Stereospecific biosynthesis of β-methyltryptophan from L-tryptophan features a stereochemical switch

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 49, 2013, Pages 12951-12955

  Zou, Yi ^a   Fang, Qi ^a   Yin, Haixing ^a   Liang, Zutao ^a   Kong, Dekun ^a   Bai, Linquan ^a   Deng, Zixin ^a   Lin, Shuangjun ^a  

^a Shanghai Jiao Tong University   (China)

Author keywords

methylamino acids; biosynthesis; cupin proteins; epimerases; reaction mechanism

Indexed keywords

EPIMERASES; L-TRYPTOPHAN; REACTION MECHANISM; STEREOCENTERS; STEREOINVERSION; STEREOSPECIFIC;

AMINO ACIDS; BIOCHEMISTRY;

BIOSYNTHESIS;

BETA METHYLTRYPTOPHAN; BETA-METHYLTRYPTOPHAN; DRUG DERIVATIVE; EPIMERASE; ISOMERASE; TRYPTOPHAN;

ARTICLE; BIOSYNTHESIS; CHEMISTRY; CUPIN PROTEINS; METABOLISM; REACTION ANALYSIS; STEREOISOMERISM; Β-METHYLAMINO ACIDS;

BIOSYNTHESIS; CUPIN PROTEINS; EPIMERASES; REACTION MECHANISM; Β-METHYLAMINO ACIDS;

RACEMASES AND EPIMERASES; STEREOISOMERISM; TRYPTOPHAN;

EID: 84888597226     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201306255     Document Type: Article

References (41)

