Solution processable polydiacetylenes (PDAs) through acyclic enediyne metathesis polymerization

Chemical Science

Volumn 4, Issue 9, 2013, Pages 3649-3653

  Hu, Keda ^a   Yang, Haishen ^b   Zhang, Wei ^b   Qin, Yang ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

^b UNIVERSITY OF COLORADO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; ELECTRONIC EFFECTS; METATHESIS POLYMERIZATION; PHENYL SUBSTITUENTS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POLYDIACETYLENES; SOLUTION POLYMERIZATION; SOLUTION PROCESSABLE;

HETEROJUNCTIONS; ORGANIC COMPOUNDS; POLYMERIZATION;

ACETYLENE;

EID: 84886835545     PISSN: 20416520     EISSN: 20416539     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3sc51264a     Document Type: Article

References (77)

1. G. Wegner: Z. Naturforsch., B: Anorg. Chem., Org. Chem., Biochem., Biophys., Biol. 1969 24: 824
2. H. Zuilhof, H. M. Barentsen, M. van Dijk, E. J. R. Sudhölter, J. O. M. Hoofman, L. D. A. Siebbeles, M. P. de Haas and J. M. Warman, in Supramolecular Photosensitive and Electroactive Materials, ed. H. S. Nalwa, Academic Press, San Diego, CA, 2001, p. 339
3. M. Schott, in Photophysics of Molecular Materials, ed. G. Lanzani, Wiley-VCH, Weinheim, 2006, p. 49
4. F. Dubin, R. Melet, T. Barisien, R. Grousson, L. Legrand, M. Schott, V. Voliotis: Nat. Phys. 2006 2: 32
5. L. Legrand, A. Al Choueiry, J. Holcman, A. Enderlin, R. Melet, T. Barisien, V. Voliotis, R. Grousson, M. Schott: Phys. Status Solidi B 2008 245: 2702
6. R. R. Chance, R. H. Baughman, H. Müller, C. J. Eckhardt: J. Chem. Phys. 1977 67: 3616
7. S. Dei, A. Matsumoto, A. Matsumoto: Macromolecules 2008 41: 2467
8. C. Tanioku, K. Matsukawa, A. Matsumoto: ACS Appl. Mater. Interfaces 2013 5: 940
9. G. N. Patel, R. R. Chance, J. D. Witt: J. Polym. Sci., Polym. Lett. Ed. 1978 16: 607
10. H. Müller, C. J. Eckhardt: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1978 45: 313
11. R. W. Carpick, D. Y. Sasaki, A. R. Burns: Langmuir 2000 16: 1270
12. B. Tieke, G. Lieser, G. Wegner: J. Polym. Sci., Polym. Chem. Ed. 1979 17: 1631
13. D. H. Charych, J. O. Nagy, W. Spevak, M. D. Bednarski: Science 1993 261: 585
14. A. Reichert, J. O. Nagy, W. Spevak, D. H. Charych: J. Am. Chem. Soc. 1995 117: 829
15. T. Kanetake, K. Ishikawa, T. Hasegawa, T. Koda, K. Takeda, M. Hasegawa, K. Kubodera, H. Kobayashi: Appl. Phys. Lett. 1989 54: 2287
16. A. Sarkar, S. Okada, H. Matsuzawa, H. Matsuda, H. Nakanishi: J. Mater. Chem. 2000 10: 819
17. H. Nakanishi, H. Matsuda, M. Kato: Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984 105: 77
18. K. Se, H. Ohnuma, T. Kotaka: Macromolecules 1984 17: 2126
19. H. Peng, Y. Lu: Langmuir 2006 22: 5525
20. H. Peng: J. Phys. Chem. B 2007 111: 8885
21. X. Sun, T. Chen, S. Huang, L. Li, H. Peng: Chem. Soc. Rev. 2010 39: 4244
22. T. Kim, Q. Ye, L. Sun, K. C. Chan, R. M. Crooks: Langmuir 1996 12: 6065
23. H. M. Barentsen, M. van Dijk, P. Kimkes, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter: Macromolecules 1999 32: 1753
24. S. Talwar, M. Kamath, K. Das, U. Sinha: Polym. Commun. 1990 31: 198
25. M. Kamath, W. H. Kim, L. Li, J. Kumar, S. Tripathy, K. N. Babu, S. S. Talwar: Macromolecules 1993 26: 5954
26. A. Sarkar, N. B. Kodali, M. B. Kamath, L. P. Bhagwat, S. S. Talwar: J. Macromol. Sci., Part A: Pure Appl. Chem. 1999 36: 211
27. F. Wudl, S. P. Bitler: J. Am. Chem. Soc. 1986 108: 4685
28. B. E. Kohler, D. E. Schilke: J. Chem. Phys. 1987 86: 5214
29. W. E. Lindsell, P. N. Preston, P. J. Tomb: J. Organomet. Chem. 1992 439: 201
30. R. Giesa, R. C. Schulz: Polym. Int. 1994 33: 43
31. C. Kosinski, A. Hirsch, F. W. Heinemann, F. Hampel: Eur. J. Org. Chem. 2001 3879
32. Y. Talkayama, C. Delas, K. Muraoka, M. Uemura, F. Sato: J. Am. Chem. Soc. 2003 125: 14163
33. Y. Takayama, C. Delas, K. Muraoka, F. Sato: Org. Lett. 2003 5: 365
34. M. Polhuis, C. C. J. Hendrikx, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter: Tetrahedron Lett. 2003 44: 899
35. C. C. J. Hendrikx, M. Polhuis, A. Pul-Hootsen, R. B. M. Koehorst, A. van Hoek, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter: Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7: 548
