List-Barbas-Mannich reaction catalyzed by modularly designed organocatalysts

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 21, 2013, Pages 10947-10953

  Perera, Sandun ^a   Sinha, Debarshi ^a   Rana, Nirmal K ^a   Trieu Do, Van ^a   Zhao, John Cong Gui ^a  

^a UNIVERSITY OF TEXAS AT SAN ANTONIO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALDEHYDES; CATALYSTS; KETONES; THIOUREAS;

ALPHA-AMINO ACIDS; CINCHONA ALKALOID; HIGH YIELD; MANNICH; MANNICH REACTIONS; ORGANOCATALYSTS;

CATALYSIS;

ALDEHYDE; AMINO ACID DERIVATIVE; CINCHONA ALKALOID; KETONE; PROLINE;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL REACTION; DIASTEREOISOMER; LIST BARBAS MANNICH REACTION; MODULARLY DESIGNED ORGANOCATALYST; REACTION TIME; STEREOCHEMISTRY;

EID: 84887100406     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4019304     Document Type: Article

References (60)

1. Akiyama, T. In Comprehensive Chirality; Carreira, E. M., Yamamoto, H., Eds.; Elsevier B.V.: Amsterdam, 2012; Vol. 6, pp 69-96.
2. Kobayashi, S.; Mori, Y.; Fossey, J. S.; Salter, M. M. Chem. Rev. 2011, 111, 2626-2704
3. Hart, D. J.; Ha, D. C. Chem. Rev. 1989, 89, 1447-1465
4. List, B. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 9336-9337
5. Notz, W.; Sakthivel, K.; Bui, T.; Zhong, G.; Barbas, C. F., III. Tetrahedron Lett. 2001, 42, 199-201
6. Dalko, P. I.; Moisan, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 5138-5175
7. Marques, M. M. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 348-352
8. Mukherjee, S.; Yang, J. W.; Hoffmann, S.; List, B. Chem. Rev. 2007, 107, 5471-5569
9. Verkade, J. M. M.; van Hemert, L. J. C.; Quaedflieg, P.; Rutjes, F. Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 29-41
10. Xu, L.-W.; Lu, Y. Org. Biomol. Chem. 2008, 6, 2047-2053
11. Bhadury, P. S.; Song, B.-A. Curr. Org. Chem. 2010, 14, 1989-2006
12. Arrayás, R. G.; Carretero, J. C. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 1940-1948
13. Xiao-Hua, C.; Hui, G.; Bing, X. Eur. J. Chem. 2012, 3, 258-266
14. Ting, A.; Schaus, S. E. Eur. J. Org. Chem. 2007, 5797-5815
15. List, B.; Pojarliev, P.; Biller, W. T.; Martin, H. J. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 827-833
16. Córdova, A.; Notz, W.; Zhong, G.; Betancort, J. M.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1842-1843
17. Córdova, A.; Watanabe, S. I.; Tanaka, F.; Notz, W.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866-1867
18. Carlone, A.; Cabrera, S.; Marigo, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 1101-1104
19. Frisch, K.; Landa, A.; Saaby, S.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 6058-6063
20. Ibrahem, I.; Casas, J.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2004, 43, 6528-6531
21. Sunden, H.; Ibrahem, I.; Eriksson, L.; Córdova, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4877-4880
22. Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Ashimine, I.; Urushima, T.; Shoji, M.; Sakai, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 3677-3680
23. Hayashi, Y.; Tsuboi, W.; Shoji, M.; Suzuki, N. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 11208-11209
24. Yang, J. W.; Stadler, M.; List, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 609-611
25. Zhang, H.; Mitsumori, S.; Utsumi, N.; Imai, M.; Garcia-Delgado, N.; Mifsud, M.; Albertshofer, K.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2007, 130, 875-886
26. Mitsumori, S.; Zhang, H.; Cheong, P. H.-Y.; Houk, K. N.; Tanaka, F.; Barbas, C. F., III. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1040-1041
