Utilizing the π-acidity of boron subphthalocyanine to achieve novel solid-state arrangements

Crystal Growth and Design

Volumn 13, Issue 12, 2013, Pages 5368-5374

  Paton, Andrew S ^a   Morse, Graham E ^a   Lough, Alan J ^a   Bender, Timothy P ^a  

^a UNIVERSITY OF TORONTO   (Canada)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHEMICAL CHARACTERISTIC; MOLECULAR FRAGMENTS; ORGANIC ELECTRONIC MATERIALS; SOLID-STATE STRUCTURES; STACKING INTERACTION; SUBPHTHALOCYANINES;

BORON;

EID: 84889871773     PISSN: 15287483     EISSN: 15287505     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/cg4012795     Document Type: Article

References (35)

1. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434
2. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. A. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
3. Janiak, C. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2000, 3885-3896
4. Wheeler, S. E.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 10854-10855
5. The Importance of Pi-Interactions in Crystal Engineering: Frontiers in Crystal Engineering; Tiekink, E. R. T.; Zukerman-Schpector, J., Eds.; Wiley: West Sussex, U.K., 2012.
6. Gsänger, M.; Oh, J. H.; Könemann, M.; Höffken, H. W.; Krause, A.-M.; Bao, Z.; Würthner, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 740-743
7. Castrucci, J.; Helander, M. G.; Morse, G. E.; Lu, Z.-H.; Yip, C.; Bender, T. P. Cryst. Growth Des. 2012, 12, 1095-1100
8. Swartz, C. R.; Parkin, S. R.; Bullock, J. E.; Anthony, J. E.; Mayer, A. C.; Malliaras, G. G. Org. Lett. 2005, 7, 3163-3166
9. Anthony, J. E. Chem. Rev. 2006, 106, 5028-5048
10. Pfattner, R.; Mas-Torrent, M.; Bilotti, I.; Brillante, A.; Milita, S.; Liscio, F.; Biscarini, F.; Marszalek, T.; Ulanski, J.; Nosal, A.; Gazicki-Lipman, M.; Leufgen, M.; Schmidt, G.; Molenkamp, L. W.; Laukhin, V.; Veciana, J.; Rovira, C. Adv. Mater. 2010, 22, 4198-4203
11. Rivnay, J.; Jimison, L. H.; Northrup, J. E.; Toney, M. F.; Noriega, R.; Lu, S.; Marks, T. J.; Facchetti, A.; Salleo, A. Nat. Mater. 2009, 8, 952-958
12. Brédas, J. L.; Calbert, J. P.; da Silva Filho, D. A.; Cornil, J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 5804-5809
13. Pandey, R.; Gunawan, A. A.; Mkhoyan, K. A.; Holmes, R. J. Adv. Funct. Mater. 2012, 22, 617-624
14. Chang, Y.-C.; Chen, Y.-D.; Chen, C.-H.; Wen, Y.-S.; Lin, J.-T.; Chen, H.-Y.; Kuo, M.-Y.; Chao, I. J. Org. Chem. 2008, 73, 4608-4614
15. Okamoto, T.; Nakahara, K.; Saeki, A.; Seki, S.; Oh, J. H.; Akkerman, H. B.; Bao, Z.; Matsuo, Y. Chem. Mater. 2011, 23, 1646-1649
16. Saunders, G. C. CrystEngComm 2011, 13, 1801-1803
17. Smith, C. E.; Smith, P. S.; Thomas, R. L.; Robins, E. G.; Collings, J. C.; Dai, C.; Scott, A. J.; Borwick, S.; Batsanov, A. S.; Watt, S. W.; Clark, S. J.; Viney, C.; Howard, J. A. K.; Clegg, W.; Marder, T. B. J. Mater. Chem. 2004, 14, 413-420
18. Fulford, M. V.; Jaidka, D.; Paton, A. S.; Morse, G. E.; Brisson, E. R. L.; Lough, A. J.; Bender, T. P. J. Chem. Eng. Data 2012, 57, 2756-2765
19. Kietaibl, H. Monatsh. Chem. 1974, 105, 405-418
20. Paton, A. S.; Morse, G. E.; Lough, A. J.; Bender, T. P. CrystEngComm 2011, 13, 914-919
21. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. CrystEngComm 2011, 13, 3653-3656
22. Virdo, J. D.; Kawar, Y. H.; Bender, T. P. CrystEngComm 2013, 15, 3187-3199
23. Rodríguez-Morgade, M. S.; Claessens, C. G.; Medina, A.; González-Rodríguez, D.; Gutiérrez-Puebla, E.; Monge, A.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Torres, T. Chem.-Eur. J. 2008, 14, 1342-1350
24. Claessens, C. G.; Gonzalez-Rodriguez, D.; del Rey, B.; Torres, T.; Mark, G.; Schuchmann, H.-P.; von Sonntag, C.; MacDonald, J. G.; Nohr, R. S. Eur. J. Org. Chem. 2003, 2547-2551
25. Morse, G. E.; Maka, J. F.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2010, E66, o3057
26. Claessens, C. G.; Torres, T. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2561-2565
27. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2010, E66, o3059
28. Morse, G. E.; Helander, M. G.; Maka, J. M.; Lu, Z.-H.; Bender, T. P. ACS Appl. Mater. Interfaces 2010, 2, 1934-1944
29. González-Rodríguez, D.; Torres, T.; Olmstead, M. M.; Rivera, J.; Herranz, M. á.; Echegoyen, L.; Castellanos, C. A.; Guldi, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 10680-10681
30. Morse, G. E.; Paton, A. S.; Lough, A.; Bender, T. P. Dalton Trans 2010, 39, 3915-3922
31. Kobayashi, N.; Mack, J.; Ishii, K.; Stillman, M. J. Inorg. Chem. 2002, 41, 5352-5354
32. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2011, E67, o505-506
33. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2011, E67, o57
34. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Acta Crystallogr. 2010, E66, o3246
35. Paton, A. S.; Lough, A. J.; Bender, T. P. Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 6290-6296