Expanding the scope of metathesis: A survey of polyfunctional, single-site supported tungsten systems for hydrocarbon valorization

Chemical Society Reviews

Volumn 42, Issue 23, 2013, Pages 9035-9054

  Popoff, Nicolas ^a   Mazoyer, Etienne ^a   Pelletier, Jérémie ^a   Gauvin, Régis M ^b   Taoufik, Mostafa ^a  

^a UMR 5265   (France)

^b UNIV LILLE   (France)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84887175689     PISSN: 03060012     EISSN: 14604744     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cs60115c     Document Type: Review

References (122)

1. J. C. Mol J. Mol. Catal. A: Chem. 2004 213 39
2. J. L. Hérisson Y. Chauvin Makromol. Chem. 1971 141 161
3. R. L. Banks G. C. Bailey Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1964 3 170
4. R. L. Banks, US Pat., 3261879, 1966
5. L. F. Heckelsberg R. L. Banks G. C. Bailey Ind. Eng. Chem. Prod. Res. Dev. 1968 7 29
6. L. F. Heckelsberg, US Pat., 3365513A, 1968
7. K. J. Ivin and J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization (2), Academic Press, London, 1997, pp. 12-49
8. B. P. McGrath, Fr. Pat., 1554287, 1969
9. K. J. Ivin and J. C. Mol, Olefin Metathesis and Metathesis Polymerization (2), Academic Press, London, 1997, pp. 397-410
10. S. J. Huang S. L. Liu W. J. Xin J. Bai S. J. Xie Q. X. Wang L. Y. Xu J. Mol. Catal. A: Chem. 2005 226 61
11. D. Hua S.-L. Chen G. Yuan Y. Wang L. Zhang Transition Met. Chem. 2011 36 245 248
12. J. Fraile, A. Haynes, P. Howard, G. Morris, L. A. Oro, M. Ricci, G. Strukul, G. Sunley, F. Calderazzo, D. Carmona, M. Catellani, H. Brintzinger, M. G. Clerici, C. Dwyer and G. Fink, Metal-catalysis in Industrial Organic Processes, The Royal Society of Chemistry, 2007
13. S. Spamer D. Dube M. Moodley C. V. Schalkwyk B. Botha Appl. Catal., A 2003 255 133
14. Y. D. Wang Q. L. Chen W. M. Yang Z. K. Xie X. Xu D. Huang Appl. Catal., A 2003 250 25
15. G. B. Wills J. Fathikalajahi S. K. Gangwal S. Tang Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977 96 110
16. R. Thomas J. A. Moulijn F. P. J. M. Kerkhof Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1977 96 134
17. A. J. Moffat A. Clark M. M. Johnson J. Catal. 1971 22 379
18. A. Spamer T. I. Dube D. J. Moodley C. van Schalkwyk J. M. Botha Appl. Catal., A 2003 255 153
19. W. Grünert R. Feldhaus K. Anders E. S. Shpiro K. M. Minachev J. Catal. 1989 120 444
20. J. Engelhardt J. Mol. Catal. 1980 8 119
21. P. Amigues Y. Chauvin D. Commereuc C. T. Hong C. C. Lai Y. H. Liu J. Mol. Catal. 1991 65 39
22. S. M. Pillai G. L. Tembe M. Ravindranathan Appl. Catal., A 1992 81 273
23. S. J. Stanley Hydrocarbon Eng. 2009 14 35 36
24. W. H. Meyer M. M. D. Radebe D. W. Serfontein U. Ramdhani M. du Toit C. P. Nicolaides Appl. Catal., A 2008 340 236
25. H. Liu L. Zhang X. Li S. Huang S. Liu W. Xin S. Xie L. Xu J. Nat. Gas Chem. 2009 18 331
26. J.-C. Hu Y.-D. Wang L.-F. Chen R. Richards W.-M. Yang Z.-C. Liu W. Xu Microporous Mesoporous Mater. 2006 93 158
27. J. M. Botha, M. M. J. Mbatha, B. S. Nkosi, A. Spamer and J. Swart, World Pat., 2000014038A1, 2000
28. R. J. Gartside, M. I. Greene and Q. J. Jones, US Pat., 20030176754A1, 2003
29. P. Schwab and A. Hoehn, Dtsch. Pat., 19640026A1, 1998
