Mechanism of catalytic nitrene transfer using Iron(I)-isocyanide complexes

Organometallics

Volumn 32, Issue 19, 2013, Pages 5289-5298

  Cowley, Ryan E ^a   Golder, Matthew R ^a   Eckert, Nathan A ^a   Al Afyouni, Malik H ^a   Holland, Patrick L ^a  

^a UNIVERSITY OF ROCHESTER   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

C-N COUPLING; CARBODIIMIDES; DIKETIMINATES; KINETIC EXPERIMENT; PRODUCT RELEASE; RATE DETERMINING STEP; RESTING STATE; SECOND ORDERS;

CYANIDES; IRON; IRON COMPOUNDS;

COORDINATION REACTIONS;

EID: 84885644990     PISSN: 02767333     EISSN: 15206041     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/om400379p     Document Type: Article

References (73)

1. Ulrich, H. Chemistry and Technology of Carbodiimides; John Wiley & Sons: Chichester, England, 2007.
2. Williams, A.; Ibrahim, I. T. Chem. Rev. 1981, 81, 589-636
3. Olde Damink, L. H. H.; Dijkstra, P. J.; van Luyn, M. J. A.; van Wachem, P. B.; Nieuwenhuis, P.; Feijen, J. Biomaterials 1996, 17, 765-773
4. Sheehan, J. C.; Hlavka, J. J. J. Am. Chem. Soc. 1957, 79, 4528-4529
5. Kurzer, F.; Douraghi-Zadeh, K. Chem. Rev. 1967, 67, 107-152
6. Carraway, K. L.; Koshland, D. E. Methods Enzymol. 1972, 25, 616-623
7. Pankratov, V. A. Russ. Chem. Rev. 1993, 62, 1119-1138
8. Arnold, M. A.; Day, K. A.; Durón, S. G.; Gin, D. Y. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 13255-13260
9. Li, Z.; Barry, S. T.; Gordon, R. G. Inorg. Chem. 2005, 44, 1728-1735
10. Tian, G.; Lu, Y.; Novak, B. M. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 4082-4083
11. Tang, H.-Z.; Garland, E. R.; Novak, B. M.; He, J.; Polavarapu, P. L.; Sun, F. C.; Sheiko, S. S. Macromolecules 2007, 40, 3575-3580
12. Monagle, J. J.; Campbell, T. W.; McShane, H. F. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 4288-4295
13. Birdwhistell, K. R.; Boucher, T.; Ensminger, M.; Harris, S.; Johnson, M.; Toporek, S. Organometallics 1992, 12, 1023-1025
14. Darwish, W.; Seikel, E.; Käsmarker, R.; Harms, K.; Sundermeyer, J. Dalton Trans. 2011, 40, 1787-1794
15. Hessell, E. T.; Jones, W. D. Organometallics 1992, 11, 1496-1505
16. Hörlin, G.; Mahr, N.; Werner, H. Organometallics 1993, 12, 1775-1779
17. Werner, H.; Hörlin, G.; Mahr, N. J. Organomet. Chem. 1998, 551, 367-373
18. Kim, Y.-J.; Kwak, Y.-S.; Joo, Y.-S.; Lee, S.-W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 144-151
19. Kim, Y.-J.; Joo, Y.-S.; Han, J.-T.; Han, W. S.; Lee, S. W. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 2002, 3611-3618
20. Fischer, E. O.; Kleine, W.; Schubert, U.; Neugebauer, D. J. Organomet. Chem. 1978, 149, C40-C42
21. Kwong, H.-K.; Man, W.-L.; Xiang, J.; Wong, W.-T.; Lau, T.-C. Inorg. Chem. 2009, 48, 3080-3086
22. Tran, B. L.; Pink, M.; Gao, X.; Park, H.; Mindiola, D. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 1458-1459
23. Scepaniak, J. J.; Bontchev, R. P.; Johnson, D. L.; Smith, J. M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 6630-6633
24. Saegusa, T.; Ito, Y.; Shimizu, T. J. Org. Chem. 1970, 35, 3995-3996
25. Glueck, D. S.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 2719-2721
26. Sullivan, A. C.; Wilkinson, G.; Motevalli, M.; Hursthouse, M. B. J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1988, 53-60
27. Glueck, D. S.; Wu, J.; Hollander, F. J.; Bergman, R. G. J. Am. Chem. Soc. 1991, 113, 2041-2054
28. Royo, P.; Sánchez-Nieves, J. J. Organomet. Chem. 2000, 597, 61-68
29. Mindiola, D. J.; Hillhouse, G. L. Chem. Commun. 2002, 1840-1841
30. Kogut, E.; Wiencko, H. L.; Zhang, L.; Cordeau, D. E.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 11248-11249
31. Dunn, S. C.; Hazari, N.; Cowley, A. R.; Green, J. C.; Mountford, P. Organometallics 2006, 25, 1755-1770
32. Badiei, Y. M.; Krishnaswamy, A.; Melzer, M. M.; Warren, T. H. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 15056-15057
33. Dai, Q. X.; Seino, H.; Mizobe, Y. Organometallics 2012, 31, 4933-4936
34. Mankad, N. P.; Müller, P.; Peters, J. C. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4083-4085
