Preparation, structural characterization, electrochemistry, and sensing properties toward anions and cations of ferrocene-triazole derivatives

Organometallics

Volumn 32, Issue 20, 2013, Pages 5740-5753

  Romero, Tomás ^a   Orenes, Raúl A ^a   Tárraga, Alberto ^a   Molina, Pedro ^a  

^a UNIVERSITY OF MURCIA   (Spain)

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CATHODIC SHIFTS; CLICK REACTION; MOLECULAR SENSORS; OXIDATION PEAK; REDOX COUPLE; SALIENT FEATURES; SENSING PROPERTY; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

NITROGEN COMPOUNDS; POSITIVE IONS;

ORGANOMETALLICS;

EID: 84887055697     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om4002457     Document Type: Article

References (99)

1. Huisgen, R.; Szeimies, G.; Moebius, L. Chem. Ber. 1967, 100, 2494-2507
2. Rostovtsev, V.; Green, L. G.; Fokin, V. V.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2002, 41, 2596-2599
3. Tornoe, C. V.; Christensen, C.; Medal, M. J. Org. Chem. 2002, 67, 3057-3064
4. Kolb, H. C.; Finn, M. G.; Sharpless, K. B. Angew. Chem., Int. Ed. 2001, 40, 2004-2021
5. Moses, J. E.; Moorhouse, A. D. Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 1249-1262
6. Nandivada, H.; Jiang, X.; Lahann, J. Adv. Mater. 2007, 19, 2197-2028
7. Ou, T.-M.; Lu, Y.-J.; Tan, J.-H.; Huang, Z.-S.; Wong, K.-Y.; Gu, L.-Q. Chem. Med. Chem. 2008, 3, 690-713
8. Casas-Solvas, J. M.; Vargas-Berenguer, A.; Capitan-Vallvey, L. F.; Santoyo-Gonzalez, F. Org. Lett. 2004, 6, 3687-3690
9. Gasser, G.; Hüsken, N.; Köster, S. D.; Metzler-Nolte, N. Chem. Commun. 2008, 3675-3677
10. Köster, S. D.; Dittrich, J.; Gasser, G.; Hüsken, N.; Henao-Castañeda, I. C.; Jios, J. L.; Della Vedova, C. O.; Metzler-Nolte, N. Organometallics 2008, 27, 6326-6332
11. Badeche, S.; Daran, J.-C.; Ruiz, J.; Astruct, D. Inorg. Chem. 2008, 47, 4903-4908
12. Siemeling, U.; Rother, D. J. Organomet. Chem. 2009, 694, 1055-1058
13. Bronisz, R. Inorg. Chem. 2005, 44, 4463-4465
14. Li, Y.; Huffman, J. C.; Flood, A. H. Chem. Commun. 2007, 26, 2692-2694
15. Chan, T. R.; Hilgraf, R.; Sharpless, K. B.; Fokin, V. V. Org. Lett. 2004, 6, 2853-2855
16. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Senthilvelan, A.; Chung, W.-S. Org. Lett. 2007, 9, 3363-3366
17. David, O.; Maisonneuve, S.; Xie, J. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6527-6530
18. Chang, K.-C.; Su, I.-H.; Lee, G.-H.; Chung, W.-S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 7274-7278
19. Ornelas, C.; Aranzaes, J. R.; Salmon, L.; Astruc, D. Chem. Eur. J. 2008, 14, 50-64
20. Ornelas, C.; Salmon, L.; Aranzaes, J. R.; Astruc, D. Chem. Commun. 2007, 4946-4948
21. Huang, S.; Clark, R. J.; Zhu, L. Org. Lett. 2007, 9, 4999-5002
22. David, O.; Maisonneuve, S.; Xie Tetrahedron Lett. 2007, 48, 6527-6530
23. Park, S. Y.; Yoon, J. H.; Hong, C. S.; Souane, R.; Kim, J. S.; Mattews, S. E.; Vicens, J. J. Org. Chem. 2008, 73, 8212-8218
24. Hung, H.-C.; Cheng, C.-W.; Ho, I.-T.; Cheng, W.-S. Tetrahedron Lett. 2009, 50, 302-305
25. Suijkerbuijk, B. M. J. M.; Aerts, B. N.; Dijkstra, H. P.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Koten, G.; Klein Gebbink, R. J. M. Dalton Trans. 2007, 1273-1276
26. Crowley, J. D.; Bandeen, P. H.; Hanton, L. R. Polyhedron 2010, 29, 70-83
27. Kilpin, K. J.; Crowley, J. D. Polyhedron 2010, 29, 3111-3117
28. Romero, T.; Orenes, R. A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 8214-8224
29. Otón, F.; González, M. C.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Organometallics 2012, 31, 2085-2096
30. Kumar, A.; Pandey, P. S. Org. Lett. 2008, 10, 165-168
31. Haridas, V.; Lal, K.; Sharma, Y. K.; Upreti, S. Org. Lett. 2008, 10, 1645-1647
32. Horne, W. S.; Yadav, M. K.; Scout, C. D.; Ghadiri, M. R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 15366-15367