30. D. Hua S.-L. Chen G. Yuan Y. Wang Q. Zhao X. Wang B. Fu Microporous Mesoporous Mater. 2011 143 320
31. C. Sumner, US Pat., 20050107650A1, 2005
32. Chemical Week, November 23rd 2005
33. A. H. Wu, US Pat., 5162595A, 1992
34. R. J. Gartside, World Pat., 2002059066A1, 2002
35. R. J. Gartside, J. M. Hildreth and S. McGovern, The AIChE Spring National Meeting, 2008
36. R. J. Gartside and M. I. Greene, World Pat., 2002096843A1, 2002
37. R. J. Gartside M. I. Greene H. Kaleem Hydrocarbon Process., Int. Ed. 2006 85 57 58
38. R. J. Gartside, M. I. Greene, A. M. Khonsari and L. L. Murrell, World Pat., 2002100535A1, 2002
39. E. R. Freitas C. R. Gum Chem. Eng. Prog. 1979 75 73
40. W. Kaminsky and M. Arndt-Rosenau, Applied Homogeneous Catalysis with Organometallic Compounds, Wiley-VCH Verlag GmbH, 2008, pp. 213-385
41. R. L. Banks D. S. Banasiak P. S. Hudson J. R. Norell J. Mol. Catal. 1982 15 21
42. A. K. Kolah Q. Zhiwen S. M. Mahajani Chem. Innovation 2001 31 15
43. C. L. Hill, Activation and functionalization of alkanes, Wiley, New York, 1989
44. R. H. Crabtree J. Organomet. Chem. 2004 689 4083
45. L. F. Heckelsberg and R. L. Banks, US Pat., 3445541A, 1969
46. T. R. Hughes, Dtsch. Pat. 2101740A, 1971
47. R. L. Burnett T. R. Hughes J. Catal. 1973 31 55
48. C. Y. Chen D. J. O'Rear P. Leung Top. Catal. 2012 55 1344
49. A. S. Goldman A. H. Roy Z. Huang R. Ahuja W. Schinski M. Brookhart Science 2006 312 257
50. M. C. Haibach S. Kundu M. Brookhart A. S. Goldman Acc. Chem. Res. 2012 45 947
51. P. Sautet F. Delbecq Chem. Rev. 2010 110 1788
52. N. Merle J. Trébosc A. Baudouin I. Del Rosal L. Maron K. Szeto M. Genelot A. Mortreux M. Taoufik L. Delevoye R. M. Gauvin J. Am. Chem. Soc. 2012 134 9263
53. N. Popoff J. Espinas J. Pelletier B. Macqueron K. C. Szeto O. Boyron C. Boisson I. Del Rosal L. Maron A. De Mallmann R. M. Gauvin M. Taoufik Chem.-Eur. J. 2013 19 964
54. N. Merle G. Girard N. Popoff A. De Mallmann J. Trébosc E. Berrier J.-F. Paul I. Del Rosal L. Maron R. M. Gauvin L. Delevoye M. Taoufik Inorg. Chem. 2013 10.1021/ic401521m
55. D. N. Clark R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 1978 100 6774
56. R. R. Schrock Acc. Chem. Res. 1986 19 342
57. R. R. Schrock, in Carbene chemistry, ed., G. Bertrand, Marcel Dekker, New York, N.Y., 2002, pp. 205-230
58. M. H. Chisholm K. Folting D. M. Hoffman J. C. Huffman J. Am. Chem. Soc. 1984 106 6794
59. M. H. Chisholm B. K. Conroy B. W. Eichhorn K. Folting D. M. Hoffman J. C. Huffman N. S. Marchant Polyhedron 1987 6 783
60. K. Weiss G. Loessel NATO ASI Ser., Ser. C 1989 269 355
61. K. Weiss G. Lössel Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1989 28 62
62. K. Weiss G. Loessel M. Denzner NATO ASI Ser., Ser. C 1990 326 521
63. E. Le Roux M. Taoufik M. Chabanas D. Alcor A. Baudouin C. Copéret J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset A. Lesage S. Hediger L. Emsley Organometallics 2005 24 4274
64. E. Le Roux M. Taoufik A. Baudouin C. Copéret J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset B. M. Maunders G. J. Sunley Adv. Synth. Catal. 2007 349 231
65. E. Le Roux M. Taoufik C. Copéret A. De Mallmann J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset B. M. Maunders G. J. Sunley Angew. Chem., Int. Ed. 2005 44 6755
