Synthesis and optical properties of all-trans-oligodiacetylenes

Chemistry - A European Journal

Volumn 14, Issue 26, 2008, Pages 7939-7950

  Pilzak, Gregor S ^a   Van Lagen, Barend ^a   Hendrikx, Cindy C J ^a   Sudhölter, Ernst J R ^a   Zuilhof, Han ^a  

^a WAGENINGEN UNIVERSITY   (Netherlands)

Author keywords

Anisotropy; Fluorescence spectroscopy; Oligodiacetylenes; Oligomerization; Optical properties; Pi interactions

Indexed keywords

ANISOTROPY; FLUORESCENCE SPECTROSCOPY; OLIGODIACETYLENES; OLIGOMERIZATION; PI INTERACTIONS;

OPTICAL PROPERTIES;

EID: 53849147590     PISSN: 09476539     EISSN: 15213765     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/chem.200800241     Document Type: Article

References (76)

1. C. K. Chiang, C. R. J. Fincher, Y. W. Park, A. J. Heeger, H. Shirakawa, E. J. Louis, S. C. Gau, A. G. MacDiarmid, Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101.
2. H. Shirakawa, E. J. Louis, A. G. MacDiarmid, C. K. Chiang, A. J. Heeger, J. Chem. Soc. Chem. Commun. 1977, 578-580.
3. R. H. Friend, R. W. Gymer, A. B. Holmes, J. H. Burroughes, R. N. Marks, C. Taliani, D. D. C. Bradley, D. A. Dos Santos, J. L. Bredas, M. Logdlund, W. R. Salaneck, Nature 1999, 397, 121-128.
4. F. Diederich, Chem. Commun. 2001, 219-227.
5. M. B. Nielsen, F. Diederich, Chem. Rev. 2005, 105, 1837-1867.
6. K. Kuriyama, H. Kikuchi, T. Kajiyama, Langmuir 1996, 12, 6468-6472.
7. J. M. Tour, Chem. Rev. 1996, 96, 537-553.
8. Q. Liu, W. Liu, B. Yao, H. Tian, Z. Xie, Y. Geng, F. Wang, Macromolecules 2007, 40, 1851-1857.
9. P. Frere, J.-M. Raimundo, P. Blanchard, J. Delaunay, P. Richomme, J.-L. Sauvajol, J. Orduna, J. Garin, J. Roncali, J. Org. Chem. 2003, 68, 7254-7265.
10. M. R. Bryce, M. A. Coffin, P.J. Skabara, A. J. Moore, A. S. Batsanov, J. A. K. Howard, Chem. Eur. J. 2000, 6, 1955-1962.
11. C. Czekelius, J. Hafer, Z. J. Tonzetich, R. R. Schrock, R. L. Christensen, P. Mueller, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 16664-16675.
12. G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Chem. Mater. 1993, 5, 430-436.
13. G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Chem. Mater. 1993, 5, 620-624.
14. G. Zotti, G. Schiavon, A. Berlin, G. Pagani, Adv. Mater. 1993, 5, 551-554.
15. W. Ten Hoeve, H. Wynberg, E. E. Havinga, E. W. Meijer, J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 5887-5889.
16. S. S. Zade, M. Bendikov, J. Org. Chem. 2006, 71, 2972-2981.
17. D. Fichou, G. Horowitz, B. Xu, F. Garnier, Synth. Met. 1990, 39, 243-259.
18. U. Segelbacher, N. S. Sariciftci, A. Grupp, P. Baeuerle, M. Mehring, Synth. Met. 1993, 57, 4728-4733.
19. J. Roncali, Chem. Soc. Rev. 2005, 34, 483-495.
20. R. Sander, V. Stuempflen, J. H. Wendorff, A. Greiner, Macromolecules 1996, 29, 7705-7708.
21. K. A. Walters, K. D. Ley, K. S. Schanze, Langmuir 1999, 15, 5676-5680.
22. B. Leibrock, O. Vostrowsky, A. Hirsch, Eur. J. Org. Chem. 2001, 4401-4409.
23. J.-M. Kim, Y. B. Lee, D. H. Yang, J.-S. Lee, G. S. Lee, D. J. Ahn, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 17580-17581.
24. R. E. Martin, F. Diederich, Angew. Chem. 1999, 111, 1440-1469;
25. Angew. Chem. Int. Ed. 1999, 38, 1351-1377.
26. R. E. Martin, U. Gubler, J. Cornil, M. Balakina, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, F. Diederich, P. Gunter, M. Gross, J.-L. Bredas, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3622-3635.
27. J. F. Nierengarten, D. Guillon, B. Heinrich, J. F. Nicoud, Chem. Commun. 1997, 1233-1234.
28. Y. Zhao, R. R. Tykwinski, J. Am. Chem. Soc. 1999, 121, 458-459.
29. Y. Zhao, R. McDonald, R. R. Tykwinski, J. Org. Chem. 2002, 67, 2805-2812.
30. S. C. Ciulei, R. R. Tykwinski, Org. Lett. 2000, 2, 3607-3610.
31. Y. Zhao, S. C. Ciulei, R. R. Tykwinski, Tetrahedron Lett. 2001, 42, 7721-7723.
32. H. Zuilhof, H. M. Barentsen, M. Dijk van, E. J. R. Sudhölter, R. J. O. M. Hoofman, L. D. A. Siebbeles, M. P. Haas de, J. M. Warman in Polydiacetylenes, (Ed. H. S. Nalwa), Academic Press. San Diego, 2001, pp. 339-437.
