Click synthesis of symmetric bis-triazol ligands and full characterisation of their copper(ii)-complexes

New Journal of Chemistry

Volumn 38, Issue 1, 2014, Pages 419-429

  Benkhellat, Zakia ^a   Allali, Mustapha ^a   Beley, Marc ^a   Wenger, Emmanuel ^b   Bernard, Maxime ^c   Parizel, Nathalie ^c   Selmeczi, Katalin ^a   Joly, Jean Pierre ^a  

^a NANCY UNIVERSITÉ   (France)

^b UNIVERSITÉ DE LORRAINE   (France)

^c UNIVERSITÉ LOUIS PASTEUR   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

COPPER COMPLEX; CROWN ETHER; DIAMINE; NITROGEN; OXYGEN; TERTIARY AMINE; TRIAZOLE DERIVATIVE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CLICK CHEMISTRY; CYCLIC POTENTIOMETRY; CYCLOADDITION; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRON; ELECTRON SPIN RESONANCE; INFRARED SPECTROSCOPY; OXIDATION REDUCTION POTENTIAL; PHYSICAL CHEMISTRY; PRIORITY JOURNAL; SYNTHESIS; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY; X RAY DIFFRACTION;

EID: 84890287928     PISSN: 11440546     EISSN: 13699261     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3nj00570d     Document Type: Article

References (68)

