An NMR crystallography DFT-D approach to analyse the role of intermolecular hydrogen bonding and π-π Interactions in driving cocrystallisation of indomethacin and nicotinamide

CrystEngComm

Volumn 15, Issue 43, 2013, Pages 8797-8807

  Dudenko, Dmytro V ^a,b   Yates, Jonathan R ^c   Harris, Kenneth D M ^b   Brown, Steven P ^a  

^a UNIVERSITY OF WARWICK   (United Kingdom)

^b School of Medicine   (United Kingdom)

^c UNIVERSITY OF OXFORD   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84885615940     PISSN: None     EISSN: 14668033     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ce41240g     Document Type: Article

References (104)

1. J. D. Dunitz CrystEngComm 2003 5 506 506
2. A. D. Bond CrystEngComm 2007 9 833 834
3. N. Schultheiss A. Newman Cryst. Growth Des. 2009 9 2950 2967
4. H. G. Brittain Cryst. Growth Des. 2012 12 1046 1054
5. A. Alhalaweh S. P. Velaga Cryst. Growth Des. 2010 10 3302 3305
6. A. Alhalaweh A. Sokolowski N. Rodriguez-Hornedo S. P. Velaga Cryst. Growth Des. 2011 11 3923 3929
7. A. Alhalaweh, K. K. Arora, R. Suryanarayanan and S. P. Velaga, AAPS, Washington DC, USA, 2011
8. D. V. Dudenko P. A. Williams C. E. Hughes O. N. Antzutkin S. P. Velaga S. P. Brown K. D. M. Harris J. Phys. Chem. C 2013 117 12258 12265
9. M. Majumder G. Buckton C. F. Rawlinson-Malone A. C. Williams M. J. Spillman E. Pidcock K. Shankland CrystEngComm 2013 15 4041 4044
10. K. Maruyoshi D. Iuga O. N. Antzutkin A. Alhalaweh S. P. Velagad S. P. Brown Chem. Commun. 2012 48 10844 10846
11. R. K. Harris Solid State Sci. 2004 6 1025 1037
12. B. Elena G. Pintacuda N. Mifsud L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9555 9560
13. NMR Crystallography, ed., R. K. Harris, R. E. Wasylishen, and, M. J. Duer, Wiley, Chichester, 2009
14. A. Lesage Phys. Chem. Chem. Phys. 2009 11 6876 6891
15. P. Hodgkinson Annu. Rep. NMR Spectrosc. 2011 72 185 223
16. S. P. Brown Solid State Nucl. Magn. Reson. 2012 41 1 27
17. J. R. Yates T. N. Pham C. J. Pickard F. Mauri A. M. Amado A. M. Gil S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2005 127 10216 10220
18. J. Schmidt A. Hoffmann H. W. Spiess D. Sebastiani J. Phys. Chem. B 2006 110 23204 23210
19. A. C. Uldry J. M. Griffin J. R. Yates M. Perez-Torralba M. D. S. Maria A. L. Webber M. L. L. Beaumont A. Samoson R. M. Claramunt C. J. Pickard S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2008 130 945 954
20. A. L. Webber L. Emsley R. M. Claramunt S. P. Brown J. Phys. Chem. A 2010 114 10435 10442
21. C. M. Gowda F. Vasconcelos E. Schwartz E. R. H. van Eck M. Marsman J. Cornelissen A. E. Rowan G. A. de Wijs A. P. M. Kentgens Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 13082 13095
22. J. P. Bradley S. P. Velaga O. N. Antzutkin S. P. Brown Cryst. Growth Des. 2011 11 3463 3471
23. L. Mafra S. M. Santos R. Siegel I. Alves F. A. A. Paz D. Dudenko H. W. Spiess J. Am. Chem. Soc. 2012 134 71 74
24. C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B:Condens. Matter 2001 63 245101
25. J. R. Yates C. J. Pickard F. Mauri Phys. Rev. B: Condens. Matter 2007 76 024401
26. R. K. Harris P. Hodgkinson C. J. Pickard J. R. Yates V. Zorin Magn. Reson. Chem. 2007 45 S174 S186
27. T. Charpentier Solid State Nucl. Magn. Reson. 2011 40 1 20
28. C. Bonhomme C. Gervais F. Babonneau C. Coelho F. Pourpoint T. Azais S. E. Ashbrook J. M. Griffin J. R. Yates F. Mauri C. J. Pickard Chem. Rev. 2012 112 5733 5779
29. J. R. Yates S. E. Dobbins C. J. Pickard F. Mauri P. Y. Ghi R. K. Harris Phys. Chem. Chem. Phys. 2005 7 1402 1407
30. C. Gervais R. Dupree K. J. Pike C. Bonhomme M. Profeta C. J. Pickard F. Mauri J. Phys. Chem. A 2005 109 6960 6969
