Near-infrared colorimetric and fluorescent Cu2+ sensors based on indoline-benzothiadiazole derivatives via formation of radical cations

ACS Applied Materials and Interfaces

Volumn 5, Issue 22, 2013, Pages 12215-12220

  Wu, Xumeng ^a   Guo, Zhiqian ^a   Wu, Yongzhen ^a   Zhu, Shiqin ^a   James, Tony D ^b   Zhu, Weihong ^a  

^a EAST CHINA UNIVERSITY OF SCIENCE AND TECHNOLOGY   (China)

^b University of Bath   (United Kingdom)

Author keywords

copper sensors; donor acceptor; indoline; near infrared; radical cations

Indexed keywords

COPPER SENSOR; DONOR-ACCEPTORS; INDOLINE; NEAR INFRARED; RADICAL CATIONS;

COLORIMETRY; CYCLIC VOLTAMMETRY; FLUORESCENCE; MAGNETIC MOMENTS; MAGNETIC RESONANCE; POSITIVE IONS; SENSORS;

INFRARED DEVICES;

EID: 84889237155     PISSN: 19448244     EISSN: 19448252     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/am404491f     Document Type: Article

References (44)

1. Rathore, R.; Abdelwahed, S. H.; Guzei, I. A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 13582-13583
2. Mas-Torrent, M.; Crivillers, N.; Rovira, C.; Veciana, J. Chem. Rev. 2011, 112, 2506-2527
3. Hicks, R. G. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 1321-1338
4. Nishinaga, T.; Komatsu, K. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 561-569
5. Park, J. S.; Karnas, E.; Ohkubo, K.; Chen, P.; Kadish, K. M.; Fukuzumi, S.; Bielawski, C. W.; Hudnall, T. W.; Lynch, V. M.; Sessler, J. L. Science 2010, 329, 1324-1327
6. Fukuzumi, S.; Ohkubo, K.; D'Souza, F.; Sessler, J. L. Chem. Commun. 2012, 48, 9801-9815
7. Pan, X. B.; Chen, X. Y.; Li, T.; Li, Y. Z.; Wang, X. P. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 3414-3417
8. Sreenath, K.; Suneesh, C. V.; Ratheesh Kumar, V. K.; Gopidas, K. R. J. Org. Chem. 2008, 73, 3245-3251
9. Sreenath, K.; Suneesh, C. V.; Gopidas, K. R.; Flowers, R. A. J. Phys. Chem. A 2009, 113, 6477-6483
10. Sumalekshmy, S.; Gopidas, K. R. Chem. Phys. Lett. 2005, 413, 294-299
11. Connelly, N. G.; Geiger, W. E. Chem. Rev. 1996, 96, 877-910
12. Ajayakumar, M. R.; Asthana, D.; Mukhopadhyay, P. Org. Lett. 2012, 14, 4822-4825
13. Jung, J. Y.; Kang, M.; Chun, J.; Lee, J.; Kim, J.; Kim, J.; Kim, Y.; Kim, S.; Lee, C.; Yoon, J. Chem. Commun. 2013, 49, 176-178
14. Chang, C.; Yueh, H.; Chen, C. Org. Lett. 2011, 13, 2702-2705
15. Sanna, E.; Martínez, L.; Rotger, C.; Blasco, S.; González, J.; García-España, E.; Costa, A. Org. Lett. 2010, 12, 3840-3843
16. Kar, C.; Adhikari, M. D.; Ramesh, A.; Das, G. Inorg. Chem. 2013, 52, 743-752
17. Dodani, S. C.; Leary, S. C.; Cobine, P. A.; Winge, D. R.; Chang, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8606-8616
18. Zou, Q.; Li, X.; Zhang, J. J.; Zhou, J.; Sun, B. B.; Tian, H. Chem. Commun. 2012, 48, 2095-2097
