Recent applications of gallium and gallium halides as reagents in organic synthesis

RSC Advances

Volumn 3, Issue 48, 2013, Pages 25498-25522

  Gupta, Manoj K ^a   O'Sullivan, Timothy P ^a  

^a UNIVERSITY COLLEGE CORK   (Ireland)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYTIC PROPERTIES; CHEMICAL BUILDING BLOCKS; COUPLING REACTION; CYCLOADDITION REACTION; LEWIS ACID CATALYSTS; ORGANIC SYNTHESIS; ORGANIC TRANSFORMATIONS; RADICAL REACTIONS;

CHEMICAL BONDS; CYCLOADDITION; FUNCTIONAL GROUPS; METAL HALIDES; REACTION KINETICS;

GALLIUM;

EID: 84887958793     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra42316f     Document Type: Review

References (112)

1. F. A. Carey and R. J. Sundberg, Advanced Organic Chemistry: Part A & B, Plenum, New York, 3rd edn, 1990
2. P. Wyatt and S. Warren, Organic Synthesis: Strategy and Control, Wiley, Chippenham, 2007
3. M. B. Smith, March's Advanced Organic Chemistry: Reactions, Mechanisms, and Structure, Wiley, New York, 7th edn, 2013
4. M. Yamaguchi Y. Nishimura Chem. Commun. 2008 35 48
5. M. Yamaguchi, in Science of Synthesis: Houben-Weyl Methods of Molecular Transformations, ed., H. Y. R. Noyori, Georg Thieme Verlag, Stuttgart, 2004, vol. 7, pp. 387-412
6. J. C. Bailar, H. J. Emeleus, R. S. Nyholm and A. F. Trotman-Dickenson, Comprehensive Inorganic Chemistry, Pergamon, New York, 1973
7. S. C. Wallorck I. J. Worral J. Chem. Soc. 1965 1816
8. J. S. Yadav B. V. S. Reddy D. N. Chaya G. G. K. S. N. Kumar S. Aravind A. C. Kunwar C. Madavi Tetrahedron Lett. 2008 49 3330
9. Y. Nishimoto H. Ueda M. Yasuda A. Baba Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 8073 8076
10. G. Bruer, Handbook of Preparative Inorganic Chemistry, Academic Press, New York, 2nd edn, 1963
11. J. D. Beck R. H. Wood N. N. Greenwood Inorg. Chem. 1970 9 86
12. Y. I. Ivashenlsev V. A. Konakova Zh. Neorg. Khim. 1967 12 1763
13. D. P. Curran, N. A. Poter and B. Giese, Stereochemistry of Radical Reactions, VCH, Wienheim, 1996
14. C. P. Jasperse D. P. Curran T. L. Fevig Chem. Rev. 1991 91 1237
15. P. Renand and M. P. Sibi, Radicals in Organic Synthesis, Wiley-VCH, Weinheim, 2001
16. S.-I. Usugi H. Yorimitsu K. Oshima Tetrahedron Lett. 2001 42 4535
17. Z. Wang S. Yuan C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2002 43 5097
18. S. Araki T. Horie M. Kato T. Hirashita H. Yamamura M. Kawai Tetrahedron Lett. 1999 40 2331 2334
19. P. C. Andrews A. C. Peatt C. L. Raston Tetrahedron Lett. 2004 45 243 248
20. W. Smadja Chem. Rev. 1983 83 263
21. T. Kitamura I. Nakamura T. Kabashima S. Kobayashi H. Tangiguchi J. Am. Chem. Soc. 1990 112 6149
22. M. Makosza Tetrahedron Lett. 1966 7 5489
23. T. Oishi H. Takechi Y. Ban Tetrahedron Lett. 1974 15 5489
24. M. Yamaguchi T. Tsukagoshi M. Arisawa J. Am. Chem. Soc. 1999 121 4074
25. M. Arisawa K. Akamatsu M. Yamaguchi Org. Lett. 2001 3 789 790
26. R. Amemiya Y. Nishimura M. Yamaguchi Synthesis 2004 2004 1307 1314
27. M. Arisawa C. Miyagawa S. Yoshimura Y. Kido M. Yamaguchi Chem. Lett. 2001 1080 1081
28. S. Mikami H. Yorimitsu K. Oshima Synlett 2002 2002 1137 1139
29. K. Sonogashira, in Comprehensive Organic Synthesis, ed., B. M. Trost, and, I. Fleming, Pergammon, Oxford, 1991, vol. 3, p. 521
30. E. J. Corey P. L. Fuchs Tetrahedron Lett. 1972 12 3769
31. K. Kobayashi M. Arisawa M. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 8528 8529
