Palladium nanoparticles on graphite oxide: A recyclable catalyst for the synthesis of biaryl cores

ACS Catalysis

Volumn 3, Issue 12, 2013, Pages 2776-2789

  Santra, Subhankar ^a   Hota, Pradip Kumar ^a   Bhattacharyya, Rangeet ^a   Bera, Parthasarathi ^b   Ghosh, Prasenjit ^c   Mandal, Swadhin K ^a  

^a INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH KOLKATA   (India)

^b SURFACE ENGINEERING DIVISION   (India)

^c INDIAN INSTITUTE OF SCIENCE EDUCATION AND RESEARCH   (India)

Author keywords

biaryls; graphite oxide; heterogeneous catalysis; palladium nanoparticles; Suzuki Miyaura coupling

Indexed keywords

BIARYLS; CHEMICAL INTERACTIONS; ENVIRONMENTALLY BENIGN; GRAPHITE OXIDE; PALLADIUM NANOPARTICLES; SOLID-STATE NMR SPECTROSCOPY; SUZUKI-MIYAURA COUPLING; SUZUKI-MIYAURA COUPLING REACTION;

CATALYSIS; CATALYST ACTIVITY; CHEMICAL BONDS; GRAPHITE; MOLECULES; NANOPARTICLES; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PALLADIUM; PHOTOELECTRONS; X RAY PHOTOELECTRON SPECTROSCOPY;

CHEMICAL REACTIONS;

EID: 84890384285     PISSN: 21555435     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cs400468h     Document Type: Article

References (60)

