Oxidative cyclizations, the synthesis of aryl-substituted c-glycosides, and the role of the second electron transfer step

Organic Letters

Volumn 15, Issue 22, 2013, Pages 5818-5821

  Smith, Jake A ^a   Moeller, Kevin D ^a  

^a WASHINGTON UNIVERSITY   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATION; GLYCOSIDE;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION REDUCTION REACTION; SYNTHESIS;

CATIONS; ELECTRON TRANSPORT; GLYCOSIDES; MOLECULAR STRUCTURE; OXIDATION-REDUCTION;

EID: 84887968982     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402826z     Document Type: Article

References (54)

1. Yin, J.; Linker, T. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 2351
2. Levy, D. E.; Fuegedi, P. Organic Chemistry of Sugars 2006, 269
3. Dondoni, A.; Mauer, A. Chem. Rev. 2000, 100, 4395
4. Araki, S.; Morita, K.; Yamaguchi, M.; Zhao, Z.; Wilson, T. J.; Lilley, D. M. J.; Harusawa, S. J. Org. Chem. 2009, 74, 2350
5. Albrecht, H. P.; Repke, D. B.; Moffatt, J. G. J. Org. Chem. 1973, 38, 1836
6. Ueda, M.; Yamaura, M.; Ikeda, Y.; Suzuki, Y.; Yoshizato, K.; Hayakawa, I.; Kigoshi, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 3370
7. Jung, J. H.; Lee, E. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5698
8. Popsavin, M.; Psopsavin, V.; Vukojević, G.; Csanádi, J.; Miljković, D. Carbohydr. Res. 1994, 260, 145
9. Dondoni, A.; Scherrmann, M.-C. J. Org. Chem. 1994, 59, 6404
10. Dhavale, D. D.; Desai, V. N.; Sindkhedkar, M. D.; Mali, R. S.; Castellari, C.; Trombini, C. Tetrahedron: Asymmetry 1997, 8, 1475
11. Han, Z.; Pinkner, J. S.; Ford, B.; Obermann, R.; Nolan, W.; Wildman, S. A.; Hobbs, D.; Ellenberger, T.; Cusumano, C. K.; Hultgren, S. J.; Janetka, J. W. J. Med. Chem. 2010, 53, 4779
12. Waksman, G.; Hultgren, S. J. Nat. Rev. Microbiol. 2009, 7, 765
13. Rosen, D. A.; Pinkner, J. S.; Walker, J. N.; Elam, J. S.; Jones, J. M.; Hultgren, S. J. Infect. Immun. 2008, 76, 3346
14. Chen, S. L.; Hung, C. S.; Pinkner, J. S.; Walker, J. N.; Cusumano, C. K.; Li, Z.; Bouckaert, J.; Gordon, J. I.; Hultgren, S. J. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2009, 106, 22439
15. Abraham, S. N.; Sun, D.; Dale, J. B.; Beachey, E. H. Nature 1988, 336, 682
16. Martinez, J. J.; Mulvey, M. A.; Schilling, J. D.; Pinkner, J. S.; Hultgren, S. J. EMBO J. 2000, 19, 2803
17. Mulvey, M. A.; Lopez-Boado, Y. S.; Wilson, C. L.; Roth, R.; Parks, W. C.; Heuser, J.; Hultgren, S. J. Science 1998, 282, 1494
18. Wright, K. J.; Seed, P. C.; Hultgren, S. J. Cell. Microbiol. 2007, 9, 2230
19. Hung, C. S.; Bouckaert, J.; Hung, D.; Pinkner, J.; Widberg, C.; DeFusco, A.; Auguste, C. G.; Strouse, R.; Langermann, S.; Waksman, G.; Hultgren, S. J. Mol. Microbiol. 2002, 44, 903
20. Tesfu, E.; Roth, K.; Maurer, K.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2006, 8, 709
21. Stuart, M.; Maurer, K.; Moeller, K. D. Bioconjugate Chem. 2008, 19, 1514