1. B. Wilkinson, J. Micklefield, Methods Enzymol. 2009, 458, 353-378
2. N. Sitaram, Curr. Med. Chem. 2006, 13, 679-696
3. J. A. Ma, Angew. Chem. 2003, 115, 4426-4435
4. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 4290-4299
5. G. Cardillo, L. Gentilucci, A. Tolomelli, Mini-Rev. Med. Chem. 2006, 6, 293-304
6. M. S. Butler, A. D. Buss, Biochem. Pharmacol. 2006, 71, 919-929.
7. L. Vértesy, E. Ehlers, H. Kogler, M. Kurz, J. Meiwes, G. Seibert, M. Vogel, P. Hammann, J. Antibiot. 2000, 53, 816-827.
8. C. Bormann, W. Huhn, H. Zahner, R. Rathmann, H. Hahn, W. A. Konig, J. Antibiot. 1985, 38, 9-16.
9. K. L. Rinehart, Jr., J. R. Beck, D. B. Borders, W. W. Epstein, T. H. Kinstle, L. D. Spicer, D. Krauss, A. C. Button, Antimicrob. Agents Chemother. 1963, 161, 346-348
10. C. Lewis, C. T. Nikitas, D. F. Schwartz, J. R. Wilkins, Antibiot. Annu. 1955, 3, 897-902.
11. K. Shindo, M. Kamishohara, A. Odagawa, M. Matsuoka, H. Kawai, J. Antibiot. 1993, 46, 1076-1081.
12. M. P. Singh, P. J. Petersen, W. J. Weiss, J. E. Janso, S. W. Luckman, E. B. Lenoy, P. A. Bradford, R. T. Testa, M. Greenstein, Antimicrob. Agents Chemother. 2003, 47, 62-69.
13. J. Grünewald, S. A. Sieber, C. Mahlert, U. Linne, M. A. Marahiel, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 17025-17031
14. A. Powell, M. Al Nakeeb, B. Wilkinson, J. Micklefield, Chem. Commun. 2007, 2683-2685
15. V. Miao, R. Brost, J. Chapple, K. She, M. F. Gal, R. H. Baltz, J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 2006, 33, 129-140.
16. W. Balk-Bindseil, E. Helmke, H. Weyland, H. Laatsch, Liebigs Ann. 1995, 7, 1291-1294
17. T. Ueda, M. Inada, I. Okamoto, N. Morita, O. Tamura, Org Lett. 2008, 10, 2043-2046.
18. S. Takase, N. Shigematsu, I. Shima, I. Uchida, M. Hashimoto, T. Tada, S. Koda, Y. Morimoto, J. Org. Chem. 1987, 52, 3485-3487.
19. O. E. Christian, J. Compton, K. R. Christian, S. L. Mooberry, F. A. Valeriote, P. Crews, J. Nat. Prod. 2005, 68, 1592-1597.
20. T. H. Chan, R. K. Hill, J. Org. Chem. 1970, 35, 3519-3521.
21. J. C. Sheehan, D. Mania, S. Nakamura, J. A. Stock, K. Maeda, J. Am. Chem. Soc. 1968, 90, 462-470.
22. S. J. Gould, C. C. Chang, D. S. Darling, J. D. Roberts, M. Squillacote, J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 1707-1712.
23. T. W. Doyle, D. M. Balitz, R. E. Grulich, D. E. Nettleton, S. J. Gould, C.-h. Tann, A. E. Moews, Tetrahedron Lett. 1981, 22, 4595-4598.
24. Y. T. Huang, S. Y. Lyu, P. H. Chuang, N. S. Hsu, Y. S. Li, H. C. Chan, C. J. Huang, Y. C. Liu, C. J. Wu, W. B. Yang, T. L. Li, ChemBioChem 2009, 10, 2480-2487
25. D. L. Hartley, M. K. Speedie, Biochem. J. 1984, 220, 309-313
26. M. K. Speedie, U. Hornemann, H. G. Floss, J. Biol. Chem. 1975, 250, 7819-7825
27. C. Mahlert, F. Kopp, J. Thirlway, J. Micklefield, M. A. Marahiel, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12011-12018
28. C. Milne, A. Powell, J. Jim, M. Al Nakeeb, C. P. Smith, J. Micklefield, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 11250-11259.
29. K. Haruyama, T. Nakai, I. Miyahara, K. Hirotsu, H. Mizuguchi, H. Hayashi, H. Kagamiyama, Biochemistry 2001, 40, 4633-4644.
30. L. V. Cyr, M. G. Newton, R. S. Phillips, Bioorg. Med. Chem. 1999, 7, 1497-1503.
31. J. M. Dunwell, A. Culham, C. E. Carter, C. R. Sosa-Aguirre, P. W. Goodenough, Trends Biochem. Sci. 2001, 26, 740-746
32. J. M. Dunwell, A. Purvis, S. Khuri, Phytochemistry 2004, 65, 7-17.
33. M. E. Tanner, Acc. Chem. Res. 2002, 35, 237-246.
34. T. Stachelhaus, C. T. Walsh, Biochemistry 2000, 39, 5775-5787.
35. D. Christendat, V. Saridakis, A. Dharamsi, A. Bochkarev, E. F. Pai, C. H. Arrowsmith, A. M. Edwards, J. Biol. Chem. 2000, 275, 24608-24612
36. C. Dong, L. L. Major, V. Srikannathasan, J. C. Errey, M. F. Giraud, J. S. Lam, M. Graninger, P. Messner, M. R. McNeil, R. A. Field, C. Whitfield, J. H. Naismith, J. Mol. Biol. 2007, 365, 146-159.
37. A. B. Merkel, L. L. Major, J. C. Errey, M. D. Burkart, R. A. Field, C. T. Walsh, J. H. Naismith, J. Biol. Chem. 2004, 279, 32684-32691.
38. M. Tello, P. Jakimowicz, J. C. Errey, C. L. F. Meyers, C. T. Walsh, M. J. Buttner, D. M. Lawson, R. A. Field, Chem. Commun. 2006, 1079-1081
39. P. Jakimowicz, M. Tello, C. L. Meyers, C. T. Walsh, M. J. Buttner, R. A. Field, D. M. Lawson, Proteins 2006, 63, 261-265.
40. R. L. Kubiak, R. K. Phillips, M. W. Zmudka, M. R. Ahn, E. M. Maka, G. L. Pyeatt, S. J. Roggensack, H. M. Holden, Biochemistry 2012, 51, 9375-9383.
41. F. Xu, D. Kong, X. He, Z. Zhang, M. Han, X. Xie, P. Wang, H. Cheng, M. Tao, L. Zhang, Z. Deng, S. Lin, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1739-1748.