31. N. Mifsud B. Elena C. J. Pickard A. Lesage L. Emsley Phys. Chem. Chem. Phys. 2006 8 3418 3422
32. L. M. Shao J. R. Yates J. J. Titman J. Phys. Chem. A 2007 111 13126 13132
33. R. K. Harris S. Cadars L. Emsley J. R. Yates C. J. Pickard R. K. R. Jetti U. J. Griesser Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 360 368
34. E. Zurek C. J. Pickard J. Autschbach J. Am. Chem. Soc. 2007 129 4430 4439
35. J. C. Johnston R. J. Iuliucci J. C. Facelli G. Fitzgerald K. T. Mueller J. Chem. Phys. 2009 131 144503
36. E. Salager G. M. Day R. S. Stein C. J. Pickard B. Elena L. Emsley J. Am. Chem. Soc. 2010 132 2564 2566
37. A. L. Webber B. Elena J. M. Griffin J. R. Yates T. N. Pham F. Mauri C. J. Pickard A. M. Gil R. Stein A. Lesage L. Emsley S. P. Brown Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 6970 6983
38. L. Stievano F. Tielens I. Lopes N. Folliet C. Gervais D. Costa J. F. Lambert Cryst. Growth Des. 2010 10 3657 3667
39. M. Kibalchenko D. Lee L. M. Shao M. C. Payne J. J. Titman J. R. Yates Chem. Phys. Lett. 2010 498 270 276
40. X. Filip G. Borodi C. Filip Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 17978 17986
41. T. Ukmar V. Kaucic G. Mali Acta Chim. Slov. 2011 58 425 433
42. A. L. Webber S. Masiero S. Pieraccini J. C. Burey A. S. Tatton D. Iuga T. N. Pham G. P. Spada S. P. Brown J. Am. Chem. Soc. 2011 133 19777 19795
43. D. C. Apperley A. S. Batsanov S. J. Clark R. K. Harris P. Hodgkinson D. B. Jochym J. Mol. Struct. 2012 1015 192 201
44. D. C. Apperley A. F. Markwell R. K. Harris P. Hodgkinson Magn. Reson. Chem. 2012 50 680 690
45. E. Kucukbenli K. Sonkar N. Sinha S. de Gironcoli J. Phys. Chem. A 2012 116 3765 3769
46. F. A. Perras D. L. Bryce Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 4227 4230
47. M. Sardo R. Siegel S. M. Santos J. Rocha J. R. B. Gomes L. Mafra J. Phys. Chem. A 2012 116 6711 6719
48. M. Baias C. M. Widdifield J. N. Dumez H. P. G. Thompson T. G. Cooper E. Salager S. Bassil R. S. Stein A. Lesage G. M. Day L. Emsley Phys. Chem. Chem. Phys. 2013 15 8069 8080
49. S. P. Brown I. Schnell J. D. Brand K. Mullen H. W. Spiess J. Am. Chem. Soc. 1999 121 6712 6718
50. S. P. Brown T. Schaller U. P. Seelbach F. Koziol C. Ochsenfeld F. G. Klarner H. W. Spiess Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 717 720
51. T. Schaller U. P. Buchele F. G. Klarner D. Blaser R. Boese S. P. Brown H. W. Spiess F. Koziol J. Kussmann C. Ochsenfeld J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1293 1303
52. P. Sozzani A. Comotti S. Bracco R. Simonutti Chem. Commun. 2004 768 769
53. D. H. Brouwer S. Alavi J. A. Ripmeester Phys. Chem. Chem. Phys. 2008 10 3857 3860
54. M. R. Hansen R. Graf S. Sekharan D. Sebastiani J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5251 5256
55. M. Wegner D. Dudenko D. Sebastiani A. R. A. Palmans T. F. A. de Greef R. Graf H. W. Spiess Chem. Sci. 2011 2 2040 2049
56. D. Dudenko A. Kiersnowski J. Shu W. Pisula D. Sebastiani H. W. Spiess M. R. Hansen Angew. Chem., Int. Ed. 2012 51 11068 11072
57. P. von Ragué Schleyer C. Maerker A. Dransfeld H. Jiao N. J. R. van Eikema Hommes J. Am. Chem. Soc. 1996 118 6317 6318
58. D. Sebastiani ChemPhysChem 2006 7 164 175
59. J. C. Facelli Magn. Reson. Chem. 2006 44 401 408
60. A. Rapp I. Schnell D. Sebastiani S. P. Brown V. Percec H. W. Spiess J. Am. Chem. Soc. 2003 125 13284 13297
61. G. Brunklaus A. Koch D. Sebastiani H. W. Spiess Phys. Chem. Chem. Phys. 2007 9 4545 4551
62. Z. R. Ma M. D. Halling M. S. Solum J. K. Harper A. M. Orendt J. C. Facelli R. J. Pugmire D. M. Grant A. W. Amick L. T. Scott J. Phys J. Phys. Chem. A 2007 111 2020 2027
