Meroterpenoids with diverse ring systems from the sponge-associated fungus alternaria sp. JJY-32

Journal of Natural Products

Volumn 76, Issue 10, 2013, Pages 1946-1957

  Zhang, Guojian ^a   Wu, Guangwei ^a   Zhu, Tianjiao ^a   Kurtán, Tibor ^b   Mándi, Attila ^b   Jiao, Jieying ^a   Li, Jing ^a   Qi, Xin ^a   Gu, Qianqun ^a   Li, Dehai ^a  

^a OCEAN UNIVERSITY OF CHINA   (China)

^b UNIVERSITY OF DEBRECEN   (Hungary)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

2 CYCLOHEXENONE; 2 CYCLOHEXENONE DERIVATIVE; BENZOFURAN DERIVATIVE; CARBENE; CARBOXYLIC ACID; CERULENIN; CHROMAN DERIVATIVE; CYCLOHEXANONE; ESTER DERIVATIVE; IMMUNOGLOBULIN ENHANCER BINDING PROTEIN; ISOPRENOID; MEROTERPENOID; PROTOCATECHUIC ACID; SESQUITERPENE; SHIKIMIC ACID; TERPENOID; UNCLASSIFIED DRUG;

ALTERNARIA; ANIMAL CELL; ARTICLE; BIOGENESIS; BIOSYNTHESIS; CARBON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; CHROMATOPHORE; CIRCULAR DICHROISM; CONTROLLED STUDY; DECARBOXYLATION; DERIVATIZATION; HETERONUCLEAR MULTIPLE BOND CORRELATION; HYDROXYLATION; IC 50; METHYLATION; NONHUMAN; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; NUCLEAR OVERHAUSER EFFECT; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; STEREOCHEMISTRY;

ALTERNARIA; ANIMALS; BENZOFURANS; CIRCULAR DICHROISM; INHIBITORY CONCENTRATION 50; MACROPHAGES; MICE; MOLECULAR STRUCTURE; NF-KAPPA B; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE, BIOMOLECULAR; PORIFERA; TERPENES;

EID: 84886825483     PISSN: 01633864     EISSN: 15206025     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/np4005757     Document Type: Article

References (72)