19. You, Y.; Han, Y.; Lee, Y.; Park, S. Y.; Nam, W.; Lippard, S. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 11488-11491
20. Li, N.; Yu, X.; Tong, A. J. Chem. Commun. 2010, 46, 3363-3365
21. Sheng, R. L.; Wang, P. F.; Gao, Y. H.; Wu, Y.; Liu, W. M.; Ma, J. J.; Li, H. P.; Wu, S. K. Org. Lett. 2008, 10, 5015-5018
22. Wang, H. H.; Xue, L.; Fang, Z. J.; Li, G. P.; Jiang, H. New J. Chem. 2010, 34, 1239-1242
23. Kumar, M.; Kumar, N.; Bhalla, V.; Sharma, P. R.; Kaur, T. Org. Lett. 2011, 14, 406-409
24. Yuan, L.; Lin, W. Y.; Zheng, K. B.; He, L.; Huang, W. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 622-661
25. Sun, W.; Fan, J. L.; Hu, C.; Cao, J. F.; Zhang, H.; Xiong, X. Q.; Wang, J. Y.; Cui, S.; Sun, S. G.; Peng, X. J. Chem. Commun. 2013, 49, 3890-3892
26. Kim, H. N.; Ren, W. X.; Kim, J. S.; Yoon, J. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3210-3244
27. Chen, Y.; Jiang, J. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 4782-4787
28. Yin, S.; Leen, V.; Snick, S. V.; Boens, N.; Dehaen, W. Chem. Commun. 2010, 46, 6329-6331
29. Huang, L.; Chen, F. J.; Xi, P. X.; Xie, G. Q.; Li, Z. P.; Shi, Y. J.; Xu, M.; Liu, H. Y.; Ma, Z. R.; Bai, D. C.; Zeng, Z. Z. Dyes Pigm. 2011, 90, 265-268
30. Que, E. L.; Domaille, D. W.; Chang, C. J. Chem. Rev. 2008, 108, 1517-1549
31. Finkel, T.; Serrano, M.; Blasco, M. A. Nature 2007, 448, 767-774
32. Millhauser, G. L. Acc. Chem. Res. 2004, 37, 79-85
33. Veale, E. B.; Kitchen, J. A.; Gunnlaugsson, T. Supramol. Chem. 2013, 25, 101-108
34. Upadhyay, K. K.; Kumar, A.; Zhao, J.; Mishra, R. K. Talanta 2010, 81, 714-721
35. Shi, L.; Li, Y.; Liu, Z.; James, T. D.; Long, Y. Talanta 2012, 100, 401-404
36. Ito, S.; Zakeeruddin, S. M.; Humphry-Baker, R.; Liska, P.; Charvet, R.; Comte, P.; Nazeeruddin, M. K.; Péchy, P.; Takata, M.; Miura, H.; Uchida, S.; Grätzel, M. Adv. Mater. 2006, 18, 1202-1205
37. Zhu, W. H.; Wu, Y. Z.; Wang, S. T.; Li, W. Q.; Li, X.; Chen, J.; Wang, Z. S.; Tian, H. Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 756-763
38. Wu, Y. Z.; Zhu, W. H. Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 2039-2058
39. Li, W. Q.; Wu, Y. Z.; Zhang, Q.; Tian, H.; Zhu, W. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2012, 4, 1822-1830
40. Pei, K.; Wu, Y. Z.; Islam, A.; Zhang, Q.; Han, L. Y.; Tian, H.; Zhu, W. H. ACS Appl. Mater. Interfaces 2013, 5, 4986-4995
41. Liu, B.; Zhu, W. H.; Zhang, Q.; Wu, W. J.; Xu, M.; Ning, Z. J.; Xie, Y. S.; Tian, H. Chem. Commun. 2009, 46, 1766-1768
42. Sreenath, K.; Thomas, T. G.; Gopidas, K. R. Org. Lett. 2011, 13, 1134-1137
43. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2009.
44. Kamau, P.; Jordan, R. B. Inorg. Chem. 2001, 40, 3879-3883