1. Bringmann, G.; Gulder, T.; Gulder, T. A. M.; Breuning, M. Chem. Rev. 2011, 111, 563-639
2. Gooßen, L. J.; Deng, G.; Levy, L. M. Science 2006, 313, 662-664
3. Ghosh, S.; Kumar, A. S.; Mehta, G. N. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6 (No. 27) 1-4 10.3762/bjoc.6.27
4. Kumar, A. S.; Ghosh, S.; Mehta, G. N. Beilstein J. Org. Chem. 2010, 6 (No. 25) 1-5 10.3762/bjoc.6.25
5. Glasnov, T. N.; Kappe, C. O. Adv. Synth. Catal. 2010, 352, 3089-3097
6. Bullock, K. M.; Burton, D.; Corona, J.; Diederich, A.; Glover, B.; Harvey, K.; Mitchell, M. B.; Trone, M. D.; Yule, R.; Zhang, Y.; Toczko, J. F. Org. Process Res. Dev. 2009, 13, 303-309
7. Torborg, C.; Beller, M. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 3027-3043
8. Butters, M.; Catterick, D.; Craig, A.; Curzons, A.; Dale, D.; Gillmore, A.; Green, S. P.; Marziano, I.; Sherlock, J.-P.; White, W. Chem. Rev. 2006, 106, 3002-3027
9. Gruttadauria, M.; Liotta, L. F.; Salvo, A. M. P.; Giacalone, F.; Parola, V. L.; Aprile, C.; Noto, R. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 2119-2130
10. Lerf, A.; He, H.; Forster, M.; Klinowski, J. J. Phys. Chem. B 1998, 102, 4477-4482
11. Cai, W.; Piner, R. D.; Stadermann, F. J.; Park, S.; Shaibat, M. A.; Ishii, Y.; Yang, D.; Velamakanni, A.; An, S. J.; Stoller, M.; An, J.; Chen, D.; Ruoff, R. S. Science 2008, 321, 1815-1817
12. Rourke, J. P.; Pandey, P. A.; Moore, J. J.; Bates, M.; Kinloch, I. A.; Young, R. J.; Wilson, N. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 3173-3177
13. Tang, Z.; Shen, S.; Zhuang, J.; Wang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 4603-4607
14. Cheng, J.; Zhang, G.; Du, J.; Tang, L.; Xu, J.; Li, J. J. Mater. Chem. 2011, 21, 3485-3494
15. Scheuermann, G. M.; Rumi, L.; Steurer, P.; Bannwarth, W.; Mülhaupt, R. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 8262-8270
16. Moussa, S.; Siamaki, A. R.; Gupton, B. F.; El-Shall, M. S. ACS Catal. 2012, 2, 145-154
17. Nishina, Y.; Miyata, J.; Kawai, R.; Gotoh, K. RSC Adv. 2012, 2, 9380-9382
18. Mastalir, á.; Király, Z.; Benko, M.; Dékány, I. Catal. Lett. 2008, 124, 34-38
19. Gotoh, K.; Kawabata, K.; Fujii, E.; Morishige, K.; Kinumoto, T.; Miyazaki, Y.; Ishida, H. Carbon 2009, 47, 2112-2142
20. He, H.; Gao, C. Molecules 2010, 15, 4679-4694
21. Chen, X.; Wu, G.; Chen, J.; Chen, X.; Xie, Z.; Wang, X. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3693-3695
22. Chandra, S.; Bag, S.; Das, P.; Bhattacharya, D.; Pramanik, P. Chem. Phys. Lett. 2012, 519-520, 59-63
23. Li, W.; Geng, X.; Guo, Y.; Rong, J.; Gong, Y.; Wu, L.; Zhang, X.; Li, P.; Xu, J.; Cheng, G.; Sun, M.; Liu, L. ACS Nano 2011, 9, 6955-6961
24. Kumar, R.; Varandani, D.; Mehta, B. R.; Singh, V. N.; Wen, Z.; Feng, X.; Müllen, K. Nanotechnology 2011, 22, 275719
25. Ioni, Y. V.; Lyubimov, S. E.; Davankov, V. A.; Gubin, S. P. Russ. J. Inorg. Chem. 2013, 58, 392-394
26. Siamaki, A. R.; Khder, A. E. R. S.; Abdelsayed, V.; El-Shall, M. S.; Gupton, B. F. J. Catal. 2011, 279, 1-11
27. Chen, H.; Li, Y.; Zhang, F.; Zhang, G.; Fan, X. J. Mater. Chem. 2011, 21, 17658-17661
28. Giannozzi, P.; Baroni, S.; Bonini, N.; Calandra, M.; Car, R.; Cavazzoni, C.; Ceresoli, D.; Chiarotti, G. L.; Cococcioni, M.; Dabo, I.; Corso, A. D.; de Gironcoli, S.; Fabris, S.; Fratesi, G.; Gebauer, R.; Gerstmann, U.; Gougoussis, C.; Kokalj, A.; Lazzeri, M.; Martin-Samos, L.; Marzari, N.; Mauri, F.; Mazzarello, R.; Paolini, S.; Pasquarello, A.; Paulatto, L.; Sbraccia, C.; Scandolo, S.; Sclauzero, G.; Seitsonen, A. P.; Smogunov, A.; Umari, P.; Wentzcovitch, R. M. J. Phys.: Condens. Matter 2009, 21, 395502
