Gallium(III) chloride: An efficient catalyst for facile preparation of gem-diacetates from aldehydes

Arkivoc

Volumn 2007, Issue 14, 2007, Pages 27-33

  Kumar, Sanjay ^a   Saini, Anil ^a   Sandhu, Jagir S ^a  

^a PUNJABI UNIVERSITY   (India)

Author keywords

Acetic anhydride; Aldehydes; Gallium(III) chloride; gem diacetates; Solvent Free

Indexed keywords

EID: 34547177397     PISSN: 1551-7012     EISSN: 14246376     Source Type: Journal    
DOI: 10.3998/ark.5550190.0008.e04     Document Type: Article

References (52)

1. rd Edn., Wiley: New York, 1999; p 306.
2. (b) Gregory, M. J. J. Chem. Soc. (B) 1970, 1201.
3. Banks, R. E.; Miller, J. A.; Nunn, M. J.; Stanley, P.; Weakley, T. J. R.; Ullah, Z. J. Chem Soc., Perkin Trans. 1 1981, 1096.
4. Frick, J. G.; Harper, R. J.; Jr. J. Appl. Polymer Sci. 1984, 29, 1433.
5. (a) Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 6361.
6. (b) Sydnes, L. K.; Sandberg, M. Tetrahedron 1997, 53, 12679.
7. (a) Mowry, D. T. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 2535.
8. (b) Merten, R.; Muller, G. Angew. Chem. 1962, 74, 866.
9. (a) Trost, B. M.; Vercauteran, J. Tetrahedron Lett. 1985, 26, 131.
10. (b) Trost, B. M.; Lee, C. B.; Weiss, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 7247.
11. (c) Sandberg, M.; Sydnes, L. K. Org. Lett. 2000, 2, 687.
12. (a) Kula, J. Pol. Pat. PL 143: 824, 1988; (Chem. Abstr. 112, 216290y).
13. (b) Trost, B. M.; Lee, C. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 12191.
14. (a) Tomita, M.; Kikuchi, T.; Bessho, K.; Hori, T.; Inubushi, Y. Chem. Pharm. Bull. 1963, 11, 1484.
15. (b) Davey, W.; Gwilt, J. R. J. Chem. Soc. 1957, 1008.
16. (c) Freeman, F.; Karchefski, E. M. J. Chem. Eng. Data 1977, 22, 355.
17. (a) Olah, G. A.; Mehrotra, A. K. Synthesis 1982, 962.
18. (b) Romanelli, G. P.; Thomas, H. J.; Baronetti, G. T.; Autino, J. C. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1301.
19. (a) Man, E. H.; Sanderson, J. J.; Hauser, C. R. J. Am. Chem. Soc. 1950, 72, 847.
20. (b) Kochhar, K. S.; Bal, B. S.; Deshpande, R. P.; Rajadhyksha, S. N.; Pinnick, H. W. J. Org. Chem. 1983, 48, 1765.
21. (c) Wang, C.; Li, M. Synth. Commun. 2002, 32, 3469.
22. (d) Dalpozzo, R.; De Nino, A.; Maiuolo, L.; Nardi, M.; Procopio, A.; Russo, B.; Tagarelli, A. Arkivoc, 2006, (vi), 181.
23. (e) Kumar, R.; Thilagavathi, R.; Gulhane, R.; Chakraborti, A. K. J. Mol. Catal. A-Chem. 2006, 250, 226.
24. (a) Jin, T. -S.; Ran, Y.; Zhang, Z.-H.; Li, T.-S. Synth. Commun. 1997, 27, 3379.
25. (b) Ballini, R.; Bordoni, M.; Bosica, G.; Maggi, R.; Sartori, G. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 7587.
26. (a) Nair, V.; Ros, S.; Jayan, C. N.; Pillai, B. S. Tetrahedron, 2004, 60, 1959.
27. (b) Podlech, J.; Maier, T. C. Synthesis, 2003, 633.
28. (c) Ranu, B. C. Eur. J. Org. Chem. 2000, 2347.
29. (d) Chauhan, K. K.; Frost, C. G. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2000, 3015.
30. (e) Li, C. J.; Chan, T-H. Tetrahedron 1999, 55, 11149.
31. (f) Cintas, P. Synlett, 1995, 1087.
32. Zhang, X.-L.; Han, Y.; Tao, W.-T.; Huang, Y.-Z, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 189.
33. (a) Wang, Z.; Yuan, S.; Li, C.-J. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 5097.
34. (b) Han, Y.; Huang, Y.-Z. Tetrahedron Lett. 1994, 35, 9433.
35. Tsuji, T.; Usuji, S.-I.; Yorimitsu, H.; Shinokubo, H.; Matsubara, S.; Oshima, K. Chemistry Lett. 2002, 2.
36. (a) Arisawa, M.; Suwa, A.; Ashikawa, M.; Yamaguchi, M. Arkivoc 2003, (viii), 24.
37. (b) Prajapati, D.; Gohain, M.; Gogoi, B. J. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 3535.
38. For some recent papers on Gallium halides see; (a) Mikami, S.; Yorimitsu, H.; Oshima, K. Synlett 2002 1137.
39. (b) Viswanathan, G. S.; Li, C.-J. Synlett, 2002, 1553.
40. (c) Ryo, A.; Yoshio, N.; Masahiko, Y. Synthesis 2004, 1307.
41. (d) Arisawa, M.; Miyagawa, C.; Yamaguchi, M. Syhthesis 2002, 138.
42. (e) Kobayashi. K.; Arisawa, M.; Yamaguchi, M. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 8528.
43. (f) Arisawa, M.; Akamatsu, K.; Yamaguchi, M. Org. Lett. 2001, 3, 789.
44. (g) Yoshioka, S.; Osita, M.; Tobisu, M.; Chatani, N. Org. Lett. 2005, 7, 3697.
45. (h) Huang, Z.-H.; Zou J.-P.; Jiang, W.-Q. Tetrahedron Lett. 2006, 47, 7965.
46. For reviews on Gallium halides, see: (a) Kellogg, R. M. Chemtracts 2003, 16, 78.
47. (b) Amemiya, R.; Yamaguchi, M. Eur. J. Org. Chem. 2005, 24, 5145.
48. (c) Barman, D. C. Synlett 2003, 2440.
49. (a) Sharma, U.; Bora, U.; Boruah, R. C.; Sandhu, J. S. Tetrahedron Lett. 2002, 43, 143.
50. (b) Gadhwal, S.; Baruah, M.; Sandhu, J. S. Synlett, 1999, 1573.
51. (c) Gohain, M.; Prajapati, D.; Gogoi, B. J.; Sandhu, J. S. Synlett, 2004, 1179.
52. (d) Laskar, D. D.; Gohain, M.; Prajapati, D.; Sandhu, J. S. New J. Chem. 2002, 26, 193.