35. Laskowski, C. A.; Hillhouse, G. L. Organometallics 2009, 28, 6114-6120
36. Wiese, S.; Aguila, M. J. B.; Kogut, E.; Warren, T. H. Organometallics 2013, 32, 2300-2308
37. Nguyen, A. I.; Zarkesh, R. A.; Lacy, D. C.; Thorson, M. K.; Heyduk, A. F. Chem. Sci. 2011, 2, 166-169
38. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Elhaïk, J.; Holland, P. L. Chem. Commun. 2009, 1760-1762
39. Kavaliunas, A. V.; Taylor, A.; Rieke, R. D. Organometallics 1983, 2, 377-383
40. Kimball, M. E.; Pratt, D. W.; Kaska, W. C. Inorg. Chem. 1968, 7, 2006-2009
41. Hayes, R. G. J. Chem. Phys. 1967, 47, 1692-1700
42. Loewenstein, A.; Shporer, M.; Navon, G. J. Am. Chem. Soc. 1963, 85, 2855-2856
43. Jones, W. D.; Duttweiler, R. P.; Feher, F. J. Inorg. Chem. 1990, 29, 1505-1511
44. Mathieson, T. J.; Langdon, A. G.; Milestone, N. B.; Nicholson, B. K J. Chem. Soc., Dalton Trans. 1999, 201-207
45. Han, Y.; Huynh, H. V. Dalton Trans. 2009, 2201-2209
46. Tamm, M.; Kunst, A.; Bannenberg, T.; Herdtweck, E.; Schmid, R. Organometallics 2005, 24, 3163-3171
47. Yu, Y.; Sadique, A. R.; Smith, J. M.; Dugan, T. R.; Cowley, R. E.; Brennessel, W. W.; Flaschenriem, C. J.; Bill, E.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6624-6638
48. Smith, J. M.; Sadique, A. R.; Cundari, T. R.; Rodgers, K. R.; Lukat-Rodgers, G.; Lachicotte, R. J.; Flaschenriem, C. J.; Vela, J.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 756-769
49. Pasquali, M.; Gambarotta, S.; Floriani, C.; Chiesi-Villa, A.; Guastini, C. Inorg. Chem. 1981, 20, 165-171
50. Hoberg, H.; Korff, J. J. Organomet. Chem. 1978, 150, C20-C22
51. van Gaal, H. L. M.; Verlaan, J. P. J. J. Organomet. Chem. 1977, 133, 93-105
52. 2+: Schulz, S.; Münch, M.; Flörke, U. Z. Anorg. Allg. Chem. 2008, 634, 2221-2225
53. 2+: Anderson, R. A.; Einstein, F. W. B. Acta Crystallogr. 1978, B34, 271-272
54. 3+: Pi, C.; Li, X.; Zhang, L.; Liu, R.; Weng, L.; Zhou, X. Inorg. Chem. 2010, 49, 7632-7634
55. 2+: Neumüller, B.; Dehnicke, K. Z. Anorg. Allg. Chem. 2010, 636, 1767-1771
56. 5+: Hausen, H.-D.; Schwarz, W.; Rajca, G.; Weidlein, J. Z. Naturforsch. B 1986, 41, 1223-1229
57. Dugan, T. R.; Sun, X.; Rybak-Akimova, E. V.; Olatunji-Ojo, O.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 12418-12421
58. Bernskoetter, W. H.; Lobkovsky, E.; Chirik, P. J. Organometallics 2005, 24, 6250-6259
59. Widegren, J. A.; Finke, R. G. J. Mol. Catal. A 2003, 198, 317-341
60. Crabtree, R. H. Chem. Rev. 2011, 112, 1536-1554
61. Holleman, A. F.; Wiberg, E. Inorganic Chemistry; Academic Press: San Diego, CA, 2001.
62. Sonnenberg, J. F.; Coombs, N.; Dube, P. A.; Morris, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5893-5899
63. Smith, P. A. S.; Hall, J. H. J. Am. Chem. Soc. 1962, 84, 480-485
64. Cowley, R. E.; DeYonker, N. J.; Eckert, N. A.; Cundari, T. R.; DeBeer, S.; Bill, E.; Ottenwaelder, X.; Flaschenriem, C.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2010, 49, 6172-6187
65. Cowley, R. E.; Eckert, N. A.; Vaddadi, S.; Figg, T. M.; Cundari, T. R.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 9796-9811
66. Cowley, R. E.; Holland, P. L. Inorg. Chem. 2012, 51, 8352-8361
67. Ding, K.; Pierpont, A. W.; Brennessel, W. W.; Lukat-Rodgers, G.; Rodgers, K. R.; Cundari, T. R.; Bill, E.; Holland, P. L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 9471-9472
68. Kim, B.; Beebe, J. M.; Jun, Y.; Zhu, X.-Y.; Frisbie, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4970-4971
69. Hu, H.; Zhang, A.; Ding, L.; Lei, X.; Zhang, L. Molecules 2008, 13, 556-566
70. APEX2 V2.2-0; Bruker Analytical X-ray Systems: Madison, WI, 2007.
71. SADABS V2.10: Blessing, R. Acta Crystallogr. 1995, A51, 33-38.
72. Altomare, A.; Burla, M. C.; Camalli, M.; Cascarano, G. L.; Giacovazzo, C.; Guagliardi, A.; Moliterni, A. G. G.; Polidori, G.; Spagna, R. SIR97: A new program for solving and refining crystal structures; Istituto di Cristallografia, CNR: Bari, Italy, 1999.
73. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122