22. Fellet, M. S.; Bartels, J. L.; Bi, B.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16891
23. Sullivan, M. G.; Utomo, H.; Fagan, P. J.; Ward, M. D. Anal. Chem. 1999, 71, 4369
24. Zhang, S.; Zhao, H.; John, R. Anal. Chim. Acta 2000, 421, 175
25. Hintsche, R.; Albers, J.; Bernt, H.; Eder, A. Electroanalysis 2000, 12, 660
26. Gardner, R. D.; Zhou, A.; Zufelt, N. A. Sens. Actuators, B 2009, 136, 177
27. Beyer, M.; Nesterov, A.; Block, I.; König, K.; Felgenhauer, T.; Fernandez, S.; Leibe, K.; Torralba, G.; Hausmann, M.; Trunk, U.; Lindenstruth, V.; Bischoff, F. R.; Stadler, V.; Breitling, F. Science 2007, 318, 1888
28. Devaraj, N. K.; Dinolfo, P. H.; Chidsey, C. E. D.; Collman, J. P. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1794
29. Wassum, K. M.; Tolosa, V. M.; Wang, J.; Walker, E.; Monbouquette, H. G.; Maidment, N. T. Sensors 2008, 8, 5023
30. Kerkoff, H. G.; Zhang, X.; Mailly, F.; Nouet, P.; Liu, H.; Richardson, A. VLSI Design 2008, Article ID 437879 (doi: 10.1155/2008/437879).
31. Zhang, Y.; Wnag, H.; Nie, J.; Zhang, Y.; Shen, G.; Yu, R. Biosens. Bioelectron. 2009, 25, 34
32. Maurer, K.; Yazvenko, N.; Wilmoth, J.; Cooper, J.; Lyon, W.; Danley, D. Sensors 2010, 10, 7371
33. Li, X.; Tian, Y.; Xia, P.; Luo, Y.; Rui, Q. Anal. Chem. 2009, 81, 8249
34. Chan, E. W. L.; Yousaf, M. N. ChemPhysChem 2007, 8, 1469
35. Xu, G.; Moeller, K. D. Org. Lett. 2010, 12, 2590
36. Tang, F.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12414
37. Tang, F.; Moeller, K. D. Tetrahedron 2009, 65, 10863
38. Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 2839
39. Il'chibaeva, I. B.; Kagan, E. Sh.; Tomilov, A. P. Russ. J. Org. Chem. 2001, 37, 16666
40. Barba, I.; Chinchilla, R.; Gomez, C. J. Org. Chem. 1990, 55, 3270
41. He, L.; Horiuchi, C. A. J. Chem. Res. (S) 2000, 172
42. Johnston, L. J.; Schepp, N. P. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 6564
43. Johnston, L. J.; Schepp, N. P. Pure Appl. Chem. 1995, 67, 71
44. Nair, V.; Balagopal, L.; Menon, R. S.; Ros, S.; Srinivas, R. ARKIVOC 2003, VIII, 199
45. Horcajada, R.; Okajima, M.; Suga, S.; Yoshida, J. Chem. Commun. 2005, 1303
46. Vargas, R. R.; Pardini, V. L.; Viertler, H. Tetrahedron. Lett. 1989, 30, 4037
47. Raoult, E.; Sarrazin, J.; Tallec, A. J. Appl. Electrochem. 1984, 14, 639
48. For a very nice complementary photoelectron reaction, see: Hamilton, D. S.; Nicewicz, D. A. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18577
49. Campbell, J. M.; Xu, H.-C.; Moeller, K. D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 18383
50. Zipse, H. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 11798
51. Oyama, M.; Nozaki, K. N.; Nagaoka, T.; Okazaki, S. Bull. Chem. Soc. Jpn. 1990, 63, 33
52. Mangion, D.; Arnold, D. R. Acc. Chem. Res. 2002, 35, 297
53. Horner, J. H.; Bagnol, L.; Newcomb, M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 14979
54. Anderson, L. A.; Redden, A.; Moeller, K. D. Green Chem. 2011, 13, 1652