A stereoselective synthesis of fully substituted tetrahydrofurans through 1,3-dipolar cycloaddition with cinnamaldehydes: An easy access to chroman derivatives

RSC Advances

Volumn 3, Issue 43, 2013, Pages 20065-20070

  Qiu, Lin ^a   Guo, Xin ^a   Zhou, Jun ^a   Liu, Shunying ^a   Yang, Liping ^a   Wu, Xiang ^a   Hu, Wenhao ^a  

^a EAST CHINA NORMAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,3-DIPOLARCYCLOADDITION; CHROMAN DERIVATIVES; DIPOLAR CYCLOADDITION REACTION; STEREOSELECTIVE SYNTHESIS; TETRA-HYDROFURAN; TETRAHYDROFURANS;

ADDITION REACTIONS; STEREOCHEMISTRY; STEREOSELECTIVITY;

CYCLOADDITION;

EID: 84886894395     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra44123g     Document Type: Article

References (64)

1. S. Takahashi T. Nakata J. Org. Chem. 2002 67 5739
2. K. C. Nicolaou D. L. F. Gray J. Am. Chem. Soc. 2004 126 607
3. G. Zhou E. J. Corey J. Am. Chem. Soc. 2005 127 11958
4. B. M. Trost M. L. Crawley Chem. Rev. 2003 103 2921
5. S. Takahashi T. Nakata J. Org. Chem. 2002 67 5739
6. K. C. Nicolaou C. R. H. Hale C. Nilewski H. A. Ioannidou Chem. Soc. Rev. 2012 41 5185
7. A. Huczyński J. Janczak J. Stefańska M. Antoszczak B. Brzezinski Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012 22 4697
8. C. Su X. Huang Adv. Synth. Catal. 2009 351 135
9. M. Saquib I. Husain B. Kumar A. K. Shaw Chem.-Eur. J. 2009 15 6041
10. H. Wei H. Z. Hai P. Xu J. Org. Chem. 2009 74 2224
11. M. Tofi K. Koltsida G. Vassilikogiannakis Org. Lett. 2009 11 313
12. M. Zhang H. Jiang H. Neumann M. Beller P. H. Dixneuf Angew. Chem. 2009 121 1709 Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 1681 1684
13. C. Lu Z. Chen H. Liu W. Hu A. Mi J. Org. Chem. 2004 69 4856
14. P. D. Pohlhaus S. D. Sanders A. T. Parsons W. Li J. S. Johnson J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8642
15. X. F. Xu X. C. Han L. P. Yang W. H. Hu Chem.-Eur. J. 2009 15 12604
16. R. N. Ram N. Kumar N. Singh J. Org. Chem. 2010 75 7408
17. X. Liu X. Xin D. Xiang Y. Liang X. Xin W. Li D. Dong RSC Adv. 2013 3 1346
18. F. Benfatti F. de Nanteuil J. Waser Chem.-Eur. J. 2012 18 4844
19. Y. Bai W. Tao J. Ren Z. Wang Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4112
20. F. Benfatti F. d. Nanteuil J. Waser Org. Lett. 2011 14 386
21. M. P. Doyle Chem. Rev. 1986 86 919
22. A. Padwa S. F. Hornbuckle Chem. Rev. 1991 91 263
23. A. Padwa D. C. Dean M. H. Osterhout L. Precedo M. A. Semones J. Org. Chem. 1994 59 5347
24. M. P. Doyle D. C. Forbes Chem. Rev. 1998 98 911
25. A. Padwa L. Precedo M. A. Semones J. Org. Chem. 1999 64 4079
26. D. B. England A. Padwa J. Org. Chem. 2008 73 2792
27. A. Padwa Chem. Soc. Rev. 2009 38 3072
28. 1,3-Dipolar Cycloaddition Chemistry, ed., A. Padwa, Wiley-Interscience, New York, 1984
29. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds, Wiley & Sons, New York, 1998
30. A. Padwa J. Chin. Chem. Soc. 1993 40 97
31. A. Padwa S. F. Hornbuckle Chem. Rev. 1991 91 263
32. H. M. L. Davies J. DeMeese Tetrahedron Lett. 2001 42 6803
33. M. P. Doyle W. Hu D. J. Timmons Org. Lett. 2001 3 933
34. M. Hamaguchi H. Matsubara T. Nagai J. Org. Chem. 2001 66 5395
35. X. Xu W.-H. Hu P. Y. Zavalij M. P. Doyle Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 11152
36. P. de March R. Huisgen J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4952
37. R. Huisgen P. De March J. Am. Chem. Soc. 1982 104 4953
38. M. Alt G. Maas Tetrahedron 1994 50 7435
39. M. P. Doyle D. C. Forbes M. N. Protopopova S. A. Stanley M. M. Vasbinder K. R. Xavier J. Org. Chem. 1997 62 7210
40. A. J. Skaggs E. Y. Lin T. F. Jamison Org. Lett. 2002 4 2277
41. C. D. Lu Z. Y. Chen H. Liu W. H. Hu A. Q. Mi M. P. Doyle J. Org. Chem. 2004 69 4856
42. S. Muthusamy C. Gunanathan M. Nethaji J. Org. Chem. 2004 69 5631
43. V. Nair S. Mathai R. L. Varma J. Org. Chem. 2004 69 1413
44. A. DeAngelis M. T. Taylor J. M. Fox J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1101
45. S. Zhu L. Chen C. Wang R. Liang X. Wang Y. Ren H. Jiang Tetrahedron 2011 67 5507
46. A. Padwa S. F. Hornbuckle Chem. Rev. 1991 91 263
47. A. Li L. Dai V. K. Aggarwal Chem. Rev. 1997 97 2341
48. X. Sun Y. Tang Acc. Chem. Res. 2008 41 937
49. Z. Hang J. Wang Tetrahedron 2008 64 6577
50. M. P. Doyle, M. A. McKervey and T. Ye, Modern Catalytic Methods for Organic Synthesis with Diazo Compounds: From Cyclopropanes to Ylides, Wiley-VCH, Weinheim, 1998
51. H. M. L. Davies J. R. Manning Nature 2008 451 417
52. B. Jiang X. Zhang Z. Luo Org. Lett. 2002 4 2453
53. C. D. Lu Z. Y. Chen H. Liu W. H. Hu A. Q. Mi Org. Lett. 2004 6 3071
54. A. E. Russell J. Brekan L. Gronenberg M. P. Doyle J. Org. Chem. 2004 69 5269
55. V. Nair S. Mathai S. C. Mathew N. P. Rath Tetrahedron 2005 61 2849
56. A. DeAngelis P. Panne G. P. A. Yap J. M. Fox J. Org. Chem. 2008 73 1435
57. G. Bentabed-Ababsa A. Derdour T. Roisnel J. A. Sáez P. Pérez E. Chamorro L. R. Domingo F. Mongin J. Org. Chem. 2009 74 2120
58. S. Muthusamy R. Ramkumar A. K. Mishra Tetrahedron Lett. 2011 52 148
59. X.-F. Wang L. Peng J. An C. Li Q.-Q. Yang L.-Q. Lu F.-L. Gu W.-J. Xiao Chem.-Eur. J. 2011 17 6484
60. X.-F. Wang Q.-L. Hua Y. Cheng X.-L. An Q.-Q. Yang J.-R. Chen W.-J. Xiao Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 8379
61. E. E. Schweizer and O. Meeder-Nycz, Chromenes, Chromanes, and Chromones, Wiley-Interscience, New York, 1977
62. A. R. Katritzky, C. W. Rees and E. F. V. Scriven, Comprehensive Heterocyclic Chemistry II, Pergamon, Oxford, 1996
63. G. Zeni R. C. Larock Chem. Rev. 2004 104 2285
64. H. C. Shen Tetrahedron 2009 65 3931