27. Briere, J.-F.; Oudeyer, S.; Dalla, V.; Levacher, V. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 1696-1707
28. Meeuwissen, J.; Reek, J. N. H. Nat. Chem. 2010, 2, 615-621
29. Piovesana, S.; Scarpino Schietroma, D. M.; Bella, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6216-6232
30. Clarke, M. L.; Fuentes, J. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 930-933
31. Uraguchi, D.; Ueki, Y.; Ooi, T. Science 2009, 326, 120-123
32. El-Hamdouni, N.; Companyó, X.; Rios, R.; Moyano, A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 1142-1148
33. Xia, A.-B.; Xu, D.-Q.; Luo, S.-P.; Jiang, J.-R.; Tang, J.; Wang, Y.-F.; Xu, Z.-Y. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 801-804
34. Fuentes, J. A.; Lebl, T.; Slawin, A. M. Z.; Clarke, M. L. Chem. Sci. 2011, 2, 1997-2005
35. Ma, G.; Bartoszewicz, A.; Ibrahem, I.; Córdova, A. Adv. Synth. Catal. 2011, 353, 3114-3122
36. Yao, Y.; Li, J.-L.; Zhou, Q.-Q.; Dong, L.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 9447-9451
37. Ramachary, B. D.; Madhavachary, R.; Prasad, M. S. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 5825-5829
38. Ramachary, B. D.; Sakthidevi, R.; Shruthi, K. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 8008-8012
39. Nugent, T. C.; Sadiq, A.; Bibi, A.; Heine, T.; Zeonjuk, L. L.; Vankova, N.; Bassil, B. S. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 4088-4098
40. Mandal, T.; Zhao, C.-G. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 7714-7717
41. Muramulla, S.; Zhao, C.-G. Tetrahedron Lett. 2011, 52, 3905-3908
42. Muramulla, S.; Ma, J.-A.; Zhao, J. C.-G. Adv. Synth. Catal. 2013, 355, 1260-1264
43. Sinha, D.; Perera, S.; Zhao, J. C.-G. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 6976-6979
44. Sinha, D.; Mandal, T.; Gogoi, S.; Goldman, J. J.; Zhao, J. C.-G. Chin. J. Chem. 2012, 30, 2624-2630
45. Notz, W.; Tanaka, F.; Watanabe, S.; Chowdari, N. S.; Turner, J. M.; Thayumanavan, R.; Barbas, C. F. J. Org. Chem. 2003, 68, 9624-9634
46. Marin, S. D. L.; Martens, T.; Mioskowski, C.; Royer, J. J. Org. Chem. 2005, 70, 10592-10595
47. Vakulya, B.; Varga, S.; Csámpai, A.; Soós, T. Org. Lett. 2005, 7, 1967-1969
48. Bai, J.-F.; Wang, L.-L.; Peng, L.; Guo, Y.-L.; Ming, J.-N.; Wang, F.-Y.; Xu, X.-Y.; Wang, L.-X. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4472-4478
49. Liu, Y.; Sun, B.; Wang, B.; Wakem, M.; Deng, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 418-419
50. Lippert, K. M.; Hof, K.; Gerbig, D.; Ley, D.; Hausmann, H.; Guenther, S.; Schreiner, P. R. Eur. J. Org. Chem. 2012, 5919-5927
51. Štrukil, V.; Igrc, M. D.; Fábián, L.; Eckert-Maksić, M.; Childs, S. L.; Reid, D. G.; Duer, M. J.; Halasz, I.; Mottillo, C.; Friščič, T. Green Chem. 2012, 14, 2462-2473
52. Findlater, M.; Hill, N. J.; Cowley, A. H. Dalton Trans. 2008, 4419-4423
53. Li, Z.-B.; Luo, S.-P.; Guo, Y.; Xia, A.-B.; Xu, D.-Q. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2505-2508
54. Wang, W.; Wang, J.; Li, H. PCT Int. Appl., 2006007586, Jan 19 2006
55. Wang, W.; Wang, J.; Li, H. Tetrahedron Lett. 2004, 45, 7243-7246
56. Hayashi, Y.; Urushima, T.; Aratake, S.; Okano, T.; Obi, K. Org. Lett. 2008, 10, 21-24
57. Barbas, C. F.; Cordova, A.; Notz, W. PCT Int. Appl., 2003059915, 24 Jul 2003
58. Cordova, A.; Watanabe, S.; Tanaka, F.; Notz, W.; Barbasa, C. F. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 1866-1867
59. Cordova, A.; Barbas, C. F. Tetrahedron Lett. 2003, 44, 1923-1926
60. Cobb, A. J. A.; Shaw, D. M.; Longbottom, D. A.; Gold, J. B.; Ley, S. V. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 84-96