33. Li, Y.; Flood, A. H. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 2649-2652
34. Juwarker, H.; Lenhardt, J. M.; Pham, D. M.; Craig, S. L. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3740-3743
35. Meudtner, R. M.; Hecht, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 4926-4930
36. Ornelas, C.; Aranzaes, J. R.; Cloutet, E.; Alves, S.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 872-877
37. Hua, Y.; Flood, A. H. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 1262-1271
38. Romero, T.; Caballero, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2009, 11, 3466-3469
39. Otón, F.; González, M. C.; Espinosa, A.; Ramirez de Arellano, C.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2012, 77, 10083-10092
40. Yu, G.; Zhang, Z.; Han, C.; Xue, M.; Zhou, Q.; Huang, F. Chem. Commun. 2012, 48, 2958-2960
41. Ornelas, C.; Aranzaes, J. R.; Cloutet, E.; Alves, S.; Astruc, D. Angew. Chem., Int. 2007, 46, 872-877
42. Li, Y.; Flood, A. H. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 12111-12122
43. Kolb, H. C.; Sharpless, K. B. Drug Discovery Today 2003, 8, 1128-1137
44. Bourne, Y.; Kolb, H. C.; Radic, Z.; Sharpless, K. B.; Taylor, P.; Marchot, P. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 1449-1454
45. Brik, A.; Alexandratos, J.; Lin, Y. C.; Elder, J. H.; Olson, A. J.; Wlodawer, A.; Goodsell, D. S.; Wong, C. H. Chem. Biochem. 2005, 6, 1167-1169
46. Bock, V. D.; Speijer, D.; Hiemstra, H.; van Maarseveen, J. H. Org. Biomol. Chem. 2007, 5, 971-975
47. Pokorski, J. K.; Jenkins, L. M. M.; Feng, H. Q.; Durell, S. R.; Bai, Y. W.; Appella, D. H. Org. Lett. 2007, 9, 2381-2383
48. Molina, P.; Tárraga, A.; Caballero, A. Eur. J. Inorg. Chem. 2008, 3401-3417
49. Molina, P.; Tárraga, A.; Alfonso, M. Eur. J. Org. Chem. 2011, 4505-4518
50. López, J. L.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Molina, P.; Lloveras, V.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Veciana, J.; Evans, D. J.; Wurst, K. Chem. Eur. J. 2004, 10, 1815-1826
51. Caballero, A.; Martínez, R.; Lloveras, V.; Ratera, I.; Vidal-Gancedo, J.; Wurst, K.; Tárraga, A.; Molina, P.; Veciana, J. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 15666-15667
52. Martínez, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2005, 7, 5869-5872
53. Caballero, A.; Lloveras, V.; Curiel, D.; Tárraga, A.; Espinosa, A.; García, R.; Vidal-Gancedo, J.; Rovira, C.; Wurst, K.; Molina, P.; Veciana, J. Inorg. Chem. 2007, 46, 825-838
54. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2007, 9, 2385-2388
55. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2008, 10, 41-44
56. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2007, 9, 2385-2388
57. Martínez, R.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Tetrahedron 2008, 64, 2184-2191
58. Ganesh, V.; Sudhir, V. S.; Kundu, T.; Chandrasekaran, S. Chem. Asian J. 2011, 6, 2670-2694
59. Bergman, J.; Romero, I. Arkivoc 2009, vi, 191-195
60. Ouchi, A.; Awe, B. Z. S.; Hatsuda, R.; Ogura, R.; Ishii, T.; Araki, Y.; Ito, O. J. Phys. Chem. A 2004, 108, 9584-9592
61. Tárraga, A.; Otón, F.; Espinosa, A.; Velasco, M. D.; Molina, P.; Evans, D. J. Chem. Commun. 2004, 458-459
62. Otón, F.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2006, 8, 2107-2110
63. Otón, F.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Ramírez de Arellano, C.; Molina, P. Chem. Eur. J. 2007, 13, 5742-5752
64. Gelin, F.; Thummel, R. P. J. Org. Chem. 1992, 57, 3780-3783
65. Inouye, M.; Hyodo, Y.; Nakazumi, H. J. Org. Chem. 1999, 64, 2704-2710
66. Romero, T.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2009, 2121-2129
67. Farrel, T.; Meyer-Friedrichsen, T.; Malessa, M.; Haase, D.; Saak, W.; Asselberghs, I.; Wostyn, K.; Clays, K.; Persoons, A.; Heck, J.; Manning, A. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2001, 29-36 and references cited therein
