Ammonium and guanidinium dendron-carbon nanotubes by amidation and click chemistry and their use for siRNA delivery

Small

Volumn 9, Issue 21, 2013, Pages 3610-3619

  Battigelli, Alessia ^a,b   Wang, Julie Tzu Wen ^d   Russier, Julie ^a   Da Ros, Tatiana ^b   Kostarelos, Kostas ^c   Al Jamal, Khuloud T ^d   Prato, Maurizio ^b   Bianco, Alberto ^a  

^a INSTITUT DE BIOLOGIE MOLÉCULAIRE ET CELLULAIRE   (France)

^b UNIVERSITY OF TRIESTE   (Italy)

^c UNIVERSITY OF LONDON   (United Kingdom)

^d KING'S COLLEGE LONDON   (United Kingdom)

Author keywords

carbon nanotubes; cationic dendrons; gene therapy; RNA delivery; siRNA

Indexed keywords

AGAROSE GEL ELECTROPHORESIS; CLICK CHEMISTRY; DENDRONS; GENETIC MATERIALS; LOW CYTOTOXICITIES; POSITIVE CHARGES; SIRNA; SYNTHETIC APPROACH;

CARBON NANOTUBES; CYTOTOXICITY; DERIVATIVES; ELECTROPHORESIS; GENE THERAPY; GENES; RNA; SYNTHESIS (CHEMICAL);

DENDRIMERS;

AMIDE; AMMONIUM DERIVATIVE; CARBON NANOTUBE; GUANIDINE; SMALL INTERFERING RNA;

ARTICLE; CATIONIC DENDRONS; CHEMISTRY; CLICK CHEMISTRY; GENE SILENCING; GENE THERAPY; GENETICS; RNA DELIVERY; TRANSMISSION ELECTRON MICROSCOPY;

CARBON NANOTUBES; CATIONIC DENDRONS; GENE THERAPY; RNA DELIVERY; SIRNA;

AMIDES; AMMONIUM COMPOUNDS; CLICK CHEMISTRY; GENE SILENCING; GUANIDINE; MICROSCOPY, ELECTRON, TRANSMISSION; NANOTUBES, CARBON; RNA, SMALL INTERFERING;

EID: 84887387400     PISSN: 16136810     EISSN: 16136829     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/smll.201300264     Document Type: Article

References (44)

