Ratiometric sensing of fluoride and acetate anions based on a BODIPY-azaindole platform and its application to living cell imaging

Analyst

Volumn 139, Issue 1, 2014, Pages 309-317

  Mahapatra, Ajit Kumar ^a   Maji, Rajkishor ^a   Maiti, Kalipada ^a   Adhikari, Susanta Sekhar ^b   Das Mukhopadhyay, Chitrangada ^a   Mandal, Debasish ^c  

^a INDIAN INSTITUTE OF ENGINEERING SCIENCE AND TECHNOLOGY   (India)

^b UNIVERSITY OF CALCUTTA   (India)

^c DEPARTMENT OF MATERIALS SCIENCE   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

4,4 DIFLUORO 4 BORA 3A,4A DIAZA S INDACENE; 4,4-DIFLUORO-4-BORA-3A,4A-DIAZA-S-INDACENE; ACETIC ACID; ANION; BORON DERIVATIVE; FLUORIDE;

ANIMAL; ARTICLE; CELL SHAPE; CHEMISTRY; FLUORESCENCE IMAGING; HCT116 CELL LINE; HUMAN; METHODOLOGY; MOUSE;

ACETIC ACID; ANIMALS; ANIONS; BORON COMPOUNDS; CELL SHAPE; FLUORIDES; HCT116 CELLS; HUMANS; MICE; OPTICAL IMAGING;

EID: 84888338065     PISSN: 00032654     EISSN: 13645528     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3an01663c     Document Type: Article

References (68)