33. A. F. Garito, C. C. Teng, K. Y. Wong, O. Zammani'Khamiri, Mol. Cryst. Liq. Cryst. 1984, 106, 219-258.
34. K. J. Donovan, E. G. Wilson, Synth. Met. 1989, 28, 569-574.
35. S. Spagnoli, K. J. Donovan, K. Scott, M. Somerton, E. G. Wilson, Chem. Phys. 1999, 250, 71-79.
36. V. Enkelmann, Adv. Polym. Sci. 1984, 63, 91-136.
37. S. Jo, H. Yoshikawa, A. Fujii, M. Takenaga, Synth. Met. 2005, 150, 223-226.
38. M. Schott, Synth. Met. 2003, 139, 739-742.
39. F. Wudl, S. P. Bitler,. J. Am. Chem. Soc. 1986, 108, 4685-4687.
40. S. P. Bitler, F. Wudl, Polym. Mater. Sci. Eng. 1986, 54, 292-296.
41. R. Giesa, R. C. Schulz, Polym. Int. 1994, 33, 43-60.
42. D. J. Ager, Synthesis 1984, 384-398.
43. W. E. Lindsell, P. N. Preston, P. J. Tomb, J. Organomet. Chem. 1992, 439, 201-212.
44. a) M. Polhuis, C. C. J. Hendrikx, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Tetrahedron Lett. 2003, 44, 899-901;
45. b) G. S. Pilzak, B. van Lagen, E. J. R. Sudhölter, H. Zuilhof, Tetrahedron Lett. 2008, in press.
46. C.C. J. Hendrikx, M. Polhuis, A. Pul-Hootsen, R. B. M. Koehorst, A. Hoek van, H. Zuilhof, E. J. R. Sudhölter, Phys. Chem. Chem. Phys. 2005, 7, 548-553.
47. G. M. Balkowski, M. Groeneveld, H. Zhang, H. C. C. J. Hendrikx, M. Polhuis, H. Zuilhof, W. J. Buma, J. Phys. Chem. A 2006, 110, 11435-11439.
48. Y. Takayama, C. Delas, K. Muraoka, F. Sato, Org. Lett. 2003, 5, 365-368.
49. Y. Takayama, C. Delas, K. Muraoka, M. Uemura, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 14163-14167.
50. F. Sato, S. Okamoto, Adv. Synth. Catal. 2001, 343, 759-784.
51. K. Fukuhara, Y. Takayama, F. Sato, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 6884-6885.
52. B. J. Wakefield, The Chemistry Of Organolithium Compounds, Pergamon Press Ltd., 1974.
53. Alkylalion of diacelylene 7 followed by GC/MS. Use of tBuLi and nBul resulted in formation of 8 along with the protonaled analogue in a ratio of 80:20. Use of nBuLi with n-propyllithium resulted in formation of 8 along with its analogue bearing two propyl side chains in a ratio of 60:40 as determined by GC/MS.
54. V. A. Solomin, W. Heitz, Macromol. Chem. Phys. 1994, 195, 303-314.
55. G. S. Pilzak, S. Fratiloiu, F. Grozema, L. D. A. Siebbeles, H. Zuilhof, unpublished results.
56. P. Siemsen, R. C. Livingston, F. Diederich, Angew. Chem. 2000, 112, 2740-2767;
57. Angew. Chem. Int. Ed. 2000, 39, 2632-2657.
58. A. Elangovan, Y.-H. Wang, T-I. Ho, Org. Lett. 2003, 5, 1841-1844.
59. S. Urgaonkar, J. G. Verkade, J. Org. Chem. 2004, 69, 5752-5755.
60. B. E. Kohler, D. E. Schilke, J. Chem. Phys. 1987, 86, 5214-5215.
61. Y. Zhao, K. Campbell, R. R. Tykwinski, J. Org. Chem. 2002, 67, 336-344.
62. S. M. Bachilo, E. V. Bachilo, T. Gillbro, Chem. Phys. 1998, 229, 75-91.
63. J. Gierschner, J. Cornil, H. Egelhaaf, J. Adv. Mater. 2007, 173-191.
64. S. S. Zade, M. Bendikov, Org. Lett. 2006, 8, 5243-5246.
65. G. Wenz, M. A. Müller, M. Schmidt, G. Wegner, Maeromolecules 1984, 17, 837-850.
66. R. E. Martin, U. Gubler, J. Cornil, M. Balakina, C. Boudon, C. Bosshard, J.-P. Gisselbrecht, F. Diederich, P. Günter, M. Gross, J.-L. Brédas, Chem. Eur. J. 2000, 6, 3622-3635.
67. R. Lecuiller, J. Berrehar, C. Lapersonne-Meyer, M. Schott, Phys. Rev. Lett. 1998, 80, 4068-4071.
68. B. E. Kohler, D. E. Schilke, J. Chem. Phys. 1987, 86, 5214-5215.
69. M. Yoshizawa, A. Kubo, S. Saikan, Phys. Rev. B 1999, 60, 15632-15635.
70. T. Itoh, B. E. Kohler, C. W. Spangler, Spectrochim. Acta 1994, 50 A, 2261-2263.
71. S. M. Bachilo, C. W. Spangler, T. Gillbro, Chem. Phys. Lett. 1998, 283, 235-242.
72. J. R. Lakowicz in Principles of Fluorescence Spectroscopy, Kluwer Academic/Plenum Publishers. 1999, pp. 420-421.
73. P. Kapusta, R. Erdmann, U. Ortmann, M. Wahl, J. Fluoresc. 2003, 13, 179-183.
74. I. Soutar, L. Swanson, Polym. Int. 2006, 55, 729-739.
75. X. Dou, Q. Y. Shang, B. S. Hudson, Chem. Phys. Lett. 1992, 189, 48-53.
76. N. Aratani, Z. S. Yoon, D. Kim, A. Osuka, J. Chin. Chem. Soc. 2006, 53, 41-46.