32. R. Amemiya A. Fujii M. Arisawa M. Yamaguchi J. Organomet. Chem. 2003 686 94 100
33. K. Hiroya S. Itoh M. Ozawa Y. Kanamori T. Sakamoto Tetrahedron Lett. 2002 43 1277
34. J. Ezquerra C. Pedregal C. Lamas J. Org. Chem. 1996 61 5804
35. T. Sakamoto Y. Konodo H. Yamanaka Heterocycles 1986 24 31
36. D. E. Rudisill J. K. Stille J. Org. Chem. 1989 54 5856 5866
37. R. Amemiya A. Fujii M. Yamaguchi Tetrahedron Lett. 2004 45 4333 4335
38. Y. Han Y.-Z. Huang Tetrahedron Lett. 1994 35 9433 9434
39. R. Amemiya A. Fujii M. Arisawa M. Yamaguchi Chem. Lett. 2003 298 299
40. R. Amemiya K. Suwa J. Toriyama Y. Nishimura M. Yamaguchi J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8252 8253
41. Y. Nishimura M. Kiryu K. Suwa R. Amemiya M. Yamaguchi Adv. Synth. Catal. 2008 350 1271 1274
42. G. S. Viswanathan C.-J. Li Tetrahedron Lett. 2002 43 1613 1615
43. G. S. Viswanathan M. Wang C.-J. Li Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2138 2141
44. G. S. Viswanathan C.-J. Li Synlett 2002 2002 1553 1555
45. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Eeshwaraiah M. K. Gupta S. K. Biswas Tetrahedron Lett. 2005 46 1161
46. J. S. Yadav B. V. S. Reddy B. Padmavani M. K. Gupta Tetrahedron Lett. 2004 45 7577
47. T. S. Kam, in Alkaloids, Chemical and Biological Perspectives, ed., S. W. Pelletier, Pergamon, Amsterdam, 1999, vol. 4, p. 429
48. T. Irie K. Kubushirs K. Suzuki K. Tsukazaki K. Umezawa S. Nozawa Anticancer Res. 1999 31 3061
49. J. S. Yadav B. V. S. Reddy S. K. Biswas S. Sengupta Tetrahedron Lett. 2009 50 5798 5801
50. D. Basavaiah A. J. Rao T. Satyanarayana Chem. Rev. 2003 103 811
51. C. Wu H. Zeng Z. Liu L. Liu D. Wang Y. Chen Chin. J. Chem. 2011 29 2732 2738
52. J. O. Metzger Angew. Chem., Int. Ed. 1998 37 2975
53. L. Dapeng M. Haifeng A. Litao H. Zhihao Z. Jianping Chin. J. Chem. 2010 28 2025 2032
54. Y. Nishimoto H. Ueda M. Yasuda A. Baba Chem.-Eur. J. 2011 17 11135 11138
55. S. Mikami K. Fujita T. Nakamura H. Yorimitsu H. Shinokubo S. Matsubara K. Oshima Org. Lett. 2001 3 1853 1855
56. H. Yamamoto, Lewis Acid Chemistry: A Practical Approach, Oxford University Press, Oxford, 1999
57. N. Asao T. Asano T. Ohishi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2000 122 4817 4818
58. M. Falorni L. Lardicci G. Giacomelli Tetrahedron Lett. 1985 40 4949 4950
59. A. Domling I. Ugi Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3168
60. J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan R. J. M. Nolte N. A. J. M. Sommerdijk Chem. Rev. 2001 101 4039
61. N. Chatani M. Oshita M. Tobisu Y. Ishii S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2003 125 7812 7813
62. M. Oshita K. Yamashita M. Tobisu N. Chatani J. Am. Chem. Soc. 2005 127 761 766
63. X. Han H. Li R. P. Hughes J. Wu Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 10390 10393
64. R. A. Novikov Y. V. Tomilov O. M. Nefedov Mendeleev Commun. 2012 22 181 183
65. H. Inoue N. Chatani S. Murai J. Org. Chem. 2002 67 1414 1417
66. S. M. Kim S. I. Lee Y. K. Chung Org. Lett. 2006 8 5425 5427
67. S. I. Lee S. H. Sim S. M. Kim K. Kim Y. K. Chung J. Org. Chem. 2006 71 7120 7123
68. B. V. S. Reddy B. B. Reddy K. V. R. Rao J. S. Yadav Tetrahedron Lett. 2012 53 2500 2503
69. E. M. Simmons R. Sarpong Org. Lett. 2006 8 2883 2886
70. A. M. Hamlin F. D. J. Cortez D. Lapointe R. Sarpong Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 4854 4857
