A multinuclear solid state NMR, density functional theory and X-Ray diffraction study of hydrogen bonding in Group i hydrogen dibenzoates

CrystEngComm

Volumn 15, Issue 43, 2013, Pages 8823-8839

  Rees, Gregory J ^a   Day, Stephen P ^a   Lari, Alberth ^b   Howes, Andrew P ^a   Iuga, Dinu ^a   Pitak, Mateusz B ^c   Coles, Simon J ^c   Threlfall, Terry L ^c   Light, Mark E ^c   Smith, Mark E ^a,d   Quigley, David ^a   Wallis, John D ^b   Hanna, John V ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b NOTTINGHAM TRENT UNIVERSITY   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF SOUTHAMPTON   (United Kingdom)

^d LANCASTER UNIVERSITY   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885655739     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ce41258j     Document Type: Article

References (73)

1. C. M. Gowda F. Vasconcelos E. Schwartz E. R. H. van Eck M. Marsman J. J. L. M. Cornelissen A. E. Rowan G. A. de Wijs A. P. M. Kentgens Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13082 13095
2. J. W. Traer J. F. Britten G. R. Goward J. Phys. Chem. B 2007 111 5602 5609
3. Z. T. Gu C. F. Ridenour C. E. Bronnimann T. Iwashita A. McDermott J. Am. Chem. Soc. 1996 118 822 829
4. Z. T. Gu R. Zambrano A. McDermott J. Am. Chem. Soc. 1994 116 6368 6372
5. N. Asakawa S. Kuroki H. Kurosu I. Ando A. Shoji T. Ozaki J. Am. Chem. Soc. 1992 114 3261 3265
6. S. Kuroki S. Ando I. Ando A. Shoji T. Ozaki G. A. Webb J. Mol. Struct. 1990 240 19 29
7. J. Sponer J. Leszczynski P. Hobza J. Biomol. Struct. Dyn. 1996 14 117 135
8. G. A. Jeffrey and W. Saenger, Hydrogen bonding in biological structures, Springer, Berlin, 1991
9. G. A. Jeffrey, An introduction to hydrogen bonding, Oxford University Press, New York, Oxford, 1997
10. E. D. Arunan G. R. Klein R. A. Sadlej J. Scheiner S. Alkorta I. Clary D. C. Crabtree R. H. Dannenberg J. J. Hobaza P. Kjaergaard H. G. Legon A. C. Mennucci B. Nesbitt D. J. Pure Appl. Chem. 2011 83 1637 1641
11. J. M. Cole G. J. McIntyre M. S. Lehmann D. A. A. Myles C. Wilkinson J. A. K. Howard Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2001 57 429 434
12. B. Slootmaekers H. O. Desseyn Appl. Spectrosc. 1991 45 118 120
13. G. Gemmecker Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 1224
14. A. K. Cheetham A. P. Wilkinson Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1992 31 1557 1570
15. M. Gorman J. Chem. Educ. 1957 34 304
16. A. Witkowski M. Wójcik Chem. Phys. 1973 1 9 16
17. S. Grabowski, Hydrogen Bonding-New Insights, London, 2006
18. Z. T. Gu A. McDermott J. Am. Chem. Soc. 1993 115 4282 4285
19. Y. F. Wei A. C. de Dios A. E. McDermott J. Am. Chem. Soc. 1999 121 10389 10394
20. A. Wong K. J. Pike R. Jenkins G. J. Clarkson T. Anupold A. P. Howes D. H. G. Crout A. Samoson R. Dupree M. E. Smith J. Phys. Chem. A 2006 110 1824 1835
21. S. E. Ashbrook M. E. Smith Chem. Soc. Rev. 2006 35 718 735
22. T. J. Bastow S. N. Stuart Chem. Phys. 1990 143 459 467
23. T. J. Bastow P. J. Dirken M. E. Smith H. J. Whitfield J. Phys. Chem. 1996 100 18539 18545
24. G. Wu K. Yamada Solid State Nucl. Magn. Reson. 2003 24 196 208
25. G. Wu Prog. Nucl. Magn. Reson. Spectrosc. 2008 52 118 169
26. E. Oldfield M. A. Keniry S. Shinoda S. Schramm T. L. Brown H. S. Gutowsky J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1985 791 793
27. P. M. Panchmatia A. Orera G. J. Rees M. E. Smith J. V. Hanna P. R. Slater M. S. Islam Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9328 9333
28. E. D. Glowacki M. Irimia-Vladu S. Bauer N. S. Sariciftci J. Mater. Chem. B 2013
29. C. G. Cannon Spectrochim. Acta 1958 10 341 368
30. M. C. Etter Acc. Chem. Res. 1990 23 120 126
31. R. K. Harris P. Jackson L. H. Merwin B. J. Say G. Hagele J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1988 84 3649 3672
32. R. Gobetto C. Nervi E. Valfre M. R. Chierotti D. Braga L. Maini F. Grepioni R. K. Harris P. Y. Ghi Chem. Mater. 2005 17 1457 1466
