Quantifying the nature of lone pair domains

ChemPhysChem

Volumn 14, Issue 16, 2013, Pages 3714-3725

  Rahm, Martin ^a   Christe, Karl O ^a  

^a UNIVERSITY OF SOUTHERN CALIFORNIA   (United States)

Author keywords

electron density; electron localization function; lone pairs; quantum chemical topology; quantum theory of atoms in molecules

Indexed keywords

EID: 84887022395     PISSN: 14394235     EISSN: 14397641     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/cphc.201300723     Document Type: Article

References (139)

1. J. F. Gonthier, S. N. Steinmann, M. D. Wodrich, C. Corminboeuf, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4671-4687.
2. R. J. Gillespie, R. S. Nyholm, Quart. Rev. Chem. Soc. 1957, 11, 339-380.
3. G. N. Lewis, J. Am. Chem. Soc. 1916, 38, 762-785
4. I. Langmuir, J. Am. Chem. Soc. 1919, 41, 1543-1559.
5. T. Berlin, J. Chem. Phys. 1951, 19, 208-213
6. R. Hoffmann, W. N. Lipscomb, J. Chem. Phys. 1962, 36, 2179-2189
7. K. Ruedenberg, Rev. Mod. Phys. 1962, 34, 326-376
8. C. Aslangul, R. Constanciel, R. Daudel, L. Esnault, E. V. Ludena, Int. J. Quantum Chem. 1974, 8, 499-522
9. W. A. Goddard III, L. B. Harding, Annu. Rev. Phys. Chem. 1978, 29, 363-396
10. M. Levy, J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 6849-6851
11. M. W. Schmidt, M. S. Gordon, Annu. Rev. Phys. Chem. 1998, 49, 233-266
12. S. Shaik, A. Shurki, Angew. Chem. 1999, 111, 616-657
13. S. Shaik, A. Shurki, Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1999, 38, 586-625
14. M. Kohout, Faraday Discuss. 2007, 135, 43-54
15. W. Heitler, F. London, Z. Phys. 1927, 44, 455-472
16. L. Pauling, J. Am. Chem. Soc. 1931, 53, 1367-1400
17. R. S. Mulliken, Chem. Rev. 1931, 9, 347-388
18. E. Huckel, Z. Phys. 1930, 60, 423-456
19. J. Lennard-Jones, Proc. R. Soc. London Ser. A 1949, 198, 14-26.
20. B. Silvi, A. Savin, Nature 1994, 371, 683-686.
21. R. F. W. Bader, Chem. Rev. 1991, 91, 893-928.
22. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899-926.
23. R. Daudel, R. F. W. Bader, M. E. Stephens, D. S. Borrett, Can. J. Chem. 1974, 52, 1310-1320.
24. J. Lennard-Jones, J. Chem. Phys. 1952, 20, 1024-1091.
25. C. Edmiston, K. Ruedenberg, Rev. Mod. Phys. 1963, 35, 457-465.
26. J. Pipek, P. G. Mezey, J. Chem. Phys. 1989, 90, 4916-4926.
27. S. F. Boys, Rev. Mod. Phys. 1960, 32, 296-299.
28. R. Hoffmann, S. Shaik, P. C. Hiberty, Acc. Chem. Res. 2003, 36, 750-756
29. S. Shaik, New J. Chem. 2007, 31, 2015-2028.
30. D. G. Truhlar, J. Chem. Educ. 2012, 89, 573-574
31. N. J. Tro, J. Chem. Educ. 2012, 89, 567-568
32. P. C. Hiberty, F. Volatron, S. Shaik, J. Chem. Educ. 2012, 89, 575-577
33. C. R. Landis, F. Weinhold, J. Chem. Educ. 2012, 89, 570-572
34. R. L. DeKock, J. R. Strikwerda, J. Chem. Educ. 2012, 88, 569.
35. A. Grushow, J. Chem. Educ. 2011, 88, 860-862.
