A water-soluble pH-triggered molecular switch

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 47, 2013, Pages 17691-17694

  Grunder, Sergio ^a   McGrier, Psaras L ^a   Whalley, Adam C ^a   Boyle, Megan M ^a   Stern, Charlotte ^a   Stoddart, J Fraser ^a  

^a NORTHWESTERN UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,4-DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; 1 ,5-DIAMINONAPHTHALENE; [2]CATENANE; CYCLOBIS(PARAQUAT-P-PHENYLENE); DONOR-ACCEPTORS; H NMR SPECTROSCOPY; ISOMERIC MIXTURES; MOLECULAR SWITCHES;

CROWN ETHERS; DOPING (ADDITIVES); ISOMERS; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; PHENOLS;

MIXTURES;

1,4 DIAZABICYCLO[2.2.2]OCTANE; CATENANE; CROWN ETHER; HYDROQUINONE; NAPHTHALENE DERIVATIVE; PARAQUAT;

AQUEOUS SOLUTION; ARTICLE; PH; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; SOLID STATE; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84889256696     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja409006y     Document Type: Article

References (55)

1. Schill, G. Catenanes, Rotaxanes and Knots; Academic Press: New York, 1971.
2. Dietrich-Buchecker, C. O.; Sauvage, J.-P., Eds. Catenanes, Rotaxanes and Knots-A Journey Through the World of Molecular Topology; Wiley-VCH: Weinheim, 1999.
3. Raehm, L.; Hamiliton, D. G.; Sanders, J. K. M Synlett 2002, 1743-1761
4. Kim, K. Chem. Soc. Rev. 2002, 31, 96-107
5. Ambilino, D. B.; Pérez-García, L. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1562-1571
6. Niu, Z.; Gibson, H. W. Chem. Rev. 2009, 109, 6024-6046
7. Mateo-Alonso, A. Chem. Commun. 2010, 46, 9089-9099
8. Davis, J. J.; Orlowski, G. A.; Rohman, H.; Beer, P. D. Chem. Commun. 2010, 46, 54-63
9. Qu, D. H.; Tian, H. Chem. Sci. 2011, 2, 1011-1015
10. Barin, G.; Forgan, R. S.; Stoddart, J. F. Proc. R. Soc. London, Ser. A 2012, 468, 2849-2880
11. Rotzler, J.; Mayor, M. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 44-62
12. Livoreil, A.; Dietrich-Bucheker, C. O.; Sauvage, J.-P. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 9399-9400
13. Asakawa, M.; Ashton, P. R.; Balzani, V.; Credi, A.; Hamers, C.; Mattersteig, G.; Montali, M.; Shipway, A. N.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Tolley, M. S.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1998, 37, 333-337
14. Cao, D.; Amelia, M.; Livansky, L. M.; Koshkakaryan, G.; Khan, S. I.; Semeraro, M.; Silvi, S.; Venturi, M.; Credi, A.; Liu, Y. J. Am. Chem. Soc. 2009, 132, 1110-1122
15. Zhu, Z.; Fahrenbach, A. C.; Li, H.; Barnes, J. C.; Liu, Z.; Dyar, S. M.; Zhang, H.; Lei, J.; Carmieli, R.; Sarjeant, A. A.; Stern, C. L.; Wasielewski, M. R.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 11709-11720
16. Black, S. P.; Stefankiewicz, A. R.; Smulders, M. M. J.; Sattler, D.; Schalley, C. A.; Nitschke, J. R.; Sanders, J. K. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5749-5752
17. Bissell, R. A.; Cordova, E.; Kaifer, A. E.; Stoddart, J. F. Nature 1994, 369, 133-137
18. Ashton, P. R.; Ballardini, R.; Balzani, V.; Baxter, I.; Credi, A.; Fyfe, M. C. T.; Gandolfi, M. T.; Gómez-López, M.; Martinez-Díaz, M.-V.; Piersanti, A.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Venturi, M.; White, A. J. P.; Williams, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16275-16288
19. Coskun, A.; Spruell, J. M.; Barin, G.; Dichtel, W. R.; Flood, A. H.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4827-4859
20. Fahrenbach, A. C.; Warren, S. C.; Incorvati, J. T.; Avestro, A.-J.; Barnes, J. C.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Adv. Mater. 2013, 3, 331-348
21. Balzani, V.; Credi, A.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2000, 39, 3349-3391
22. Kay, E. R.; Leigh, D. A.; Zerbetto, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 72-191