68. Sohn, Y. S.; Hendrickson, D. N.; Gray, M. B. J. Am. Chem. Soc. 1971, 93, 3603-3619
69. Sanderson, C. T.; Quinian, J. A.; Conover, R. C.; Johnson, M. K.; Murphy, M.; Dluhy, R. A.; Kuntal, C. Inorg. Chem. 2005, 44, 3283-3289
70. Gao, L.-B.; Zhang, L.-Y.; Shi, L.-X.; Cheng, Z.-N. Organometallics 2005, 24, 1678-1684
71. Barlow, S.; Bunting, H. E.; Ringham, C.; Green, J. C.; Bublitz, G. U.; Boxer, S. G.; Perry, J. W.; Marder, S. R. J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3715-3723
72. Yamaguchi, Y.; Ding, W.; Sanderson, C. T.; Borden, M. L.; Morgan, M. J.; Kutal, C. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 515-524
73. de Silva, A. P.; Gunaratne, H. Q. N.; Gunnlaugsson, T.; Huxley, A. J.; MacCoy, C. P.; Rademacher, J. T.; Rice, T. E. Chem. Rev. 1997, 97, 1515-1566
74. Valeur, B. Molecular Fluorescence Principles and Applications; Wiley-VCH: Weinheim, Germany, 2002.
75. Fluorescent Chemosensors for Ion and Molecular Recognition; Czarnik, A. W., Ed.; American Chemical Society: Washington, DC, 1993.
76. The fluorescence quantum yields were measured with respect to anthracene as standard (Φ = 0.27): Dawson, W. R.; Windsor, M. W. J. Phys. Chem. 1968, 72, 3251-3260
77. Sola, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Dalton Trans. 2012, 41, 8401-8509
78. Sola, A.; Orenes, R. A.; García, M. A.; Claramunt, R. M.; Alkorta, I.; Elguero, J.; Tárraga, A.; Molina, P. Inorg. Chem. 2011, 50, 4212-4220
79. Zapata, F.; Caballero, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2010, 75, 162-169
80. Curiel, D.; Espinosa, A.; Más-Montoya, M.; Sánchez, G.; Tárraga, A.; Molina, P. Chem. Commun. 2009, 7539-7541
81. Alfonso, M.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Chem. Commun. 2012, 48, 6848-6850
82. Romero, T.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. Supramol. Chem. 2012, 24, 826-832
83. Alfonso, M.; Tárraga, A.; Molina, P. Org. Lett. 2011, 13, 6432-6435
84. Serr, B. R.; Andersen, K. A.; Elliot, C. M.; Anderson, O. P. Inorg. Chem. 1988, 27, 4499-4504
85. Richardson, D. E.; Taube, H. Inorg. Chem. 1981, 20, 1278-1285
86. Kaifer, A. E.; Mendoza, A. In Comprehensive Supramolecular Chemistry; Gokel, G. W., Ed.; Elsevier: Oxford, U.K., 1996; Vol. 1, pp 701-732.
87. Miller, S. R.; Gustowski, D. A.; Chen, Z. H.; Gokel, G. W.; Echegoyen, L.; Kaifer, A. E. Anal. Chem. 1988, 60, 2021-2024
88. Amendola, V.; Esteban-Gomez, D.; Fabrizzi, L.; Licchelli, M. Acc. Chem. Res. 2006, 39, 343-353
89. Zapata, F.; Caballero, A.; Espinosa, A.; Tárraga, A.; Molina, P. J. Org. Chem. 2008, 73, 4034-4044
90. Kumar, A.; Pandey, P. S. Org. Lett. 2008, 10, 165-168
91. Mullen, K. M.; Mercurio, J.; Serpell, C: J.; Beer, P. D. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 4781-4784
92. Schulze, B.; Friebe, C.; Hager, M. D.; Günther, W.; Köhn, U.; Jahn, B. O.; Görls, H.; Schubert, U. S. Org. Lett. 2010, 12, 2710-2713
93. Ohmatsu, K.; Kiyokawa, M.; Ooi, T. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 1307-1309
94. Chhatra, R. K.; Kumar, A.; Pandey, P. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 9086-9089
95. Marder, S. R.; Perry, J. W.; Tiemann, B. G. Organometallics 1991, 10, 1896-1901
96. Coe, B. J.; Jones, C. J.; McCleverty, J. A.; Bloor, D.; Cross, G. J. J. Organomet. Chem. 1994, 464, 225-232
97. Mller, T. J.; Netz, A.; Ansorge, M. Organometallics 1999, 18, 5066-5074
98. Carr, J. D.; Coles, S. J.; Asan, M. B.; Hurthouse, M. B.; Malik, K. M. A.; Tucker, J. H. R. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 57-62
99. The association constants were calculated by using the Specfit program (Specfit/32 Global Analysis System, 1999-2004 Spectrum Software Associates (SpecSoft@compuserve.com)). This program was purchased from Bio-logic, SA (www.bio-logic.info) in January 2005.