1. J. L. Sessler, P. A. Gale, and W.-S. Cho, Anion Receptor Chemistry, RSC Publishing Cambridge, U.K., 2006
2. R. Martinez-Manez, Chem. Rev., 2003, 103, 4419
3. P. D. Beer, P. A. Gale, Angew. Chem., Int. Ed., 2001, 40, 486
4. K. L. Kirk, Biochemistry of the Elemental Halogens and Inorganic Halides, Plenum Press, New York, 1991
5. B. L. Riggs, Bone and Mineal Research, Annual 2, Elsevier, Amsterdam, 1984
6. M. Kleerekoper, Endocrinol. Metab. Clin. North Am., 1998, 27, 441
7. Z. Xu, S. K. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1457
8. A. F. Li, J. H. Wang, F. Wang, Y. B. Jiang, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3729
9. R. M. Duke, E. B. Veale, F. M. Pfeffer, P. E. Krugerc, T. Gunnlaugsson, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 3936
10. M. Vázquez, L. Fabbrizzi, A. Taglietti, R. M. Pedrido, A. M. González-Noya, M. R. Bermejo, Angew. Chem., Int. Ed., 2004, 43, 1962
11. K. J. Chang, D. Moon, M. S. Lah, K. S. Jeong, Angew. Chem., Int. Ed., 2005, 44, 7926
12. K. Bowman-James, Acc. Chem. Res., 2005, 38, 671
13. V. Amendola, D. Esteban-Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, Acc. Chem. Res., 2006, 39, 343
14. M. Cametti, K. Rissanen, Chem. Commun., 2009, 2809
15. Y. Zhou, F. Wang, Y. Kim, S.-J. Kim, J. Yoon, Org. Lett., 2009, 11, 4442
16. X. Zhang, Y. Xiao, X. Qian, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 8025
17. J. F. Zhang, Y. Zhou, J. Yoon, Y. Kim, S. J. Kim, J. S. Kim, Org. Lett., 2010, 12, 3852
18. J. F. Zhang, J. S. Kim, Anal. Sci., 2009, 25, 1271
19. J. S. Kim, D. T. Quang, Chem. Rev., 2007, 107, 3780
20. H. N. Kim, M. H. Lee, H. J. Kim, J. S. Kim, J. Yoon, Chem. Soc. Rev., 2008, 37, 1465
21. Z. Xu, J. Yoon, D. R. Spring, Chem. Soc. Rev., 2010, 39, 1996
22. M. H. Lee, S. W. Lee, S. H. Kim, C. Kang, J. S. Kim, Org. Lett., 2009, 11, 2101
23. M. H. Lee, H. J. Kim, S. Yoon, N. Park, J. S. Kim, Org. Lett., 2008, 10, 213
24. H. J. Kim, S. J. Lee, S. Y. Park, J. H. Jung, J. S. Kim, Adv. Mater., 2008, 20, 3229
25. S. Kumar, V. Luxami, A. Kumar, Org. Lett., 2008, 10, 5549
26. Y. Qu, J. Hua, H. Tian, Org. Lett., 2010, 12, 3320
27. R. Hu, J. Feng, D. Hu, S. Wang, S. Li, Y. Li, G. Yang, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 4915
28. Z. Xu, S. K. Kim, S. J. Han, C. Lee, G. Kociok-Kohn, T. D. James, J. Yoon, Eur. J. Org. Chem., 2009, 3058
29. R. Ziessel, G. Ulrich, A. Harriman, New J. Chem., 2007, 31, 496
30. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev., 2007, 107, 4891
31. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1184
32. S. Niu, C. Massif, G. Ulrich, P. Renard, A. Romieu, R. Ziessel, Chem.-Eur. J., 2012, 18, 7229
33. K. Rurack, M. Kollmansberger, U. Resch-Genger, J. Daub, J. Am. Chem. Soc., 2000, 122, 968
34. O. A. Bozdemir, R. Guliyev, O. Buyukcakir, S. Selcuk, S. Kolemen, G. Gulseren, T. Nalbantoglu, H. Boyaci, E. U. Akkaya, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 8029
35. S. Atilgan, T. Ozdemir, E. U. Akkaya, Org. Lett., 2010, 12, 4792
36. J. Iehl, J.-F. Nierengarten, A. Harriman, T. Bura, R. Ziessel, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 988
37. O. A. Bozdemir, Y. Cakmak, F. Sozmen, T. Ozdemir, A. Siemiarczuk, E. U. Akkaya, Chem.-Eur. J., 2010, 16, 6346
38. O. A. Bozdemir, S. Erbas-Cakmak, O. O. Ekiz, A. Dana, E. U. Akkaya, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 10907
39. S. Erbas, A. Gorgulu, M. Kocakusakogullari, E. U. Akkaya, Chem. Commun., 2009, 4956
40. Y. Cakmak, S. Kolemen, S. Duman, Y. Dede, Y. Dolen, B. Kilic, Z. Kostereli, L. T. Yildirim, A. L. Dogan, D. Guc, E. U. Akkaya, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 11937
41. R. Guliyev, S. Ozturk, Z. Kostereli, E. U. Akkaya, Angew. Chem., Int. Ed., 2011, 50, 9826
42. A. Coskun, E. Deniz, E. U. Akkaya, Org. Lett., 2005, 7, 5187
43. G. Signore, R. Nifosi, L. Albertazzi, B. Storti, R. Bizzarri, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 1276-1288
44. J. Wang, X. Qian, J. Cui, J. Org. Chem., 2006, 71, 4308-4311
45. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515-1566
46. A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 302-308
47. L. Fabbrizzi, A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 197-202
48. M. Baruah, W. Qin, N. Basaric, W. M. De Borggraeve, N. Boens, J. Org. Chem., 2005, 70, 4152-4157
49. M. Yujiang, P. A. Bentley, W. Wanga, Tetrahedron Lett., 2006, 47, 2447-2449
50. D. P. Kennnedy, C. M. Kormos, S. C. Burdette, J. Am. Chem. Soc., 2009, 131, 8578-8586
51. G. Ulrich, R. Ziessel, A. Harriman, Angew. Chem., Int. Ed., 2008, 47, 1184-1201
52. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev., 2007, 107, 4891-4932
53. A. P. de Silva, H. Q. N. Gunaratne, T. Gunnlaugsson, A. J. M. Huxley, C. P. Rademacher, T. E. Rice, Chem. Rev., 1997, 97, 1515-1566
54. A. W. Czarnik, Acc. Chem. Res., 1994, 27, 302-308
55. L. Fabbrizzi, A. Poggi, Chem. Soc. Rev., 1995, 24, 197-202
56. J. R. Lakowicz, Topics in Fluorescence Spectroscopy, Probe Design and Chemical Sensing, Kluwer Academic Publishers, New York, 2002, vol. 4
57. R. Ziessel, L. Bonardi, P. Retailleau, G. Ulrich, J. Org. Chem., 2006, 71, 3093-3102
58. P. Zhao, J. Jiang, B. Leng, H. Tian, Macromol. Rapid Commun., 2009, 30, 1715
59. Y. Qu, Y. H. Hua, Y. H. Jiang, H. J. Tian, J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys., 2009, 47, 1554
60. J. Jiang, X. Xiao, P. Zhao, H. J. Tian, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem., 2010, 48, 1551
61. Y. Gabe, Y. Urano, K. Kikuchi, H. Kojima, T. Nagano, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 3357-3367
62. A. Loudet, K. Burgess, Chem. Rev., 2007, 107, 4891-4932
63. O. A. Bozdemir, F. Sozmen, O. Buyukcakir, R. Guliyev, Y. Cakmak, E. U. Akkaya, Org. Lett., 2010, 12, 1400-1403
64. M. Boiocchi, L. Del Boca, D. E. Gómez, L. Fabbrizzi, M. Licchelli, E. Monzani, J. Am. Chem. Soc., 2004, 126, 16507-16514
65. A. B. Descalzo, K. Rurack, H. Weisshoff, R. Martinez-Manez, M. D. Marcos, P. Amoros, K. Hoffmann, J. Soto, J. Am. Chem. Soc., 2005, 127, 184-200
66. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B, 1988, 37, 785
67. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett., 1989, 157, 200
68. A. Kamkaew, S. Hui Lim, H. Boon Lee, L. Voon Kiew, L. Yong Chung, K. Burgess, Chem. Soc. Rev., 2013, 42, 77-88