36. R. F. W. Bader, M. E. Stephens, J. Am. Chem. Soc. 1975, 97, 7391-7399.
37. R. F. W. Bader, S. Johnson, T.-H. Tang, P. L. A. Popelier, J. Phys. Chem. 1996, 100, 15398-15415.
38. R. F. W. Bader, M. E. Stephens, Chem. Phys. Lett. 1974, 26, 445-449.
39. R. J. Gillespie, E. A. Robinson, Angew. Chem. 1996, 108, 539-560
40. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 495-514.
41. R. F. W. Bader, Atoms in Molecules: A Quantum Theory, Clarendon Press, Oxford, 1990.
42. P. Macchi, D. M. Proserpio, A. Sironi, J. Am. Chem. Soc. 1998, 120, 13429-13435.
43. J. A. Dobado, H. Martinez-Garcia, J. M. Molina, M. R. Sundberg, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 1144-1149
44. C. Gatti, Z. Kristallogr. 2005, 220, 399-457
45. W. Nakanishi, T. Nakamoto, S. Hayashi, T. Sasamori, N. Tokitoh, Chem. Eur. J. 2006, 13, 255-268
46. D. Chopra, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 9791-9801
47. A. Y. Rogachev, P. Burger, Phys. Chem. Chem. Phys. 2012, 14, 1985-2000
48. M. S. Stokkebro, J. Overgaard, B. B. Iversen, Z. Anorg. Allg. Chem. 2013, DOI:
49. P. L. A. Popelier, Atoms in Molecules: An Introduction, Prentice Hall, London 2000
50. C. F. Matta, R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 6365-6371.
51. R. F. W. Bader, P. J. MacDougall, C. D. H. Lau, J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 1594-1605.
52. R. F. W. Bader, R. J. Gillespie, P. J. MacDougall, J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7329-7336.
53. K. Artmann, Z. Naturforsch. 1946, 1, 426-432.
54. R. Daudel, H. Brion, S. Odiot, J. Chem. Phys. 1955, 23, 2080-2083.
55. C. Aslangul, R. Constanciel, R. Daudel, P. Kottis, Advan. Quantum Chem. 1972, 6, 93-141.
56. A. D. Becke, K. E. Edgecombe, J. Chem. Phys. 1990, 92, 5397-5403.
57. E. Cances, R. Keriven, F. Lodier, A. Savin, Theor. Chem. Acc. 2004, 111, 373-380
58. A. Gallegos, R. Carbo-Dorca, F. Lodier, E. Cances, A. Savin, J. Comput. Chem. 2005, 26, 455-460.
59. B. Silvi, J. Phys. Chem. A 2003, 107, 3081-3085.
60. M. Kohout, Int. J. Quantum Chem. 2004, 97, 651-658.
61. M. Kohout, K. Pernal, F. R. Wagner, Y. Grin, Theor. Chem. Acc. 2004, 112, 453-459.
62. P. Ziesche, J. Mol. Struct. 2000, 527, 35-50
63. P. Ziesche, J. Tao, M. Seidl, J. P. Perdew, Int. J. Quantum Chem. 2000, 77, 819-830
64. N. O. J. Malcolm, P. L. A. Popelier, Faraday Discuss. 2003, 124, 353-363
65. A. Scemama, P. Chaquin, M. Caffarel, J. Chem. Phys. 2004, 121, 1725-1735.
66. A. Lüchow, R. Petz, J. Comput. Chem. 2011, 32, 2619-2626.
67. B. Silvi, P. Reinhardt, Curr. Org. Chem. 2011, 15, 3555-3565.
68. J. Poater, M. Duran, M. Sola, B. Silvi, Chem. Rev. 2005, 105, 3911-3947.
69. A. Savin, R. Nesper, S. Wengert, T. F. Fassler, Angew. Chem. 1997, 109, 1892-1918
70. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1997, 36, 1808-1832.
71. A. Savin, J. Phys. Chem. Solids 2004, 65, 2025-2029.
72. A. Savin, O. Jepsen, J. Flad, O. K. Andersen, H. Preuss, S. Von, Hans Georg, Angew. Chem. 1992, 104, 186-8.
73. M. Kohout, A. Savin, Int. J. Quantum Chem. 1996, 60, 875-882.
74. R. P. Sagar, A. C. T. Ku, V. H. Smith, Jr., A. M. Simas, J. Chem. Phys. 1988, 88, 4367-4374.
75. Z. Shi, R. J. Boyd, J. Chem. Phys. 1988, 88, 4375-4377.
76. H. Schmider, R. P. Sagar, V. H. Smith, Jr., J. Chem. Phys. 1991, 94, 8627-8629.
77. G. Eickerling, M. Reiher, J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 286-296.
78. S. Berski, Z. Latajka, A. J. Gordon, J. Comput. Chem. 2011, 32, 1528-1540
79. H. S. Rzepa, Nat. Chem. 2009, 1, 510-512
80. M. V. Butovskii, C. Doering, V. Bezugly, F. R. Wagner, Y. Grin, R. Kempe, Nat. Chem. 2010, 2, 741-744
81. S. Shaik, D. Danovich, W. Wu, P. C. Hiberty, Nat. Chem. 2009, 1, 443-449
82. T. Marino, M. C. Michelini, N. Russo, E. Sicilia, M. Toscano, Theor. Chem. Acc. 2012, 131, 1-13
83. C. Cheng, L. Sheng, L. Sheng, Ze, Mol. Phys. 2012, 110, 293-296
84. H. S. Rzepa, Nat. Chem. 2010, 2, 390-393
85. V. Polo, J. Andres, S. Berski, L. R. Domingo, B. Silvi, J. Phys. Chem. A 2008, 112, 7128-7136
86. E. Matito, J. Poater, F. M. Bickelhaupt, M. Sola, J. Phys. Chem. B 2006, 110, 7189-7198
87. T. Burnus, M. A. L. Marques, E. K. U. Gross, Phys. Rev. A 2005, 71, 010501 /1- 010501 /4
88. I. S. Bushmarinov, O. G. Nabiev, R. G. Kostyanovsky, M. Y. Antipin, K. A. Lyssenko, CrystEngComm 2011, 13, 2930-2934
89. Y. Xiong, S. Yao, R. Mueller, M. Kaupp, M. Driess, Nat. Chem. 2010, 2, 577-580
90. D. B. Chesnut, Heteroat. Chem. 2003, 14, 175-185
91. F. Cortes-Guzman, R. F. W. Bader, Coord. Chem. Rev. 2005, 249, 633-662
92. D. Kozlowski, J. Pilme, J. Comput. Chem. 2011, 32, 3207-3217
93. T. B. Tai, D. J. Grant, M. T. Nguyen, D. A. Dixon, J. Phys. Chem. A 2010, 114, 994-1007.
94. B. Silvi, I. Fourre, M. E. Alikhani, Monatsh. Chem. 2005, 136, 855-879.
95. D. B. Chesnut, J. Phys. Chem. A 2000, 104, 11644-11650.
96. S. Berski, G. Gajewski, Z. Latajka, J. Mol. Struct. 2007, 844-845, 278-285.
97. A. Savin, J. Chem. Sci. 2005, 117, 473-475.
98. E. Chamorro, P. Fuentealba, A. Savin, J. Comput. Chem. 2003, 24, 496-504.
99. R. Ponec, J. Chaves, J. Comput. Chem. 2007, 28, 109-116.
100. D. J. Payne, R. G. Egdell, A. Walsh, G. W. Watson, J. Guo, P.-A. Glans, T. Learmonth, K. E. Smith, Phys. Rev. Lett. 2006, 96, 157403 /1- 157403 /4.
101. R. F. Stewart, J. Chem. Phys. 1972, 57, 1664-1668.
102. J. S. Murray, T. Brinck, P. Politzer, Chem. Phys. 1996, 204, 289-299.
103. J. S. Murray, P. Lane, P. Politzer, Int. J. Quantum Chem. 2007, 107, 2286-2292.
104. H. Hagelin, J. S. Murray, T. Brinck, M. Berthelot, P. Politzer, Can. J. Chem. 1995, 73, 483-488.