1. a) A. Jorio, G. Dresselhaus, M. S. Dresselhaus, in Carbon Nanotubes: Advanced Topics in the Synthesis, Structure, Properties and Applications, Springer-Verlag, Berlin, Heidelberg 2008
2. b) M. Terrones, Annu. Rev. Mater. Res. 2003, 33, 419.
3. D. Pantarotto, R. Singh, D. McCarthy, M. Erhardt, J.-P. Briand, M. Prato, K. Kostarelos, A. Bianco, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5242.
4. L. Lacerda, J. Russier, G. Pastorin, M. A. Herrero, E. Venturelli, H. Dumortier, K. T. Al-Jamal, M. Prato, K. Kostarelos, A. Bianco, Biomaterials 2012, 33, 3334.
5. K. T. Al-Jamal, A. Nunes, L. Methven, H. Ali-Boucetta, S. Li, F. M. Toma, M. A. Herrero, W. T. Al-Jamal, H. M. M. ten Eikelder, J. Foster, S. Mather, M. Prato, A. Bianco, K. Kostarelos, Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6389.
6. a) Z. Liu, C. Davis, W. Cai, L. He, X. Chen, H. Dai, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2008, 105, 1410
7. b) M. R. McDevitt, D. Chattopadhyay, J. S. Jaggi, R. D. Finn, P. B. Zanzonico, C. Villa, D. Rey, J. Mendenhall, C. A. Batt, J. T. Njardarson, D. A. Scheinberg, PLoS One 2007, 2, e907.
8. a) A. Fire, S. Xu, M. K. Montgomery, S. A. Kostas, S. E. Driver, C. C. Mello, Nature 1998, 391, 806
9. b) S. M. Elbashir, J. Harborth, W. Lendeckel, A. Yalcin, K. Weber, T. Tuschi, Nature 2001, 411, 494.
10. G. Meister, T. Tuschl, Nature 2004, 431, 343.
11. a) A. Aigner, J. Biomed. Biotechnol. 2006, 2006, 71659
12. b) K. A. Whitehead, R. Langer, D. G. Anderson, Nat. Rev. Drug Discov. 2009, 8, 129
13. c) M. Morille, C. Passirani, A. Vonarbourg, A. Clavreul, J.-P. Benoit, Biomaterials 2008, 29, 3477.
14. N. W. S. Kam, Z. Liu, H. Dai, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 12492.
15. a) J. E. Podesta, K. T. Al-Jamal, M. A. Herrero, B. Tian, H. Ali-Boucetta, V. Hedge, A. Bianco, M. Prato, K. Kostarelos, Small 2009, 5, 1176
16. b) W. Cheung, F. Pontoriero, O. Taratula, A. M. Chen, H. He, Adv. Drug Deliv. Rev. 2010, 62, 633.
17. a) C. K. Goldman, L. Soroceanu, N. Smith, G. Y. Gillespie, W. Shaw, S. Burgess, G. Bilbao, D. T. Curiel, Nat. Biotechnol. 1997, 15, 462
18. b) D. Putman, C. A. Gentry, D. W. Pack, R. Langer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2001, 98, 1200
19. c) Y.-Z. Xiang, Z.-H. Feng, J. Zhang, Y.-L. Liao, C.-J. Yu, W.-J. Yi, W. Zhu, X.-Q. Yu, Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 640.
20. M. A. Herrero, F. M. Toma, K. T. Al-Jamal, K. Kostarelos, A. Bianco, T. Da Ros, F. Bano, L. Casalis, G. Scoles, M. Prato, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9843.
21. K. T. Al-Jamal, F. M. Toma, A. Yilmazer, H. Ali-Boucetta, A. Nunes, M.-A. Herrero, B. Tian, A. Eddaoudi, W. T. Al-Jamal, A. Bianco, M. Prato, K. Kostarelos, FASEB J. 2010, 24, 4354.
22. P. Singh, C. Samorì, F. M. Toma, C. Bussy, A. Nunes, K. T. Al-Jamal, C. Ménard-Moyon, M. Prato, K. Kostarelos, A. Bianco, J. Mater. Chem. 2011, 21, 4850.
23. J. McCarroll, H. Baigude, C.-S. Yang, T. M. Rana, Bioconjugate Chem. 2010, 21, 56.
24. P. S. Pallan, K. N. Ganesh, Biochem. Biophys. Res. Comm. 1996, 222, 416.
25. T. A. Theodossiou, A. Pantos, I. Tsogas, C. M. Paleos, ChemMedChem 2008, 3, 1635.
26. I. Tsogas, Z. Sideratou, D. Tsiourvas, T. A. Theodossiou, C. M. Paleos, ChemBioChem 2007, 8, 1865.
27. T. Schröder, N. Niemeier, S. Afonin, A. S. Ulrich, H. F. Krug, S. Bräse, J. Med. Chem. 2008, 51, 376.
28. K. Kordatos, T. Da Ros, S. Bosi, E. Vázquez, M. Bergamin, C. Cusan, F. Pellarini, V. Tomberli, B. Baiti, D. Pantarotto, V. Georgakilas, G. Spalluto, M. Prato, J. Org. Chem. 2001, 66, 4915.
29. S. P. Rannard, N. J. Davis, Org. Lett. 2000, 2, 2117.
30. J. Liu, A. G. Rinzler, H. Dai, J. H. Hafner, R. K. Bradley, P. J. Boul, A. Lu, T. Iverson, K. Shelimov, C. B. Huffman, F. Rodriguez-Macias, Y.-S. Shon, T. R. Lee, D. T. Colbert, R. E. Smalley, Science 1998, 280, 1253.
31. a) H. C. Kolb, M. G. Finn, K. B. Sharpless, Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 2004
32. b) T. Palacin, H. Le Khanh, B. Jousselme, P. Jegou, A. Filoramo, C. Ehli, D. M. Guldi, S. Campidelli, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15394
33. c) S. Rana, J. W. Cho, Nanoscale 2010, 2, 2550.
34. X.-M. Liu, A. Thakur, D. Wang, Biomacromolecules 2007, 8, 2653.
35. a) E. Kaiser, R. L. Colescott, C. D. Bossinger, P. I. Cook, Anal. Biochem. 1970, 34, 595
36. b) V. K. Sarin, S. B. H. Kent, J. P. Tam, R. B. Merrifield, Anal. Biochem. 1981, 117, 147.
37. K. Ohara, M. Smietana, A. Restouin, S. Mollard, J.-P. Borg, Y. Collette, J.-J. Vasseur, J. Med. Chem. 2007, 50, 6465.
38. L.-A. Tziveleka, A.-M. G. Psarra, D. Tsiourvas, C. M. Paleos, J. Control. Release 2007, 117, 137.
39. a) C. A. Poland, R. Duffin, I. Kinloch, A. Maynard, W. A. H. Wallace, A. Seaton, V. Stone, S. Brown, W. MacNee, K. Donaldson, Nat. Nanotechnol. 2008, 3, 423
40. b) Y. Liu, Y. Zhao, B. Sun, C. Chen, Acc. Chem. Res. 2013, 46, 702
41. c) H. Ali-Boucetta, A. Nunes, R. Sainz, M. A. Herrero, B. Tian, M. Prato, A. Bianco, K. Kostarelos, Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 2274
42. d) C. Bussy, M. Pinault, J. Cambedouzou, M. J. Landry, P. Jegou, M. Mayne-L'hermite, P. Launois, J. Boczkowski, S. Lanone, Part. Fibre Toxicol. 2012, 9, 46.
43. H. Lv, S. Zhang, B. Wang, S. Cui, J. Yan, J. Control. Release 2006, 114, 100.
44. H. Ali-Boucetta, K. T. Al-Jamal, K. H. Müller, S. Li, A. E. Porter, A. Eddaoudi, M. Prato, A. Bianco, K. Kostarelos, Small 2011, 7, 3230.