Preparation of phosphonooxymethyl prodrugs of HIV-1 attachment inhibitors

Organic Process Research and Development

Volumn 17, Issue 11, 2013, Pages 1440-1444

  Leahy, David K ^a   Pack, Shawn K ^a  

^a BRISTOL MYERS SQUIBB   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

AZAINDOLES; CHLOROMETHYL; DEPROTECTION; PRODRUGS; SALT FORMATION; SCALABLE SYNTHESIS; SEQUENCE FEATURES;

CHEMISTRY;

EID: 84887982507     PISSN: 10836160     EISSN: 1520586X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/op400225q     Document Type: Article

References (28)

1. WHO, UNAIDS, UNICEF. Global HIV/AIDS Response: Epidemic Update and Health Sector Progress towards Universal Access-Progress Report 2011; WHO Press: Geneva, 2011.
2. De Clercq, E. Int. J. Antimicrob. Agents 2009, 33, 307-320
3. Taiwo, B.; Hicks, C.; Eron, J. J. Antimicrob. Chemother. 2010, 65, 1100-1107
4. Mehellou, Y.; De Clercq, E. J. Med. Chem. 2010, 53, 521-538
5. Teissier, E.; Penin, F.; Pécheur, E.-I. Molecules 2011, 16, 221-250
6. Caffrey, M. Trends Microbiol. 2011, 19, 191-197
7. Singh, I. P.; Chauthe, S. K. Expert Opin. Ther. Patents 2011, 21, 399-416
8. Hertje, M.; Zhou, M.; Dietrich, U. ChemMedChem 2010, 5, 1825-1835
9. Tilton, J. C.; Doms, R. W. Antiviral Res. 2010, 85, 91-100
10. Kang, Y.; Guo, J.; Chen, Z. Protein Cell 2013, 4, 86-102
11. Wilen, C. B.; Tilton, J. C.; Doms, R. W. Cold Spring Harbor Perspect. Med. 2012, 2, a006866
12. Lin, P.-f.; Blair, W. S.; Wang, T.; Spicer, T. P.; Quo, Q.; Zhou, N.; Gong, Y.-F.; Wang, H.-G.; Rose, R.; Yamanaka, G. A.; Robinson, B. S.; Li, C.-B.; Kimel, B. J.; Fang, H.; Demers, G.; Deminie, C.; Fridell, R. A.; Yang, Z.; Zadjura, L. M.; Meanwell, N. A.; Colonno, R. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2003, 100, 11013-11018
13. Guo, Q.; Ho, H.-T.; Dicker, I.; Fan, L.; Zhou, N.; Friborg, J.; Wang, T.; McAuliffe, B. V.; Wang, H.-G.; Rose, R. E.; Fang, H.; Scarnati, H. T.; Langley, D. R.; Meanwell, N. A.; Abraham, R.; Colonno, R. J.; Lin, P.-f. J. Virol. 2003, 77, 10528-10536
14. Wang, T.; Zhang, Z.; Wallace, O. B.; Deshpande, M.; Fang, H.; Yang, Z.; Zadjura, L. M.; Tweedie, D. L.; Huang, S.; Zhao, F.; Ranadive, S.; Robinson, B. S.; Gong, Y.-F.; Ricarrdi, K.; Spicer, T. P.; Deminie, C.; Rose, R.; Wang, H.-G.; Blair, W. S.; Shi, P.-Y.; Lin, P.-f.; Colonno, R. J.; Meanwell, N. A. J. Med. Chem. 2003, 46, 4236-4239
15. Ho, H.-T.; Fan, L.; Nowicka-Sans, B.; McAuliffe, B.; Li, C.-B.; Yamanaka, G.; Zhou, N.; Fang, H.; Dicker, I.; Dalterio, R.; Gong, Y.-F.; Wang, T.; Yin, Z.; Ueda, Y.; Matiskella, J.; Kadow, J.; Clapham, P.; Robinson, J.; Colonno, R.; Lin, P.-F. J. Virol. 2006, 80, 4017-4025
16. Wang, T.; Yin, Z.; Zhang, Z.; Bender, J. A.; Yang, Z.; Johnson, G.; Yang, Z.; Zadjura, L. M.; D'Arienzo, C. J.; DiGiugno Parker, D.; Gesenberg, C.; Yamanaka, G. A.; Gong, Y.-F.; Ho, H.-T.; Fang, H.; Zhou, N.; McAuliffe, B. V.; Eggers, B. J.; Fan, L.; Nowicka-Sans, B.; Dicker, I. B.; Gao, Q.; Colonno, R. J.; Lin, P.-F.; Meanwell, N. A.; Kadow, J. F. J. Med. Chem. 2009, 52, 7778-7787
17. Regueiro-Ren, A.; Xue, Q. M.; Swidorski, J. J.; Gong, Y.-F.; Mathew, M.; Parker, D. D.; Yang, Z.; Eggers, B.; D'Arienzo, C.; Sun, Y.; Malinowski, J.; Gao, Q.; Wu, D.; Langley, D. R.; Colonno, R. J.; Chien, C.; Grasela, D. M.; Zheng, M.; Lin, P.-F.; Meanwell, N. A.; Kadow, J. F. J. Med. Chem. 2013, 56, 1656
18. Stella, V. J.; Charman, W. N. A.; Naringrekar, V. H. Drugs 1985, 29, 455-473
19. Fleisher, D.; Bong, R.; Stewart, B. H. Adv. Drug Delivery Rev. 1996, 19, 115-130
20. Krise, J. P.; Stella, V. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1996, 19, 287-310
21. Kadow, J. F.; Ueda, Y.; Meanwell, N. A.; Connolly, T. P.; Wang, T.; Chen, C.-P.; Yeung, K.-S.; Zhu, J.; Bender, J. A.; Yang, Z.; Parker, D.; Lin, P.-F.; Colonno, R. J.; Mathew, M.; Morgan, D.; Zheng, M.; Chien, C.; Grasela, D. J. Med. Chem. 2012, 55, 2048
22. Golik, J.; Wong, H. S. L.; Chen, S. H.; Doyle, T. W.; Wright, J. J. K.; Knipe, J.; Rose, W. C.; Casazza, A. M.; Vyas, D. M. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 1837-1842
23. Stella, V. J. Adv. Drug Delivery Rev. 1996, 19, 311-330
24. Ueda, Y.; Matiskella, J. D.; Golik, J.; Connolly, T. P.; Hudyma, T. W.; Venkatesh, S.; Dali, M.; Kang, S.-H.; Barbour, N.; Tejwani, R.; Varia, S.; Knipe, J.; Zheng, M.; Mathew, M.; Mosure, K.; Clark, J.; Lamb, L.; Medin, I.; Gao, Q.; Huang, S.; Chen, C.-P.; Bronson, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2003, 13, 3669-3672
25. Krise, J. P.; Zygmunt, J.; Georg, G. I.; Stella, V. J. J. Med. Chem. 1999, 42, 3094-3100
26. For the synthesis of 5 see: Mäntylä, A.; Vepsäläinen, J.; Järvinen, T.; Nevalainen, T. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 3793-3794
27. U.S. Patent Application US 2005/0209246, 2005.
28. U.S. Patent Application US 2012/0157411, 2012.