66. J. Joubert F. Delbecq P. Sautet E. Le Roux M. Taoufik C. Thieuleux F. Blanc C. Copéret J. Thivolle-Cazat J. M. Basset J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9157
67. Z. J. Tonzetich Y. C. Lam P. Mueller R. R. Schrock Organometallics 2007 26 475
68. N. Merle M. Taoufik M. Nayer A. Baudouin E. Le Roux R. M. Gauvin F. Lefebvre J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset J. Organomet. Chem. 2008 693 1733
69. J. Pelletier J. Espinas N. Vu S. Norsic A. Baudouin L. Delevoye J. Trébosc E. Le Roux C. Santini J.-M. Basset R. M. Gauvin M. Taoufik Chem. Commun. 2011 47 2979
70. N. Popoff J. Espinas J. Pelletier K. C. Szeto J. Thivolle-Cazat L. Delevoye R. M. Gauvin M. Taoufik ChemCatChem 2013 5 1971
71. B. Rhers A. Salameh A. Baudouin E. A. Quadrelli M. Taoufik C. Copéret F. Lefebvre J.-M. Basset X. Solans-Monfort O. Eisenstein W. W. Lukens L. P. H. Lopez A. Sinha R. R. Schrock Organometallics 2006 25 3554
72. B. Rhers E. A. Quadrelli A. Baudouin M. Taoufik C. Copéret F. Lefebvre J.-M. Basset B. Fenet A. Sinha R. R. Schrock J. Organomet. Chem. 2006 691 5448
73. F. Blanc R. Berthoud C. Copéret A. Lesage L. Emsley R. Singh T. Kreickmann R. R. Schrock Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2008 105 12123
74. E. Mazoyer N. Merle M. A. de J.-M. Basset E. Berrier L. Delevoye J.-F. Paul C. P. Nicholas R. M. Gauvin M. Taoufik Chem. Commun. 2010 46 8944
75. J. R. M. Kress M. J. M. Russell M. G. Wesolek J. A. Osborn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1980 431
76. J. Kress M. Wesolek J.-P. Le Ny J. A. Osborn J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1981 1039
77. V. A. Zakharov V. K. Dudchenko E. Paukstis L. G. Karakchiev Y. I. Ermakov J. Mol. Catal. 1977 2 421
78. G. A. Nesterov V. A. Zakharov E. Paukstis E. N. Yurchenko Y. I. Ermakov Kinet. Katal. 1979 20 429
79. Y. I. Yermakov Y. A. Ryndin O. S. Alekseed D. I. Kochubey V. A. Shmachkov N. I. Gergert J. Mol. Catal. 1989 49 121
80. V. Vidal A. Théolier J. Thivolle-Cazat J. M. Basset Science 1997 276 99
81. M. D. Morse Chem. Rev. 1986 86 1049
82. J. A. M. Simoes J. L. Beauchamp Chem. Rev. 1990 90 629
83. Y.-R. Luo, Comprehensive handbook of chemical bond energies, CRC Press, Boca Raton, FL, 2007
84. E. Mazoyer J. Trébosc A. Baudouin O. Boyron J. Pelletier J.-M. Basset M. J. Vitorino C. P. Nicholas R. M. Gauvin M. Taoufik L. Delevoye Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 9854 9858
85. J.-M. Basset C. Copéret D. Soulivong M. Taoufik C. J. Thivolle Acc. Chem. Res. 2010 43 323
86. L. A. Morton X. H. Zhang R. Wang Z. Lin Y. D. Wu Z. L. Xue J. Am. Chem. Soc. 2004 126 10208
87. X. Solans-Monfort C. Copéret O. Eisenstein J. Am. Chem. Soc. 2010 132 7750
88. X. Solans-Monfort C. Copéret O. Eisenstein Organometallics 2012 31 6812
89. J. M. Basset, C. J. Thivolle, M. Taoufik, E. Le Roux and C. Copéret, Fr. Pat., 2872509A1, 2006
90. M. Taoufik, E. Mazoyer, C. P. Nicholas and J.-M. Basset, World Pat., 2011126829A2, 2011
91. E. Mazoyer K. C. Szeto N. Merle S. Norsic O. Boyron J.-M. Basset M. Taoufik C. P. Nicholas J. Catal. 2013 301 1
92. M. Taoufik E. Le Roux J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 7202
93. X. Li J. Guan A. Zheng D. Zhou X. Han W. Zhang X. Bao J. Mol. Catal. A: Chem. 2010 330 99
