Suzuki-Miyaura cross-coupling of bulky anthracenyl carboxylates by using pincer nickel N-heterocyclic carbene complexes: An efficient protocol to access fluorescent anthracene derivatives

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 98, 2013, Pages 11539-11541

  Xu, Mizhi ^a   Li, Xingbao ^a   Sun, Zheming ^a   Tu, Tao ^a  

^a FUDAN UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTHRACEN 9 YL CARBOXYLATE; ANTHRACENE DERIVATIVE; CARBENE; NICKEL; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CHEMICAL BOND; CHEMICAL STRUCTURE; COMPLEX FORMATION; FLUORESCENCE; SUZUKI REACTION; SYNTHESIS;

EID: 84887901027     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc46663a     Document Type: Article

References (36)

1. J. Huang, J.-H. Su, H. Tian: J. Mater. Chem., 2012 22:10977.
2. R. Sivasakthikumaran, M. Nandakumar, A. K. Mohanakrishnan: J. Org. Chem., 2012 77:9053.
3. Y. Zou, D. D. Young, A. Cruz-Montanez, A. Deiters: Org. Lett., 2008 10:4661.
4. W. Huang, X. Zou, K. Kanno, T. Takahashi: Org. Lett., 2004 6:2429.
5. T. Takahashi, M. Kitamura, B. Shen, K. Nakajima: J. Am. Chem. Soc., 2000 122:12876.
6. C.-J. Zheng, W.-M. Zhao, Z.-Q. Wang, D. Huang, J. Ye, X.-M. Ou, X.-H. Zhang, C.-S. Lee, S.-T. Lee: J. Mater. Chem., 2010 20:1560.
7. S. Tao, S. Xu, X. Zhang: Chem. Phys. Lett., 2006 429:622.
8. S. R. S. Sarsah, M. R. Lutz Jr., M. Zeller, D. S. Crumrine, D. P. Becker: J. Org. Chem., 2013 78:2051.
9. S. Kotha, A. K. Ghosh, K. D. Deodhar: Synthesis, 2004:549.
10. Metal-Catalyzed Cross-Coupling Reactions, ed A. de Meijere and F. Diederich, Wiley-VCH, New York, 2004.
11. B.-J. Li, D.-G. Yu, C.-L. Sun, Z.-J. Shi: Chem.–Eur. J., 2011 17:1728.
12. B. M. Rosen, K. W. Quasdorf, D. A. Wilson, N. Zhang, A.-M. Resmerita, N. K. Garg, V. Percec: Chem. Rev., 2011 111:1346.
13. T. Yamamoto, J. Ishizu, T. Kohara, S. Komiya, A. Yamamoto: J. Am. Chem. Soc., 1980 102:3758.
14. B.-T. Guan, Y. Wang, B.-J. Li, D.-G. Yu, Z.-J. Shi: J. Am. Chem. Soc., 2008 130:14468.
15. K. W. Quasdorf, X. Tian, N. K. Garg: J. Am. Chem. Soc., 2008 130:14422.
16. Q. Zhou, H. D. Srinivas, S. Dasgupta, M. P. Watson: J. Am. Chem. Soc., 2013 135:3307.
17. M. R. Harris, L. E. Hanna, M. A. Greene, C. E. Moore, E. R. Jarvo: J. Am. Chem. Soc., 2013 135:3303.
18. A. R. Ehle, Q. Zhou, M. P. Watson: Org. Lett., 2012 14:1202.
19. K. Muto, J. Yamaguchi, K. Itami: J. Am. Chem. Soc., 2012 134:169.
20. T. Shimasaki, M. Tobisu, N. Chatani: Angew. Chem., Int. Ed., 2010 49:2929.
21. N. Marion, S. P. Nolan: Acc. Chem. Res., 2008 41:1440.
22. W. Fang, Q. Deng, M. Xu, T. Tu: Org. Lett., 2013 15:3678.
23. Z. Liu, N. Dong, M. Xu, Z. Sun, T. Tu: J. Org. Chem., 2013 78:7436.
24. W. Fang, J. Jiang, Y. Xu, J. Zhou, T. Tu: Tetrahedron, 2013 69:673.
25. T. Tu, Z. Sun, W. Fang, M. Xu, Y. Zhou: Org. Lett., 2012 14:4250.
26. T. Tu, W. Fang, J. Jiang: Chem. Commun., 2011 47:12358.
27. T. Tu, H. Mao, C. Herbert, M. Xu, K. H. Dötz: Chem. Commun., 2010 46:7796.
28. Z. Wang, X. Feng, W. Fang, T. Tu: Synlett, 2011:951.
29. T. Tu, X. Feng, Z. Wang, X. Liu: Dalton Trans., 2010 39:10598.
30. T. Tu, J. Malineni, X. Bao, K. H. Dötz: Adv. Synth. Catal., 2009 351:1029.
31. T. Tu, J. Malineni, K. H. Dötz: Adv. Synth. Catal., 2008 350:1791.
32. T. Tu, W. Fang, X. Bao, X. Li, K. H. Dötz: Angew. Chem., Int. Ed., 2011 50:6601.
33. T. Tu, X. Bao, W. Assenmacher, H. Peterlik, J. Daniels, K. H. Dötz: Chem.–Eur. J., 2009 15:1853.
34. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, G. Schnakenburg, K. H. Dötz: Angew. Chem., Int. Ed., 2008 47:7127.
35. T. Tu, W. Assenmacher, H. Peterlik, R. Weisbarth, M. Nieger, K. H. Dötz: Angew. Chem., Int. Ed., 2007 46:6368.
36. K. W. Anderson, T. Ikawa, R. E. Tundel, S. L. Buchwald: J. Am. Chem. Soc., 2006 128:10694.