1. Saleem, M.; Ali, M. S.; Hussain, S.; Jabbar, A.; Ashraf, M.; Lee, Y. S. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 1142-1152
2. Blunt, J. W.; Copp, B. R.; Munro, M. H. G.; Northcote, P. T.; Prinsep, M. R. Nat. Prod. Rep. 2011, 28, 196-268
3. Javed, F.; Qadir, M. I.; Janbaz, K. H.; Ali, M. Crit. Rev. Microbiol. 2011, 37, 245-249
4. Ebel, R. In Natural Product Diversity from Marine Fungi; Mander, L.; Liu, H. W., Eds.; Comprehensive Natural Products II; Elsevier Ltd, 2010; Vol. 2, pp 223-262.
5. Li, D.; Cai, S.; Zhu, T.; Wang, F.; Xiao, X.; Gu, Q. Tetrahedron 2010, 66, 5101-5106
6. Li, D.; Wang, F.; Xiao, X.; Fang, Y.; Zhu, T.; Gu, Q.; Zhu, W. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 5235-5238
7. Li, D.; Chen, L.; Zhu, T.; Kurtán, T.; Mándi, A.; Zhao, Z.; Li, J.; Gu, Q. Tetrahedron 2011, 67, 7913-7918
8. Chen, L.; Zhu, T.; Ding, Y.; Khan, I. A.; Gu, Q.; Li, D. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 325-328
9. Gao, H.; Liu, W.; Zhu, T.; Mo, X.; Mándi, A.; Kurtán, T.; Li, J.; Ai, J.; Gu, Q.; Li, D. Org. Biomol. Chem. 2012, 10, 9501-9506
10. Du, L.; Ai, J.; Li, D.; Zhu, T.; Wang, Y.; Knauer, M.; Bruhn, T.; Liu, H.; Geng, M.; Gu, Q.; Bringmann, G. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1319-1326
11. Du, L.; Zhu, T.; Fang, Y.; Liu, H.; Gu, Q.; Zhu, W. Tetrahedron 2007, 63, 1085-1088
12. Du, L.; Zhu, T.; Liu, H.; Fang, Y.; Zhu, W.; Gu, Q. J. Nat. Prod. 2008, 71, 1837-1842
13. Che, Q.; Zhu, T.; Qi, X.; Mándi, A.; Kurtán, T.; Mo, X.; Li, J.; Gu, Q.; Li, D. Org. Lett. 2012, 14, 3438-3441
14. Che, Q.; Zhu, T.; Keyzers, R. A.; Liu, X.; Li, J.; Gu, Q.; Li, D.. J. Nat. Prod. 2013, 76, 759-763
15. Peng, J.; Lin, T.; Wang, W.; Xin, Z.; Zhu, T.; Gu, Q.; Li, D.. J. Nat. Prod. 2013, 76, 1133-1140
16. Zhang, G.; Sun, S.; Zhu, T.; Lin, Z.; Gu, J.; Li, D.; Gu, Q. Phytochemistry 2011, 72, 1436-1442
17. Zhou, H.; Zhu, T.; Cai, S.; Gu, Q.; Li, D. Chem. Pharm. Bull. 2011, 59, 762-766
18. Peng, J.; Jiao, J.; Li, J.; Wang, W.; Gu, Q.; Zhu, T.; Li, D. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2012, 22, 3188-3190
19. Hoffmann, A.; Natoli, G.; Ghosh, G. Oncogene 2006, 25, 6706-6716
20. Yang, X. Y.; Zhang, G. J.; Tang, X. L.; Jiao, J. Y.; Kim, S. Y.; Lee, J. Y.; Zhu, T. J.; Li, D. H.; Yun, Y. G.; Gu, Q. Q.; Park, H. Mol. Cell. Biochem. 2013, 374, 29-36
21. Han, Y. S.; Heijden, R.; Verpoorte, R. Biotechnol. Lett. 2002, 24, 705-710
22. Sun, X.; Zhou, X.; Cai, M.; Tao, K.; Zhang, Y. Bioresour. Technol. 2009, 100, 4244-4251
23. Omura, S. Bacteriol. Rev. 1976, 40, 681-697
24. Lambert, J. M.; Boocock, M. R.; Coggins, J. R. Biochem. J. 1985, 226, 817-829
25. Knaggs, A. R. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 334-355
26. Wilson, D. J.; Patton, S.; Florova, G.; Hale, V.; Reynolds, K. A. J. Ind. Microbiol. Biotechnol. 1998, 20, 299-303
27. Hawkins, A. R.; Lamb, H. K.; Moore, J. D.; Charles, I. G.; Roberts, C. F. Microbiology 1993, 139, 2891-2899
28. Lee, Y. R.; Hwang, J. C. Eur. J. Org. Chem. 2005, 1568-1577
29. Hiroya, K.; Ichihashi, Y.; Furutono, A.; Inamoto, K.; Sakamoto, T.; Doi, T. J. Org. Chem. 2009, 74, 6623-6630
30. Song, F.; Dai, H.; Tong, Y.; Ren, B.; Chen, C.; Sun, N.; Liu, X.; Bian, J.; Liu, M.; Gao, H.; Liu, H.; Chen, X.; Zhang, L. J. Nat. Prod. 2010, 73, 806-810
31. Tanaka, N.; Kashiwada, Y.; Sekiya, M.; Ikeshiro, Y.; Takaishi, Y. Tetrahedron Lett. 2008, 49, 2799-2803
32. Tanaka, N.; Kubota, T.; Ishiyama, H.; Araki, A.; Kashiwada, Y.; Takaishi, Y.; Mikamic, Y.; Kobayashi, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2008, 16, 5619-5623
33. Rosselli, S.; Bruno, M.; Maggio, A.; Bellone, G.; Formisano, C.; Mattia, C. A.; Micco, S. D.; Bifulco, G. Eur. J. Org. Chem. 2007, 2504-2510
34. Mahoney, W. S.; Brestensky, D. M.; Stryker, J. M. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 291-293
35. Johnstone, R. A. W.; Wilby, A. H. Chem. Rev. 1985, 85, 129-170
36. Fujii, H.; Imaide, S.; Watanabe, A.; Yoza, K.; Nakajima, M.; Nakao, K.; Mochizuki, H.; Sato, N.; Nemoto, T.; Nagase, H. J. Org. Chem. 2010, 75, 995-998
37. Dufour, C.; Wink, J.; Kurz, M.; Kogler, H.; Olivan, H.; Sable, S.; Heyse, W.; Gerlitz, M.; Toti, L.; Nuber, A.; Rey, A.; Couturier, C.; Bauer, A.; Bronstrup, M. Chem.-Eur. J. 2012, 18, 16123-16128
