Quantum chemical calculations of side-group stacking and electronic properties in thiophene-quinoxaline polymers

Journal of Physical Chemistry C

Volumn 116, Issue 51, 2012, Pages 26700-26706

  Hedström, Svante ^a   Persson, Petter ^a  

^a LUND UNIVERSITY   (Sweden)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ALKOXYPHENYL; BULK HETEROJUNCTION; DISPERSION CORRECTION; EXPERIMENTAL METHODOLOGY; LIGHT-HARVESTING POLYMERS; QUANTUM CHEMICAL CALCULATIONS; QUANTUM-CHEMICAL METHODS; STACKING INTERACTION; STRUCTURAL ORGANIZATION;

ELECTRONIC PROPERTIES; HETEROJUNCTIONS; OPTICAL PROPERTIES; QUANTUM CHEMISTRY; THIOPHENE;

POLYMERS;

EID: 84871651757     PISSN: 19327447     EISSN: 19327455     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jp308063u     Document Type: Article

References (73)

1. Facchetti, A. Chem. Mater. 2010, 23, 733-758
2. O'Neill, M.; Kelly, S. M. Adv. Mater. 2011, 23, 566-584
3. Annual Energy Outlook; U.S. Energy Information Administration: Washington, DC, 2011.
4. Hummelen, J. C.; Knight, B. W.; LePeq, F.; Wudl, F.; Yao, J.; Wilkins, C. L. J. Org. Chem. 1995, 60, 532-538
5. Günes, S.; Neugebauer, H.; Sariciftci, N. S. Chem. Rev. 2007, 107, 1324-1338
6. Dennler, G.; Scharber, M. C.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2009, 21, 1323-1338
7. Zhao, G.; He, Y.; Li, Y. Adv. Mater. 2010, 22, 4355-4358
8. Sirringhaus, H.; Tessler, N.; Friend, R. H. Science 1998, 280, 1741-1744
9. Bao, Z.; Dodabalapur, A.; Lovinger, A. Appl. Phys. Lett. 1996, 69, 4108-4110
10. Wang, E.; Hou, L.; Wang, Z.; Hellström, S.; Zhang, F.; Inganäs, O.; Andersson, M. R. Adv. Mater. 2010, 22, 5240-5244
11. Hoppe, H.; Sariciftci, S. JMR 2004, 19, 1924-1945
12. Brinkmann, M.; Rannou, P. Macromolecules 2011, 42, 1125-1130
13. Kim, Y.; Cook, S.; Tuladhar, S. M.; Choulis, S. A.; Nelson, J.; Durrant, J. R.; Bradley, D. D. C.; Giles, M.; McCulloch, I.; Ha, C.-S.; Ree, M. Nat. Mater. 2006, 5, 197-203
14. Tu, G.; Bilge, A.; Adamczyk, S.; Forster, M.; Heiderhoff, R.; Balk, L. J.; Mühlbacher, D.; Morana, M.; Koppe, M.; Scharber, M. C.; Choulis, S. A.; Brabec, C. J.; Scherf, U. Macromol. Rapid Commun. 2007, 28, 1781-1785
15. Risko, C.; McGehee, M. D.; Bredas, J.-L. Chem. Sci 2011, 2, 1200-1218
16. Sun, L.; Bai, F.-Q.; Zhao, Z.-X.; Zhang, H.-X. Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2011, 95, 1800-1810
17. Lenz, A.; Kariis, H.; Pohl, A.; Persson, P.; Ojamäe, L. Chem. Phys. 2011, 384, 44-51
18. Kristyán, S.; Pulay, P. Chem. Phys. Lett. 1994, 229, 175-180
19. Johnson, E. R.; Mackie, I. D.; DiLabio, G. A. J. Phys. Org. Chem. 2009, 22, 1127-1135
20. Tuma, C.; Daniel Boese, A.; C. Handy, N. Phys. Chem. Chem. Phys. 1999, 1, 3939-3947
21. Tsuzuki, S.; Uchimaru, T.; Tanabe, K. Chem. Phys. Lett. 1998, 287, 202-208
22. Marom, N.; Tkatchenko, A.; Rossi, M.; Gobre, V. V.; Hod, O.; Scheffler, M.; Kronik, L. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3944-3951
23. Schreiner, P. R.; Chernish, L. V.; Gunchenko, P. A.; Tikhonchuk, E. Y.; Hausmann, H.; Serafin, M.; Schlecht, S.; Dahl, J. E. P.; Carlson, R. M. K.; Fokin, A. A. Nature 2011, 477, 308-311
24. Ehrlich, S.; Moellmann, J.; Grimme, S. Acc. Chem. Res. 2012, 10.1021/ar3000844.
25. Mourik, T. v. J. Chem. Theory Comput. 2008, 4, 1610-1619
26. Miao, J.; Hua, S.; Li, S. Chem. Phys. Lett. 2012, 541, 7-11