23. Balzani, V.; Credi, A.; Venturi, M. Molecular Devices and Machines; Wiley: Weinheim, 2008.
24. Hirose, K. J. Incl. Phenom. Macrocycl. Chem. 2010, 68, 1-24
25. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30
26. Liu, Y.; Flood, A. H.; Bonvallet, P. A.; Vignon, S. A.; Northrop, B. H.; Tseng, H.-R.; Jeppesen, J. O.; Huang, T. J.; Brough, B.; Baller, M.; Magonov, S.; Sobres, S. D.; Goddard, W. A., III; Ho, C.-M.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9745-9759
27. Collier, C. P.; Mattersteig, G.; Wong, E. W.; Luo, Y.; Beverly, K.; Sampaio, J.; Raymo, F. M.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Science 2000, 289, 1172-1175
28. Green, J. E.; Choi, J. W.; Boukai, A.; Bunimovich, Y.; Johnston-Halprin, E.; DeIonno, E.; Luo, Y.; Sherry, B. A.; Xu, K.; Shin, Y. S.; Tseng, H.-R.; Stoddart, J. F.; Heath, J. R. Nature 2007, 445, 414-417
29. Heath, J. R. Annu. Rev. Mater. Res. 2009, 39, 1-23
30. Li, Z.; Barnes, J. C.; Bosoy, A.; Stoddart, J. F.; Zink, J. I. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 2590-2605
31. Rayment, I.; Holden, H.; Whittaker, M.; Yohn, G.; Lorenz, M.; Holmes, K.; Milligan, R. Science 1993, 261, 58-65
32. Jon Kull, F.; Sablin, E. P.; Lau, R.; Flatterick, R. J.; Vale, R. D. Nature 1998, 380, 550-555
33. Abrahams, J.-P.; Leslie, A. G. W.; Lutter, R.; Walker, J. E. Nature 1994, 370, 621-628
34. Berg, H. C.; Anderson, R. A. Nature 1973, 245, 380-382
35. Silverman, M.; Simon, M. Nature 1974, 249, 73-74
36. Fang, L.; Basu, S.; Sue, C.-H.; Fahrenbach, A. C.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 396-399
37. Fang, L.; Wang, C.; Fahrenbach, A. C.; Trabolsi, A.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1805-1809
38. Li, H.; Fahrenbach, A. C.; Coskun, A.; Zhu, Z.; Barin, G.; Zhao, Y.; Botros, Y. Y.; Sauvage, J.-P.; Stoddart, J. F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6782-6788
39. Forgan, R. S.; Gassensmith, J. J.; Cordes, D. B.; Boyle, M.; Hartlieb, K. J.; Friedman, D. C.; Slawin, A. M. Z.; Stoddart, J. F. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17007-17010
40. Richmond, C. J.; Parenty, A. D. C.; Song, Y.-F.; Cooke, G.; Cronin, L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13059-13065
41. Odell, B.; Reddington, M. V.; Slawin, A. M. Z.; Spencer, N.; Stoddart, J. F.; Williams, D. J. Angew. Chem., Int. Ed. 1988, 27, 1547-1550
42. Asakawa, M.; Dehaen, W.; L'Abbé, G.; Williams, D. J. J. Org. Chem. 1996, 61, 9591-9595
43. Sue, C.-H.; Basu, S.; Fahrenbach, A. C.; Shveyd, A. K.; Dey, S. K.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2010, 1, 119-125
44. Gong, H.-Y.; Rambo, B. M.; Karnas, E.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Nat. Chem. 2010, 2, 406-409
45. Oslovsky, G. V.; Reinhoudt, D. N.; Verboom, W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2366-2393
46. Martinez, C. R.; Iverson, B. L. Chem. Sci. 2012, 3, 2191-2201
47. Busch, D. H.; Stephenson, N. A. Coord. Chem. Rev. 1999, 100, 119-154
48. Anderson, S.; Anderson, H. L.; Sanders, J. K. M. Acc. Chem. Res. 1993, 26, 469-475
49. Diederich, F.; Stang, P. J., Eds. Template-Directed Synthesis; Wiley-VCH: Weinheim, 2006.
50. Schalley, C. A.; Vögtle, F.; Dötz, K. H. Top. Curr. Chem. 2005, 249, 1-349
51. Griffiths, K. E.; Stoddart, J. F. Pure Appl. Chem. 2008, 80, 485-506
52. Chilkoti, A.; Chen, G.; Stayton, P. S.; Hoffman, A. S. Bioconjugate Chem. 1994, 5, 504-507
53. Shimoboji, T.; Larenas, E.; Fowler, T.; Kulkarni, S.; Hoffman, A. S.; Stayton, P. S. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2002, 99, 16592-16596
54. Boyle, M. M.; Smaldone, R. A.; Whalley, A. C.; Ambrogio, M. W.; Botros, Y. Y.; Stoddart, J. F. Chem. Sci. 2011, 2, 204-210
55. Coskun, A.; Banaszak, M.; Astumian, R. D.; Stoddart, J. F.; Grzybowski, B. A. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 19-30