1. D. B. Rorabacher Chem. Rev. 2004 104 651 697
2. G. C. M. Steffens R. Biewald G. Buse Eur. J. Biochem. 1987 164 295 300
3. C. F. Wright D. H. Hamer K. McKenney J. Biol. Chem. 1988 263 1570 1574
4. B. S. Magdoff-Fairchild F. M. Lovell B. W. Low J. Biol. Chem. 1969 244 3497 3499
5. S. S. Hasnain G. P. Diakun P. F. Knowles N. Binsted C. D. Garner N. J. Blackburn Biochem. J. 1984 221 545 548
6. F. Thomas Eur. J. Inorg. Chem. 2007 2379 2404
7. V. Desai S. G. Kaler Am. J. Clin. Nutr. 2008 88 855S 858S
8. W. Kaim J. Rall Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1996 35 43 60
9. J. Nelson Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. A: Inorg. Chem. 2010 106 235 254
10. C. J. Fritchie J. Biol. Chem. 1973 248 7516 7521
11. I. A. Koval K. Selmeczi C. Belle C. Philouze E. Saint-Aman I. Gautier-Luneau A. M. Schuitema M. van Vliet P. Gamez O. Roubeau M. Lüken B. Krebs M. Lutz A. L. Spek J.-L. Pierre J. Reedijk Chem.-Eur. J. 2006 12 6138 6150
12. A. L. Abuhijleh J. Khalaf Eur. J. Med. Chem. 2010 45 3811 3817
13. S. García-Gallego M. J. Serramía E. Arnaiz L. Díaz M. A. Muñoz-Fernández P. Gómez-Sal M. F. Ottaviani R. Gómez F. J. de la Mata Eur. J. Inorg. Chem. 2011 1657 1665
14. B. S. Creaven B. Duff D. A. Egan K. Kavanagh G. Rosair T. Thangella R. Venkat M. Walsh Inorg. Chim. Acta 2010 363 4048 4058
15. E. N. da Silva Jr M. A. B. F. de Moura A. V. Pinto M. C. F. R. Pinto M. C. B. V. de Souza A. J. Araújo C. Pessoa L. V. Costa-Lotufo R. C. Montenegro M. O. de Moraes V. F. Ferreir M. O. F. Goulart J. Braz. Chem. Soc. 2009 20 635 643
16. O. Jacobson I. D. Weiss L. Szajek J. M. Farber D. O. Kiesewetter Bioorg. Med. Chem. 2009 17 1486 1493
17. M. Shokeen T. J. Wadas Med. Chem. 2011 7 413 429
18. E. Hao Z. Wang L. Jiao S. Wang Dalton Trans. 2010 39 2660 2666
19. J. Xiang Y.-G. Yin P. Mei Inorg. Chem. Commun. 2007 10 1168 1171
20. P. S. Donnelly S. D. Zanatta S. C. Zammit J. M. White S. J. Williams Chem. Commun. 2008 2459 2461
21. T. L. Mindt C. Schweinsberg L. Brans A. Hagenbach U. Abram D. Tourwé E. Garcia-Garayoa R. Schibli ChemMedChem 2009 4 529 539
22. G. F. Manbeck W. W. Brennessel R. Eisenberg Inorg. Chem. 2011 50 3431 3441
23. C. B. Anderson B. Christopher A. B. S. Elliott J. E. M. Lewis C. J. McAdam K. C. Gordon J. D. Crowley Dalton Trans. 2012 41 14625 14632
24. W. Yang Y. Zhong Chin. J. Chem. 2013 31 329 338
25. C. B. Anderson A. B. S. Elliott C. J. McAdam K. C. Gordon J. D. Crowley Organometallics 2013 32 788 797
26. D. Wang D. Denux J. Ruiz D. Astruc Adv. Synth. Catal. 2013 355 129 142
27. J. M. Fernandez-Hernandez J. I. Beltran V. Lemaur M.-D. Galvez-Lopez C.-H. Chien F. Polo E. Orselli R. Froehlich J. Cornil L. De Cola Inorg. Chem. 2013 52 1812 1824
28. B. M. J. M. Suijkerbuijk B. N. H. Aerts H. P. Dijkstra M. Lutz A. L. Spek G. van Koten R. J. M. Klein Gebbink Dalton Trans. 2007 1273 1276
29. J. D. Crowley D. A. McMorran Top. Heterocycl. Chem. 2012 28 31 84
30. P.-Y. Jin P. Jin Y.-A. Ruan Y. Ju Y.-F. Zhao Synlett 2007 3003 3006
31. G. E. Kostatis P. Xydias E. Nordlander J. C. Plakatouras Inorg. Chim. Acta 2012 383 327 331
32. R. Huisgen G. Szeimies L. Mœbius Chem. Ber. 1967 100 2494 2507
33. J. Bastide J. Hamelin F. Texier Y. Vo Quang Bull. Soc. Chim. Fr. 1973 7-8 555 2579
34. R. Huisgen Pure Appl. Chem. 1989 61 613 628
35. Q. Wang S. Chittaboina H. N. Barnhill Lett. Org. Chem. 2005 2 293 301
36. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem. 2001 113 2056 2075
37. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem. 2002 114 2708 2711
38. C. W. Tornøe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
39. H. Struthers T. L. Mindt R. Schibli Dalton Trans. 2010 39 675 696
40. E. Tamanini A. Katewa L. M. Sedger M. H. Todd M. Watkinson Inorg. Chem. 2009 48 319 324
41. E. Tamanini K. Flavin M. Motevalli S. Piperno L. A. Gheber M. H. Todd M. Watkinson Inorg. Chem. 2010 49 3789 3800
42. L.-D. Li C. S. B. Gomes P. T. Gomes M. T. Duarte Dalton Trans. 2011 40 3365 3380
43. A. Späth E.-M. Rummel B. König Molbank 2010 M663
44. Z. Jia, R. K. Singh and D. Wang, Biomedical Applications of "Click"-Modified Cyclodextrins in Click Chemistry in Glycoscience: New Developments and Strategies, ed., Z. J. Witczak, and, R. Bielski, John Wiley & Sons, Inc., 2013, ch. 11
45. J.-P. Joly M. Beley K. Selmeczi E. Wenger Inorg. Chem. Commun. 2009 12 382 384
46. Submitted for publication
47. V. J. Gatto K. A. Arnold A. M. Viscariello S. R. Miller C. R. Morgan G. W. Gokel J. Org. Chem. 1986 51 5373 5384
48. F. Moulin Helv. Chim. Acta 1952 35 167 180
49. I. Wilkening G. del Signore C. P. R. Hackenberger Chem. Commun. 2010 47 349 351
50. A. Zarei A. R. Hajipour L. Khazdooz H. Aghaei Tetrahedron Lett. 2009 50 4443 4445
51. Z.-Y. Yan Y.-B. Zhao M.-J. Fan W.-M. Liu Y.-M. Liang Tetrahedron 2005 61 9331 9337
52. M. V. Veidis G. H. Schreiber T. E. Gough G. J. Palenik J. Am. Chem. Soc. 1969 91 1859 1860
53. F.-Y. Dong Y.-T. Li Z.-Y. Wu J.-M. Dou D.-Q. Wang J. Chem. Crystallogr. 2007 37 445 449
54. A. Cheansirisomboon S. Youngme C. Pakawatchai N. Chaichit Mendeleev Commun. 2010 20 109 110
55. N. M. Villeneuve R. R. Schroeder L. A. Ochrymowycz D. B. Rorabacher Inorg. Chem. 1997 36 4475 4483
56. E. V. Rybak-Akimova A. Y. Nazarenko L. Chen P. W. Krieger A. M. Herrera V. V. Tarasov P. D. Robinson Inorg. Chim. Acta 2001 324 1 15
57. E. Tamari S. E. J. Rigby M. Motevalli M. H. Todd M. Watkinson Chem.-Eur. J. 2009 15 3720 3728
58. A. W. Addison, Spectroscopic and redox trends from model copper complexes, in Copper Coordination Chemistry: Biochemical and Inorganic Perspectives, ed., K. D. Karlin, and, J. Zubieta, Adenine Press, New York, 1983
59. V. C. da Silveira G. F. Caramori M. P. Abbott M. B. Gonçalves H. M. Petrilli A. M. da Costa Ferreira J. Inorg. Biochem. 2009 103 1331 1341
60. S. S. Eaton G. R. Eaton C. K. Chang J. Am. Chem. Soc. 1985 107 3177 3184
61. L. J. Singh N. S. Devi S. P. Devi W. B. Devi R. K. Hemakumar Singh B. Rajeswari R. M. Kadam Inorg. Chem. Commun 2010 13 365 368
62. D. da G. J. Batista P. B. da Silva L. Stivanin D. R. Lachter R. S. Silva J. Felcman S. R. W. Louro L. R. Teixeira M. de Nazaré C. Soeiro Polyhedron 2011 30 1718 1725
63. J. A. Weil and J. R. Bolton, in Electron Paramagnetic Resonance, Elementary Theory and Practical Applications, ed., J. A. Weil, and, J. R. Bolton, John Wiley & Sons, Inc., 1993, ch. 6.3
64. F. Rosati G. Roelfes ChemCatChem 2010 2 916 927
65. Q. A. De Paula, J.-P. Joly, K. Selmeczi, P. Colepicolo, G. Indig, A. M. Da Costa Ferreira, Eurobic 11-Granada (Spain) Sept. 12-16, 2012
66. A. Altomare M. C. Burla M. Camalli G. L. Cascarano C. Giacovazzo A. Guagliardi A. G. G. Moliterni G. Polidori G. Spagna J. Appl. Crystallogr. 1999 32 115 119
67. G. M. Sheldrick, SHELXS97 and SHELXL97, University of G ö ttingen, Germany, 1997
68. S. Stoll A. Schweiger J. Magn. Reson. 2006 178 42 55