105. P. Auffinger, F. A. Hays, E. Westhof, P. S. Ho, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2004, 101, 16789-16794.
106. R. S. Mulliken, J. Chem. Phys. 1955, 23, 1833-1840.
107. I. Mayer, J. Comput. Chem. 2007, 28, 204-221.
108. E. D. Glendening, C. R. Landis, F. Weinhold, Wiley Interdiscip. Rev.: Comput. Mol. Sci. 2012, 2, 1-43.
109. R. Stowasser, R. Hoffmann, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 3414-3420.
110. R. Haiges, M. Rahm, K. O. Christe, Inorg. Chem. 2013, 52, 402-414.
111. R. Haiges, M. Rahm, D. A. Dixon, E. B. Garner, K. O. Christe, Inorg. Chem. 2012, 51, 1127-1141.
112. R. F. W. Bader, C. Gatti, Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 233-238
113. L. Lo Presti, C. Gatti, Chem. Phys. Lett. 2009, 476, 308-316.
114. X. Fradera, M. A. Austen, R. F. W. Bader, J. Phys. Chem. A 1999, 103, 304-314.
115. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241.
116. Gaussian 09, Revision A.02, M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian, Inc., Wallingford, 2009.
117. R. Valero, J. R. B. Gomes, D. G. Truhlar, F. Illas, J. Chem. Phys. 2008, 129, 124710 /1- 124710 /7
118. Y. Zhao, D. G. Truhlar, J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 669-676
119. L. Goerigk, S. Grimme, Phys. Chem. Chem. Phys. 2011, 13, 6670-6688
120. R. Peverati, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. Lett. 2011, 2, 2810-2817.
121. A. D. Becke, Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
122. J. P. Perdew, Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824.
123. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377.
124. T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1989, 90, 1007-1023
125. D. E. Woon, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1993, 98, 1358-1371.
126. K. A. Peterson, K. E. Yousaf, J. Chem. Phys. 2010, 133, 174116 /1- 174116 /8.
127. M. Kohout, A. Savin, J. Comput. Chem. 1997, 18, 1431-1439.
128. T. A. Keith, M. J. Frisch, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 12879-12894.
129. M. Douglas, N. M. Kroll, Ann. Phys. 1974, 82, 89-155
130. B. A. Hess, Phys. Rev. A 1985, 32, 756-763
131. B. A. Hess, Phys. Rev. A: Gen. Phys. 1986, 33, 3742-3748
132. M. Barysz, A. J. Sadlej, J. Mol. Struct. 2001, 573, 181-200
133. W. A. de Jong, R. J. Harrison, D. A. Dixon, J. Chem. Phys. 2001, 114, 48-53.
134. A. K. Wilson, D. E. Woon, K. A. Peterson, T. H. Dunning, Jr., J. Chem. Phys. 1999, 110, 7667-7676.
135. F. Feixas, E. Matito, M. Duran, M. Sola, B. Silvi, J. Chem. Theory Comput. 2010, 6, 2736-2742.
136. V. Tognetti, L. Joubert, J. Phys. Chem. A 2011, 115, 5505-5515.
137. M. Kohout, Dgrid, version 4.6, 2011.
138. W. Humphrey, A. Dalke, K. Schulten, J. Molec. Graphics 1996, 14, 33-38.
139. K. Momma, F. Izumi, J. Appl. Crystallogr. 2011, 44, 1272-1276.