94. H. Malani S. Hayashi H. Zhong R. Sahnoun H. Tsuboi M. Koyama N. Hatakeyama A. Endou H. Takaba M. Kubo C. C. A. Del A. Miyamoto Appl. Surf. Sci. 2008 254 7608
95. S. Matsui T. Fujita Catal. Today 2001 66 63
96. C. Forte M. Hayatifar G. Pampaloni A. M. R. Galletti F. Renili S. Zacchini J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 3338
97. G. Saggio M. A. de B. Maunders M. Taoufik J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset Organometallics 2002 21 5167
98. E. Le Roux M. Chabanas A. Baudouin A. De Mallmann C. Copéret E. A. Quadrelli J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset W. Lukens A. Lesage L. Emsley G. J. Sunley J. Am. Chem. Soc. 2004 126 13391
99. F. Rataboul M. Chabanas A. de Mallmann C. Copéret J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset Chem.-Eur. J. 2003 9 1426
100. S. Soignier M. Taoufik E. Le Roux G. Saggio C. Dablemont A. Baudouin F. Lefebvre A. De Mallmann J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset G. Sunley B. M. Maunders Organometallics 2006 25 1569
101. Q. Zhao S.-L. Chen J. Gao C. Xu Transition Met. Chem. 2009 34 621
102. N. Merle F. Stoffelbach M. Taoufik E. Le Roux J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset Chem. Commun. 2009 2523
103. A. Garron F. Stoffelbach N. Merle K. C. Szeto J. Thivolle-Cazat J.-M. Basset S. Norsic M. Taoufik Catal. Sci. Technol. 2012 2 2453
104. K. C. Szeto E. Mazoyer N. Merle S. Norsic J.-M. Basset C. P. Nicholas M. Taoufik ACS Catal. 2013 10.1021/cs400508v
105. R. M. Gauvin O. Coutelier E. Berrier A. Mortreux L. Delevoye J.-F. Paul A.-S. Mamede E. Payen Dalton Trans. 2007 3127
106. R. R. Schrock M. L. Listemann L. G. Sturgeoff J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4291
107. S. A. Krouse R. R. Schrock Macromolecules 1989 22 2569
108. A. Mortreux O. Coutelier J. Mol. Catal. A: Chem. 2006 254 96
109. E. Mazoyer K. C. Szeto S. Norsic A. Garron J.-M. Basset C. P. Nicholas M. Taoufik ACS Catal. 2011 1 1643
110. E. Mazoyer K. C. Szeto J.-M. Basset C. P. Nicholas M. Taoufik Chem. Commun. 2012 48 3611
111. J. Medema J. Catal. 1975 37 91
112. O. Maury L. Lefort V. Vidal J. Thivolle-Cazat J. M. Basset Angew. Chem., Int. Ed. 1999 38 1952
113. C. Copéret O. Maury J. Thivolle-Cazat J. M. Basset Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2331
114. F. Rascon C. Copéret J. Organomet. Chem. 2011 696 4121
115. M. Taoufik E. Le Roux J. Thivolle-Cazat C. Copéret J.-M. Basset B. Maunders G. J. Sunley Top. Catal. 2006 40 65
116. C. Copéret, J. M. Basset, J. Thivolle Cazat, S. Daravong and M. Taoufik, World Pat., 2006013 A1, 2004
117. K. C. Wallace A. H. Liu J. C. Dewan R. R. Schrock J. Am. Chem. Soc. 1988 110 4964
118. R. R. Schrock Chem. Rev. 2002 102 145
119. J. L. Bilhou J. M. Basset R. Mutin W. F. Graydon J. Am. Chem. Soc. 1977 99 4083
120. J. M. Basset C. Copéret L. Lefort B. M. Maunders O. Maury E. Le Roux G. Saggio S. Soignier D. Soulivong G. J. Sunley M. Taoufik J. Thivolle-Cazat J. Am. Chem. Soc. 2005 127 8604
121. E. F. Sousa-Aguiar F. B. Noronha A. Faro Catal. Sci. Technol. 2011 1 698
122. K. C. Szeto L. Hardou N. Merle J.-M. Basset J. Thivolle-Cazat C. Papaioannou M. Taoufik Catal. Sci. Technol. 2012 2 1336