33. J. S. Waugh L. M. Huber U. Haeberlen Phys. Rev. Lett. 1968 20 180 180
34. U. Haeberlen J. S. Waugh Phys. Rev. 1968 175 453 453
35. A. Wong I. Hung A. P. Howes T. Anupold J. Past A. Samoson S. P. Brown M. E. Smith R. Dupree Magn. Reson. Chem. 2007 45 S68 S72
36. J. C. Speakman, The hydrogen bond and other intermolecular forces, Chemical Society, London, 1975
37. P. Gilli V. Bertolasi L. Pretto V. Ferretti G. Gilli J. Am. Chem. Soc. 2004 126 3845 3855
38. C. C. Wilson N. Shankland A. J. Florence Chem. Phys. Lett. 1996 253 103 107
39. F. Fillaux A. Cousson J. F. R. Archilla J. Tomkinson J. Chem. Phys. 2008 128 204502
40. E. W. Hagaman B. H. Chen J. Jiao W. Parsons Solid State Nucl. Magn. Reson. 2012 41 60 67
41. T. Vosegaard, Z. ToŠner and N. C. Nielsen, in eMagRes, John Wiley & Sons, Ltd, 2007
42. J. M. Griffin L. Clark V. R. Seymour D. W. Aldous D. M. Dawson D. Iuga R. E. Morris S. E. Ashbrook Chem. Sci. 2012 3 2293 2300
43. A. Wong A. P. Howes J. R. Yates A. Watts T. Anupold J. Past A. Samoson R. Dupree M. E. Smith Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 12213 12224
44. A. Samoson E. Lippmaa J. Magn. Reson. 1989 84 410 416
45. T. Anupold A. Reinhold P. Sarv A. Samoson Solid State Nucl. Magn. Reson. 1998 13 87 91
46. A. P. Howes T. Anupold V. Lemaitre A. Kukol A. Watts A. Samoson M. E. Smith R. Dupree Chem. Phys. Lett. 2006 421 42 46
47. R. Dupree, in eMagRess, Wiley, 2011
48. I. Hung A. Wong A. P. Howes l. T. Anupõ J. Past A. Samoson X. Mo G. Wu M. E. Smith S. P. Brown R. Dupree J. Magn. Reson. 2007 188 246 259
49. F. J. Milford W. B. Gager Phys. Rev. 1961 121 716 720
50. P. K. Lee R. P. Chapman L. Zhang J. Hu L. J. Barbour E. K. Elliott G. W. Gokel D. L. Bryce J. Phys. Chem. A 2007 111 12859 12863
51. I. L. Moudrakovski J. A. Ripmeester J. Phys. Chem. B 2007 111 491 495
52. K. Shimoda A. Yamane T. Ichikawa Y. Kojima J. Phys. Chem. C 2012 116 20666 20672
53. J. Kim J. L. Eglin A. S. Ellaboudy L. E. H. McMills S. Huang J. L. Dye J. Phys. Chem. 1996 100 2885 2891
54. G. Wu Z. Gan I. C. M. Kwan J. C. Fettinger J. T. Davis J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19570 19573
55. K. R. Hirsch W. B. Holzapfel Phys. Lett. A 1984 101 142 144
56. S. J. Coles P. A. Gale Chem. Sci. 2012 3 683 689
57. G. M. Sheldrick Acta Crystallogr., Sect. A: Found. Crystallogr. 2008 64 112 122
58. L. J. Barbour J. Supramol. Chem. 2001 1 189 191
59. L. Farrugia J. Appl. Crystallogr. 1999 32 837 838
60. C. F. Macrae P. R. Edgington P. McCabe E. Pidcock G. P. Shields R. Taylor M. Towler J. van De Streek J. Appl. Crystallogr. 2006 39 453 457
61. D. Buck and A. Collins, Persistence of Vision Pty. Ltd. (2004). Persistence of Vision (TM) Raytrace Persistence of Vision Pty. Ltd., Williamstown, Victoria, Australia, http://www.povray.com/
62. J. M. Skinner G. M. D. Stewart J. C. Speakman J. Chem. Soc. 1954 180 184
63. R. K. Harris E. D. Becker S. M. C. de Menezes R. Goodfellow P. Granger Solid State Nucl. Magn. Reson. 2002 22 458 483
64. A. Samoson J. Tegenfeldt J. Magn. Reson., Ser. A 1994 110 238 244
65. D. Massiot F. Fayon M. Capron I. King S. Le Calve B. Alonso J. O. Durand B. Bujoli Z. H. Gan G. Hoatson Magn. Reson. Chem. 2002 40 70 76
66. S. J. Clark M. D. Segall C. J. Pickard P. J. Hasnip M. J. Probert K. Refson M. C. Payne Z. Kristallogr. 2005 220 567 570
67. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter 1992 46 6671 6687
68. J. P. Perdew J. A. Chevary S. H. Vosko K. A. Jackson M. R. Pederson D. J. Singh C. Fiolhais Phys. Rev. B: Condens. Matter 1993 48 4978 4978
69. Accelrys, 10188 Telesis Court, Suite 100 San Diego, CA 92121, USA., 2013
70. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter 2001 63 245101
71. M. Profeta F. Mauri C. J. Pickard J. Am. Chem. Soc. 2002 125 541 548
72. J. R. Yates C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter Mater. Phys. 2007 76 024401
73. D. A. Fletcher R. F. McMeeking D. Parkin J. Chem. Inf. Model. 1996 36 746 749