71. R. Amemiya and M. Yamaguchi, in Acid Catalysis in Modern Organic Synthesis, ed., H. Yamamoto, and, K. Ishihara, Wiley-VCH, Weinheim, 2008, vol. 1, pp. 347-375
72. H.-J. Li R. Guillot V. Gandon J. Org. Chem. 2010 75 8435 8449
73. S. Pascual C. Bour P. de Mendoza A. M. Echavarren Beilstein J. Org. Chem. 2011 7 1520 1525
74. E. N. Jacobson and M. H. Wu, in Comprehensive Asymmetric Catalysis, ed., E. N. Jacobson, A. Pfaltz, and, H. Yamamoto, Springer-Verlag, Berlin, 1999, vol. 3, p. 1309
75. G. Bez C.-G. Zhao Org. Lett. 2003 5 4991 4993
76. R. F. Raffauf T. M. Zennie K. D. Onan P. W. Le Quesne J. Org. Chem. 1984 49 2714
77. V. S. Korotkov O. V. Larionov A. Hofmeister A. D. Meijere J. Org. Chem. 2007 72 7504 7510
78. I. Nakamura G. B. Bajracharya H. Wu K. Oishi Y. Mizushima I. D. Gridnev Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2004 126 15423
79. M. Tobisu S. Ito A. Kitajima N. Chatani Org. Lett. 2008 10 5223 5225
80. S. Yoshioka M. Oshita M. Tobisu N. Chatani Org. Lett. 2005 7 3697 3699
81. W. Koenigs E. Knorr Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1901 34 957
82. S. Kobayashi K. Koide M. Ohno Tetrahedron Lett. 1990 31 2435 2438
83. J. S. Yadav B. V. S. Reddy E. V. Bhasker S. Raghavendra A. V. Narsaiah Tetrahedron Lett. 2007 48 677 680
84. K. C. Nicolaou and E. J. Sorensen, Classics in Total Synthesis, VCH, Weinheim, 1996
85. J. S. Yadav B. V. S. Reddy M. K. Gupta S. K. Biswas Synthesis 2004 2004 2711
86. S. Araki T. Tanaka S. Toumatsu T. Hirashita Org. Biomol. Chem. 2003 1 4025 4029
87. M. Hojo H. Hrada J. Yoshizawa A. Hosomi J. Org. Chem. 1993 58 6541
88. A. Ogawa T. Ikeda K. Kimura T. Hirao J. Am. Chem. Soc. 1999 121 5108
89. S.-I. Usugi H. Yorimitsu H. Shinokubo K. Oshima Org. Lett. 2004 6 601 603
90. N. Chatani H. Inoue T. Kotsuma S. Murai J. Am. Chem. Soc. 2002 124 10294 10295
91. N. Chatani T. Morimoto T. Muto S. Murai J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6049
92. E. J. Corey J. W. Sagas J. Org. Chem. 1975 40 2554
93. Y. Han Y.-Z. Huang Tetrahedron Lett. 1998 39 7751 7754
94. R. Xu J. C. Ding X. A. Chen M. C. Liu H. Y. Wu Chin. Chem. Lett. 2009 20 676 679
95. S. Kumar A. Saini J. S. Sandhu ARKIVOC 2007 2007 27 33
96. J. S. Yadav B. V. S. Reddy S. Sengupta S. K. Biswas Synthesis 2009 2009 1301 1304
97. J. S. Yadav B. V. S. Reddy M. K. Gupta U. Dash S. K. Pandey Synlett 2007 2007 809 811
98. H. Martens F. Janssens G. Hoornaert Tetrahedron 1975 31 177
99. W. R. Benson A. E. Pohland J. Org. Chem. 1964 29 385
100. H. Zhou C. Zeng L. Ren W. Liao X. Huang Synlett 2006 2006 3504 3506
101. M. Soufiaoui H. Ajamaya A. Mazzah Tetrahedron Lett. 2004 45 5905 5908
102. V. V. Kuznetsov A. É. Aliev N. S. Prostakov Chem. Heterocycl. Compd. 1994 30 64 68
103. T. Hirashita D. Kawai S. Araki Tetrahedron Lett. 2007 48 5421 5424
104. J. Choi Y. Kang Bull. Korean Chem. Soc. 2005 26 343 344
105. M. Murai K. Miki K. Ohe J. Org. Chem. 2008 73 9174
106. M. Murai R. Hatano S. Kitabata K. Ohe Chem. Commun. 2011 47 2375 2377
107. K. Okamoto M. Watanabe M. Murai R. Hatano K. Ohe Chem. Commun. 2012 48 3127 3129
108. J. W. Herndon J. J. Harp Tetrahedron Lett. 1992 33 6243 6246
109. K. Kiyokawa M. Yasuda A. Baba Org. Lett. 2010 12 1520 1523
110. M. Yasuda K. Shimizu S. Yamasaki A. Baba Org. Biomol. Chem. 2008 6 2790 2795
111. R. Sarma D. Prajapati Chem. Commun. 2011 47 9525 9527
112. L. Li G. Huang Z. Chen W. Liu X. Wang Y. Chen L. Yang W. Li Y. Li Eur. J. Org. Chem. 2012 2012 5564 5572