29. Vanderbilt, D. Phys. Rev. B 1990, 41, 7892-7895
30. Perdew, J. P.; Burke, K.; Ernzerhof, M. Phys. Rev. Lett. 1996, 77, 3865-3868
31. Monkhorst, H. J.; Pack, J. D. Phys. Rev. B 1976, 13, 5188-5192
32. Marzari, N.; Vanderbilt, D.; DeVita, A.; Payne, M. C. Phys. Rev. Lett. 1999, 82, 3296-3299
33. Zanti, G.; Peeters, D. Eur. J. Inorg. Chem. 2009, 3904-3911
34. Yan, J.-A.; Chou, M. Y. Phys. Rev. B 2010, 82, 125403
35. Wang, L.-L.; Johnson, D. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3658-3664
36. Ravon, U.; Chaplais, G.; Chizallet, C.; Seyyedi, B.; Bonino, F.; Bordiga, S.; Bats, N.; Farrusseng, D. ChemCatChem. 2010, 2, 1235-1238
37. Pickard, C. J.; Mauri, F. Phys. Rev. B 2001, 63, 245101
38. Hummers, W. S., Jr.; Offeman, R. E. J. Am. Chem. Soc. 1958, 80, 1339-1339
39. Liao, K.-H.; Mittal, A.; Bose, S.; Leighton, C.; Khoyan, K. A.; Macosko, C. W. ACS Nano 2011, 5, 1253-1258
40. Niedermann, K.; Welch, J. M.; Koller, R.; Cvengroš, J.; Santschi, N.; Battaglia, P.; Togni, A. Tetrahedron 2010, 66, 5753-5761
41. Santra, S.; Dhara, K.; Ranjan, P.; Bera, P.; Dash, J.; Mandal, S. K. Green Chem. 2011, 13, 3238-3247
42. Santra, S.; Ranjan, P.; Bera, P.; Ghosh, P.; Mandal, S. K. RSC Adv. 2012, 2, 7523-7533
43. Ganesan, M.; Freemantle, R. G.; Obare, S. O. Chem. Mater. 2007, 19, 3464-3471
44. Yeh, T.-F.; Syu, J.-M.; Cheng, C.; Chang, T.-H.; Teng, H. Adv. Funct. Mater. 2010, 20, 2255-2262
45. Yang, S.; Shen, C.; Lu, X.; Tong, H.; Zhu, J.; Zhang, X.; Gao, H.-J. Electrochim. Acta 2012, 62, 242-249
46. Shen, J.; Hu, Y.; Shi, M.; Li, N.; Ma, H.; Ye, M. J. Phys. Chem. C 2010, 114, 1498-1503
47. Carey, J. S.; Laffan, D.; Thomson, C.; Williams, M. T. Org. Biomol. Chem. 2006, 4, 2337-2347
48. Matheron, M. E.; Porchas, M. Plant Dis. 2004, 88, 665-668
49. Sharpe, M.; Jarvis, B.; Goa, K. L. Drugs 2001, 61, 1501-1529
50. Spivey, A. C.; Tseng, C.-C.; Hannah, J. P.; Gripton, C. J. G.; de Fraine, P.; Parr, N. J.; Scicinski, J. J. Chem. Commun. 2007, 2926-2928
51. Bullock, K. M.; Mitchell, M. B.; Toczko, J. F. Org. Process Res. Dev. 2008, 12, 896-899
52. Felpin, F.-X.; Fouquet, E.; Zakri, C. Adv. Synth. Catal. 2009, 351, 649-655
53. Jeong, H.-K.; Lee, Y. P.; Lahaye, R. J. W. E.; Park, M.-H.; An, K. H.; Kim, I. J.; Yang, C.-W.; Park, C. Y.; Ruoff, R. S.; Lee, Y. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1362-1366
54. Zhang, Y.; Pan, C. J. Mater. Sci. 2011, 46, 2622-2626
55. Yan, J.-A.; Xian, L.; Chou, M. Y. Phys. Rev. Lett. 2009, 103, 086802
56. Hu, C. H.; Chizallet, C.; Mager-Maury, C.; Corral-Valero, M.; Sautet, P.; Toulhoat, H.; Raybaud, P. J. Catal. 2010, 274, 99-110
57. Brun, M.; Berthet, A.; Bertolini, J. C. J. Electron Spectrosc. Relat. Phenom. 1999, 104, 55-60
58. Balmes, O.; Resta, A.; Wermeille, D.; Felici, R.; Messing, M. E.; Deppert, K.; Liu, Z.; Grass, M. E.; Bluhm, H.; van Rijn, R.; Frenken, J. W. M.; Westerström, R.; Blomberg, S.; Gustafson, J.; Andersen, J. N.; Lundgren, E. Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 4796-4801
59. Kim, J. Y.; Park, K.; Bae, S. Y.; Kim, G. C.; Lee, S.; Choi, H. C. J. Mater. Chem. 2011, 21, 5999-6005
60. Wagner, C. D.; Riggs, W. M.; Davis, L. E.; Moulder, J. F. Handbook of X-Ray Photoelectron Spectroscopy; Muilenberg, G. E., Ed.; PerkinElmer: Eden Prairie, MN, 1979.