Synthesis of new tetrahydroquinoline and quinoline derivatives by Aza-Diels-Alder reaction followed by aromatization;Synthèse de nouveaux dérivés té trahydroquinoléines et quinoléines via la réaction d'aza-Diels-Alder suivie d'aromatisation

Tetrahedron Letters

Volumn 45, Issue 30, 2004, Pages 5905-5908

  Fadel, Fouzia ^a   Titouani, Soumia Lafquih ^a   Soufiaoui, Mohamed ^a   Ajamay, Hafida ^a   Mazzah, Ahmed ^b  

^a FACULTÉ DES SCIENCES   (Morocco)

^b UNIV LILLE   (France)

Author keywords

Aza Diels Alder; Quinoline; T trahydroquinoline

Indexed keywords

HETEROCYCLIC COMPOUND; IMINE; ISOEUGENOL; QUINOLINE DERIVATIVE;

AROMATIZATION; ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CYCLOADDITION; DIELS ALDER REACTION; REACTION ANALYSIS; STEREOCHEMISTRY; SYNTHESIS;

BETULACEAE;

EID: 3242779267     PISSN: 00404039     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1016/j.tetlet.2004.05.127     Document Type: Article

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33. Spaller M.R., Thielemann W.T., Brennan P.E., Bartlett P.A. J. Comb.Chem. 4:2002;516-522
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35. 4f (2 mn Rdt=90%), l'isoeugénol étant commercial
36. -3 moles du diénophile. Le mélange réactionnel est maintenu sous agitation à température ambiante durant 48 h. Le mélange réactionnel est neutralisé par une solution de carbonate de sodium, la phase organique est concentrée au rotavapor. Le résidu obtenu est recristallisé dans l'éthanol
37. -3 moles de triéthyle amine
38. -3 moles du diénophile sont ajoutées et le mélange réactionnel est maintenu sous agitation à température ambiante durant 48 h. Le traitement de la réaction est identique à celui décrit précédemment
39. -3 moles de triéthyle amine
40. -4 moles de soufre, est porté à fusion durant 5 min après refroidissement, le résidu est extrait avec 2 × 5 mL de dichlorométhane. Les phases organiques sont concentrées à sec. Le solide obtenu est recristallisé dans l'éthanol
41. -3 d'aniline et de 20 g de sulfate de magnésium, est irradié sous micro-onde à 630 w durant 2 min. Après refroidissement, le mélange est extrait deux fois avec 20 mL d'éther. Les phases organiques sont séchées sur sulfate de sodium et concentrées à sec. Le solide obtenu est recristallisé dans l'éthanol
42. ar)
43. ar)
44. ar)
45. ar)
46. Ar)
47. Ar)
48. Ar)