63. S. Bracco A. Comotti L. Ferretti P. Sozzani J. Am. Chem. Soc. 2011 133 8982 8994
64. J. Grafenstein D. Cremer J. Chem. Phys. 2009 130 124105
65. T. Sato H. Nakai J. Chem. Phys. 2009 131 224104
66. E. R. Johnson I. D. Mackie G. A. DiLabio J. Phys. Org. Chem. 2009 22 1127 1135
67. A. Tkatchenko L. Romaner O. T. Hofmann E. Zojer C. Ambrosch-Draxl M. Scheffler MRS Bull. 2010 35 435 442
68. S. Kristyán P. Pulay Chem. Phys. Lett. 1994 229 175 180
69. D. Heitmann T. Pape A. Hepp C. Muck-Lichtenfeld S. Grimme F. E. Hahn J. Am. Chem. Soc. 2011 133 11118 11120
70. J. Moellmann S. Grimme Phys. Chem. Chem. Phys. 2010 12 8500 8504
71. W. Reckien T. Bredow Chem. Phys. Lett. 2011 508 54 58
72. J. F. Dobson B. P. Dinte Phys. Rev. Lett. 1996 76 1780 1783
73. H. Rydberg M. Dion N. Jacobson E. Schroder P. Hyldgaard S. I. Simak D. C. Langreth B. I. Lundqvist Phys. Rev. Lett. 2003 91 126402
74. O. A. Vydrov T. Van Voorhis Phys. Rev. Lett. 2009 103 063004
75. J. Klimes A. Michaelides J. Chem. Phys. 2012 137 120901
76. A. R. Ferreira E. Küçükbenli A. A. Leitão S. de Gironcoli Phys. Rev. B: Condens. Matter 2011 84 235119
77. S. Grimme J. Comput. Chem. 2006 27 1787 1799
78. A. Tkatchenko M. Scheffler Phys. Rev. Lett. 2009 102 073005
79. I. A. Fedorov Y. N. Zhuravlev V. P. Berveno Phys. Chem. Chem. Phys. 2011 13 5679 5686
80. J. Moellmann S. Ehrlich R. Tonner S. Grimme J. Phys.: Condens. Matter 2012 24 424206
81. S. Hedström P. Persson J. Phys. Chem. C 2012 116 26700 26706
82. N. Marom R. A. Distasio Jr. V. Atalla S. Levchenko A. M. Reilly J. R. Chelikowsky L. Leiserowitz A. Tkatchenko Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 6629 6632
83. T. Gelbrich D. E. Braun A. Ellern U. J. Griesser Cryst. Growth Des. 2013 13 1206 1217
84. G. J. O. Beran K. Nanda J. Phys. Chem. Lett. 2010 1 3480 3487
85. O. A. von Lilienfeld A. Tkatchenko J. Chem. Phys. 2010 132 234109 234111
86. A. Tkatchenko R. A. DiStasio Jr R. Car M. Scheffler Phys. Rev. Lett. 2012 108 236402
87. G. Kresse J. Hafner Phys. Rev. B: Condens. Matter 1993 48 13115 13118
88. T. Bučko S. Lebègue J. Hafner J. G. Ángyán Phys. Rev. B: Condens. Matter 2013 87 064110
89. S. J. Clark M. D. Segall C. J. Pickard P. J. Hasnip M. I. J. Probert K. Refson M. C. Payne Z. Kristallogr. 2005 220 567 570
90. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
91. D. Vanderbilt Phys. Rev. B: Condens. Matter 1990 41 7892 7895
92. F. Allen Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 380 388
93. I. J. Bruno J. C. Cole P. R. Edgington M. Kessler C. F. Macrae P. McCabe J. Pearson R. Taylor Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 2002 58 389 397
94. T. J. Kistenmacher R. E. Marsh J. Am. Chem. Soc. 1972 94 1340 1345
95. Y. Miwa T. Mizuno K. Tsuchida T. Taga Y. Iwata Acta Crystallogr., Sect. B: Struct. Sci. 1999 55 78 84
96. J. Hutter M. Iannuzzi Z. Kristallogr. 2005 220 549 551
97. A. D. Becke Phys. Rev. A: At., Mol., Opt. Phys. 1988 38 3098 3100
98. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
99. S. Goedecker M. Teter J. Hutter Phys. Rev. B: Condens. Matter 1996 54 1703 1710
100. C. Hartwigsen S. Goedecker J. Hutter Phys. Rev. B: Condens. Matter 1998 58 3641 3662
101. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, J. B. Foresman, O. Farkas, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Wallingford CT, Editon edn., 2009
102. P. Hobza Annu. Rep. Prog. Chem., Sect. C 2011 107 148 168
103. S. Ehrlich J. Moellmann W. Reckien T. Bredow S. Grimme ChemPhysChem 2011 12 3414 3420
104. A. Tkatchenko M. Rossi V. Blum J. Ireta M. Scheffler Phys. Rev. Lett. 2011 106 118102