36. G. M. Balkowski, M. Groeneveld, H. Zhang, C. C. J. Hendrikx, M. Polhuis, H. Zuilhof, W. J. Buma: J. Phys. Chem. A 2006 110: 11435
37. G. S. Pilzak, B. van Lagen, C. C. J. Hendrikx, E. J. R. Sudhölter, H. Zuilhof: Chem.-Eur. J. 2008 14: 7939
38. G. S. Pilzak, B. van Lagen, E. J. R. Sudhölter, H. Zuilhof: Tetrahedron Lett. 2008 49: 4949
39. K. Weiss, A. Michel, E.-M. Auth, U. H. F. Bunz, T. Mangel, K. Müllen: Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1997 36: 506
40. U. H. F. Bunz: Acc. Chem. Res. 2001 34: 998
41. A. D. Finke and J. S. Moore, in Synthesis of Polymers, ed. D. A. Schluter, C. Hawker and J. Sakamoto, Wiley-VCH, Weinhein, Germany, 2012, p. 135
42. A. Fürstner, P. W. Davies: Chem. Commun. 2005 2307
43. A. Fürstner: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52: 2794
44. M. Carnes, D. Buccella, T. Siegrist, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls: J. Am. Chem. Soc. 2008 130: 14078
45. F. R. Fischer, C. Nuckolls: Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49: 7257
46. D. F. Sedbrook, D. W. Paley, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls, F. R. Fischer: Macromolecules 2012 45: 5040
47. F. Diederich, in Modular Chemistry, ed. J. Michl, Kluwer Academic Publishers, The Netherlands, 1997, p. 17
48. U. Gubler, C. Bosshard, P. Günter, M. Y. Balakina, J. Cornil, J. L. Brédas, R. E. Martin, F. Diederich: Opt. Lett. 1999 24: 1599
49. R. E. Martin, U. Gubler, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, P. Günter, M. Gross, F. Diederich: Chem.-Eur. J. 2000 6: 4400
50. R. E. Martin, U. Gubler, J. Cornil, M. Balakina, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, F. Diederich, P. Günter, M. Gross, J. L. Brédas: Chem.-Eur. J. 2000 6: 3622
51. O. Klein, H. Hopf, J. Grunenberg: Eur. J. Org. Chem. 2009 2141
52. L. Kloppenburg, D. Song, U. H. F. Bunz: J. Am. Chem. Soc. 1998 120: 7973
53. G. Brizius, N. G. Pschirer, W. Steffen, K. Stitzer, H.-C. zur Loye, U. H. F. Bunz: J. Am. Chem. Soc. 2000 122: 12435
54. V. Sashuk, J. Ignatowska, K. Grela: J. Org. Chem. 2004 69: 7748
55. V. Maraval, C. Lepetit, A.-M. Caminade, J.-P. Majoral, R. Chauvin: Tetrahedron Lett. 2006 47: 2155
56. R. R. Schrock: Polyhedron 1995 14: 3177
57. F. Lacombe, K. Radkowski, G. Seidel, A. Fürstner: Tetrahedron 2004 60: 7315
58. H. Yang, Z. Liu, W. Zhang: Adv. Synth. Catal. 2013 355: 885
59. K. Jyothish, W. Zhang: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 3435
60. K. Jyothish, W. Zhang: Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50: 8478
61. K. Jyothish, Q. Wang, W. Zhang: Adv. Synth. Catal. 2012 354: 2073
62. D. W. Paley, D. F. Sedbrook, J. Decatur, F. R. Fischer, M. L. Steigerwald, C. Nuckolls: Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52: 4591
63. J. Heppekausen, R. Stade, R. Goddard, A. Fürstner: J. Am. Chem. Soc. 2010 132: 11045
64. G. E. Babbitt, G. N. Patel: Macromolecules 1981 14: 554
65. A. D. Nava, M. Thakur, A. E. Tonelli: Macromolecules 1990 23: 3055
66. G. Wenz, M. A. Müller, M. Schmidt, G. Wegner: Macromolecules 1984 17: 837
67. J. P. Aime, F. Bargain, J. L. Fave, M. Rawiso, M. Schott: J. Chem. Phys. 1988 89: 6477
68. S. D. D. V. Rughooputh, D. Phillips, D. Bloor, D. J. Ando: Chem. Phys. Lett. 1984 106: 247
69. A. J. Campbell, C. K. L. Davies, D. N. Batchelder: Macromol. Chem. Phys. 1998 199: 109
70. M. Schott: J. Phys. Chem. B 2006 110: 15864
71. J.-S. Filhol, J. Deschamps, S. G. Dutremez, B. Boury, T. Barisien, L. Legrand, M. Schott: J. Am. Chem. Soc. 2009 131: 6976
72. A. A. Choueiry, T. Barisien, J. Holcman, L. Legrand, M. Schott, G. Weiser, M. Balog, J. Deschamps, S. G. Dutremez, J.-S. Filhol: Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2010 81: 125208
73. C. J. Brabec, N. S. Sariciftci, J. C. Hummelen: Adv. Funct. Mater. 2001 11: 15
74. K. M. Coakley, M. D. McGehee: Chem. Mater. 2004 16: 4533
75. C. Winder, N. S. Sariciftci: J. Mater. Chem. 2004 14: 1077
76. Y.-J. Cheng, S.-H. Yang, C.-S. Hsu: Chem. Rev. 2009 109: 5868
77. P. Muthitamongkol, C. Thanachayanont, M. Sukwattanasinitt: Curr. Appl. Phys. 2011 11: S163