Rhodium-catalyzed enantioselective hydrogenation of β-acylamino nitroolefins: A new approach to chiral β-amino nitroalkanes

Organic Letters

Volumn 15, Issue 21, 2013, Pages 5524-5527

  Zhou, Ming ^a   Dong, Dejun ^a   Zhu, Baolin ^a   Geng, Huiling ^b   Wang, Yan ^a   Zhang, Xumu ^a  

^a WUHAN UNIVERSITY   (China)

^b NORTHWEST A F UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKANE; ALKENE; NITRO DERIVATIVE; RHODIUM;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; HYDROGENATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKANES; ALKENES; CATALYSIS; HYDROGENATION; MOLECULAR STRUCTURE; NITRO COMPOUNDS; RHODIUM; STEREOISOMERISM;

EID: 84887056272     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol4026843     Document Type: Article

References (47)

1. Ballini, R.; Petrini, M. Tetrahedron 2004, 60, 1017
2. Foresti, E.; Palmieri, G.; Petrini, M.; Profeta, R. Org. Biomol. Chem. 2003, 1, 4275
3. Kende, A. S.; Mendoza, J. S. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1699
4. Sturgess, M. A.; Yarberry, D. J. Tetrahedron Lett. 1993, 34, 4743
5. Ooka, H.; Arai, N.; Azuma, K.; Kurono, N.; Ohkuma, T. J. Org. Chem. 2008, 73, 9084
6. Wu, J.; Wang, D.; Wu, F.; Wan, B. J. Org. Chem. 2013, 78, 5611
7. Sandoval, C. A.; Ohkuma, T.; Muniz, K.; Noyori, R. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 13490
8. Deray, G.; Bagnis, C.; Brouard, R.; Necciari, J.; Leenhardt, A. F.; Raymond, F.; Baumelou, A. Clin. Drug Investig. 1998, 16, 319
9. Shie, J.-J.; Fang, J.-M.; Wang, S.-Y.; Tsai, K.-C.; Cheng, Y.-S. E.; Yang, A.-S.; Hsiao, S.-C.; Su, C.-Y.; Wong, C.-H. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 11892
10. Binder, W.; Walker, J. S. Br. J. Pharmacol. 1998, 124, 647
11. Davis, F. A.; Zhang, Y.; Li, D. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7838
12. Flanagan, M. E.; Blumenkopf, T. A.; Brissette, W. H.; Brown, M. F.; Casavant, J. M.; Shang-Poa, C.; Doty, J. L.; Elliott, E. A.; Fisher, M. B.; Hines, M.; Kent, C.; Kudlacz, E. M.; Lillie, B. M.; Magnuson, K. S.; McCurdy, S. P.; Munchhof, M. J.; Perry, B. D.; Sawyer, P. S.; Strelevitz, T. J.; Subramanyam, C.; Sun, J.; Whipple, D. A.; Changelian, P. S. J. Med. Chem. 2010, 53, 8468
13. Olive, M. F.; Whistler, J. WO03101459A1, 2003.
14. Westermann, B. Angew. Chem., Int. Ed. 2003, 42, 151
15. Marqués-López, E.; Merino, P.; Tejero, T.; Herrera, R. P. Eur. J. Org. Chem. 2009, 2009, 2401
16. Noble, A.; Anderson, J. C. Chem. Rev. 2013, 113, 2887
17. Trost, B. M.; Lupton, D. W. Org. Lett. 2007, 9, 2023
18. Knudsen, K. R.; Risgaard, T.; Nishiwaki, N.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 5843
19. Nishiwaki, N.; Rahbek Knudsen, K.; Gothelf, K. V.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2992
20. Anderson, J. C.; Howell, G. P.; Lawrence, R. M.; Wilson, C. S. J. Org. Chem. 2005, 70, 5665
21. Xu, X.; Furukawa, T.; Okino, T.; Miyabe, H.; Takemoto, Y. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 466
22. Yoon, T. P.; Jacobsen, E. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 466
23. Palomo, C.; Oiarbide, M.; Halder, R.; Laso, A.; López, R. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 117
24. Robak, M. T.; Trincado, M.; Ellman, J. A. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15110
25. Okino, T.; Nakamura, S.; Furukawa, T.; Takemoto, Y. Org. Lett. 2004, 6, 625
26. Wang, C.-J.; Dong, X.-Q.; Zhang, Z.-H.; Xue, Z.-Y.; Teng, H.-L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 8606
27. Fan, W.; Kong, S.; Cai, Y.; Wu, G.; Miao, Z. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 3223
28. Singh, A.; Yoder, R. A.; Shen, B.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 3466
29. Singh, A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 5866
30. Nugent, B. M.; Yoder, R. A.; Johnston, J. N. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 3418
31. Johnson, K. M.; Rattley, M. S.; Sladojevich, F.; Barber, D. M.; Nunez, M. G.; Goldys, A. M.; Dixon, D. J. Org. Lett. 2012, 14, 2492
32. Fini, F.; Sgarzani, V.; Pettersen, D.; Herrera, R. P.; Bernardi, L.; Ricci, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 7975
33. Liu, X.-W.; Yan, Y.; Wang, Y.-Q.; Wang, C.; Sun, J. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 9204
34. Xie, J. H.; Zhu, S. F.; Zhou, Q. L. Chem. Rev. 2011, 111, 1713
35. Tang, W.; Zhang, X. Chem. Rev. 2003, 103, 3029
36. Shang, J.; Han, Z.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Chem. Commun. 2012, 48, 5172
37. Zhang, J.; Li, Y.; Wang, Z.; Ding, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11743
38. Wang, C.-J.; Sun, X.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 4933
39. Tang, W.; Wu, S.; Zhang, X. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9570
40. Jiang, Q.; Xiao, D.; Zhang, Z.; Cao, P.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 1999, 38, 516
41. Geng, H.; Huang, K.; Sun, T.; Li, W.; Zhang, X.; Zhou, L.; Wu, W.; Zhang, X. J. Org. Chem. 2011, 76, 332
42. Geng, H.; Zhang, W.; Chen, J.; Hou, G.; Zhou, L.; Zou, Y.; Wu, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6052
43. Qiu, L.; Li, Y.-M.; Kwong, F. Y.; Yu, W.-Y.; Fan, Q.-H.; Chan, A. S. C. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 517
44. Konno, T.; Shimizu, K.; Ogata, K.; Fukuzawa, S. J. Org. Chem. 2012, 77, 3318
45. Ma, M.; Hou, G.; Sun, T.; Zhang, X.; Li, W.; Wang, J.; Zhang, X. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 5301
46. Li, S.; Huang, K.; Cao, B.; Zhang, J.; Wu, W.; Zhang, X. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 8573
47. Zhao, Q.; Li, S.; Huang, K.; Wang, R.; Zhang, X. Org. Lett. 2013, 15, 4014