38. Deouet, D.; Cauret, L.; Brosse, J. C. Eur. Polym. J. 2003, 39, 671-686
39. Ohtani, I.; Kusumi, T.; Kashman, Y.; Kakisawa, H. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 4092-4096
40. Nishino, C.; Bowers, W. S. Tetrahedron 1976, 32, 2875-2877
41. Couperus, P. A.; Clague, A. D. H.; van Dongen, J. P. C. M. Org. Magn. Reson. 1976, 8, 426-431
42. Maxwell, A.; Rampersad, D. J. Nat. Prod. 1988, 51, 370-373
43. Maxwell, A.; Rampersad, D. J. Nat. Prod. 1989, 52, 614-618
44. Chen, B.; Kawazoe, K.; Takaishi, Y.; Honda, G.; Itoh, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O. J. Nat. Prod. 2000, 63, 362-365
45. Tamemotoa, K.; Takaishia, Y.; Chen, B.; Kawazoe, K.; Shibata, H.; Higuti, T.; Honda, G.; Ito, M.; Takeda, Y.; Kodzhimatov, O. K.; Ashurmetov, O. Phytochemistry 2001, 58, 763-767
46. Kono, Y.; Gardner, J. M.; Suzuki, Y.; Takeuchi, S.; Takeuchi, S. Agric. Biol. Chem. 1986, 50, 1597-1606
47. Liebermann, B.; Ellinger, R.; Gunther, W.; Ihn, W.; Gallander, H. Phytochemistry 1997, 46, 297-303
48. Sugawara, F.; Uzawa, J.; Esumi, Y.; Suzuki, M.; Yoshida, S.; Strobel, G.; Ros Steiner, J. L.; Clardy, J. Biosci., Biotechnol., Biochem. 1998, 62, 638-642
49. Nussbauma, R. P.; Gunther, W.; Heinze, S.; Liebermann, B. Phytochemistry 1999, 52, 593-599
50. Liebermann, B.; Nussbaum, R. P.; Gunther, W. Phytochemistry 2000, 55, 987-992
51. Liebermann, B.; Nussbaum, R. P.; Gunther, W.; Teuscher, J. M. Phytochemistry 2001, 56, 551-557
52. Qiao, L. R.; Yuan, L.; Gao, J. M.; Zhao, P. J.; Kang, Q. J.; Shen, Y. M. J. Basic Microbiol. 2007, 47, 340-343
53. Yuan, L.; Zhao, P. J.; Ma, J.; Li, G. H.; Shen, Y. M. Helv. Chim. Acta 2008, 91, 1588-1594
54. Wang, Q. X.; Bao, L.; Yang, X. L.; Guo, H.; Ren, B.; Guo, L. D.; Song, F. H.; Wang, W. Z; Liu, H. W.; Zhang, L. X. Fitoterapia 2013, 85, 8-13
55. Hooper, G. J.; Davies-Coleman, M. T. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3265-3268
56. Appleton, D. R.; Chuen, C. S.; Berridge, M. V.; Webb, V. L.; Copp, B. R. J. Org. Chem. 2009, 74, 9195-9198
57. Bonny, M. L.; Capon, R. J. J. Nat. Prod. 1994, 57, 539-540
58. Jankam, A.; Somerville, M. J.; Hooper, J. N. A.; Brecknell, D. J.; Suksamrarn, A.; Garson, M. J. Tetrahedron 2007, 63, 1577-1582
59. Yong, K. W. L.; Jankam, A.; Hooper, J. N. A.; Suksamrarn, A.; Garson, M. J. Tetrahedron 2008, 64, 6341-6348
60. Muhlbauer, A.; Beyer, J.; Steglich, W. Tetrahedron Lett. 1998, 39, 5167-5170
61. Geris, R.; Simpson, T. J. Nat. Prod. Rep. 2009, 26, 1063-1094
62. Junior, V. L.; Constantino, M. G.; da Silva, G. V. J.; Neto, A. C.; Tormena, C. F. J. Mol. Struct. 2007, 828, 54-58
63. Bertolasi, V.; Gilli, P.; Ferretti, V.; Gilli, G. Chem.-Eur. J. 1996, 2, 925-934
64. Lu, J.; Han, B.; Yan, H. J. Supercrit. Fluids 1999, 15, 135-143
65. Vallabhapurapu, S.; Karin, M. Annu. Rev. Immunol. 2009, 27, 693-733
66. Grivennikov, S.; Karin, M. Cytokine Growth Factor Rev. 2010, 21, 11-19
67. Mosmann, T. J. Immunol. Methods 1983, 65, 55-63
68. Skehan, P.; Storeng, R.; Scudiero, D.; Monks, A.; McMahon, J.; Vistica, D.; Warren, J. T.; Bokesch, H.; Kenney, S.; Boyd, M. R. J. Natl. Cancer Inst. 1990, 82, 1107-1112
69. MacroModel; Schrödinger LLC, 2012; http://www.schrodinger.com/ productpage/14/11/.
70. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H. P.; Izmaylov, A. F.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J. L.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J. A.; Peralta, J. E.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J. J.; Brothers, E.; Kudin, K. N.; Staroverov, V. N.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J. C.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J. M.; Klene, M.; Knox, J. E.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Austin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J. W.; Martin, R. L.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V. G.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Farkas, O.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cioslowski, J.; Fox, D. J. Gaussian 09, Revision B.01; Gaussian, Inc.: Wallingford, CT, 2010.
71. Stephens, P. J.; Harada, N. Chirality 2010, 22, 229-233
72. Varetto, U. MOLEKEL 5.4; Swiss National Supercomputing Centre: Manno, Switzerland, 2009.