27. Wallnoefer, H. G.; Fox, T.; Liedl, K. R.; Tautermann, C. S. Phys. Chem. Chem. Phys. 2010, 12, 14941-14949
28. Zhao, Y.; Truhlar, D. G. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 669-676
29. Schenker, S.; Schneider, C.; Tsogoeva, S. B.; Clark, T. J. Chem. Theory Comput. 2011, 7, 3586-3595
30. Riley, K. E.; Pitoňák, M.; Jurečka, P.; Hobza, P. Chem. Rev. 2010, 110, 5023-5063
31. Mondal, R.; Becerril, H. A.; Verploegen, E.; Kim, D.; Norton, J. E.; Ko, S.; Miyaki, N.; Lee, S.; Toney, M. F.; Bredas, J.-L.; McGehee, M. D.; Bao, Z. J. Mater. Chem. 2010, 20, 5823-5834
32. Campbell, K.; Gurun, B.; Sumpter, B. G.; Thio, Y. S.; Bucknall, D. G. J. Phys. Chem. B 2011, 115, 8989-8995
33. Tamura, H.; Burghardt, I.; Tsukada, M. J. Phys. Chem. C 2011, 115, 10205-10210
34. Frisch, M.; Trucks, G.; Schlegel, H.; Scuseria, G.; Robb, M.; Cheeseman, J.; Scalmani, G.; Barone, V.; Mennucci, B.; Petersson, G.; Nakatsuji, H.; Caricato, M.; Li, X.; Hratchian, H.; Izmaylov, A.; Bloino, J.; Zheng, G.; Sonnenberg, J.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Vreven, T.; Montgomery, J.; Peralta, J.; Ogliaro, F.; Bearpark, M.; Heyd, J.; Brothers, E.; Kudin, K.; Staroverov, V.; Kobayashi, R.; Normand, J.; Raghavachari, K.; Rendell, A.; Burant, J.; Iyengar, S.; Tomasi, J.; Cossi, M.; Rega, N.; Millam, J.; Klene, M.; Knox, J.; Cross, J.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R.; Yazyev, O.; Austin, A.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Ochterski, J.; Martin, R.; Morokuma, K.; Zakrzewski, V.; Voth, G.; Salvador, P.; Dannenberg, J.; Dapprich, S.; Daniels, A.; Farkas; Foresman, J.; Ortiz, J.; Cioslowski, J.; Fox, D. Gaussian 09, Revision A.02; Gaussian, Inc.,: Wallingford, CT, 2009.
35. Adamo, C.; Barone, V. J. Chem. Phys. 1999, 110, 6158-6170
36. Zhao, Y.; Truhlar, D. Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215-241
37. Chai, J.-D.; Head-Gordon, M. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10
38. Møller, C.; Plesset, M. S. Phys. Rev. 1934, 46, 618-622
39. Cances, E.; Mennucci, B.; Tomasi, J. J. Chem. Phys. 1997, 107, 3032-3041
40. Wang, Y.; Peng, Q.; Hou, Q.; Zhao, K.; Liang, Y.; Li, B. Theor. Chem. Acc. 2011, 129, 257-270
41. Sun, L.; Bai, F.-Q.; Zhao, Z.-X.; Yang, B.-Z.; Zhang, H.-X. J. Polym. Sci., B: Polym. Phys. 2010, 48, 2099-2107
42. Dutta, G. K.; Patil, S. Org. Electron. 2012, 13, 1266-1276
43. Tavazzi, S.; Miozzo, L.; Silvestri, L.; Mora, S.; Spearman, P.; Moret, M.; Rizzato, S.; Braga, D.; Diagne Diaw, A. K.; Gningue-Sall, D.; Aaron, J.-J.; Yassar, A. Cryst. Growth Des. 2010, 10, 2342-2349
44. Pu, S.-Z.; Liu, G.; Chen, B.; Wang, R.-J. Acta Crystallogr., Sect. C 2005, 61, o599-o601
45. Li, R.; Lv, X.; Shi, D.; Zhou, D.; Cheng, Y.; Zhang, G.; Wang, P. J. Phys. Chem. C 2009, 113, 7469-7479
46. Zgou, H.; Hamidi, M.; Bouachrine, M. J. Mol. Struct.-THEOCHEM 2007, 814, 25-32
47. Kestner, N. R.; Combariza, J. E. In Reviews in Computational Chemistry; John Wiley & Sons, Inc.: Hoboken, NJ, 2007; Vol. 13, pp 99-132.
48. Roesky, H. W.; Andruh, M. Coord. Chem. Rev. 2003, 236, 91-119
49. Shetty, A. S.; Zhang, J.; Moore, J. S. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 1019-1027
50. Chipot, C.; Jaffe, R.; Maigret, B.; Pearlman, D. A.; Kollman, P. A. J. Am. Chem. Soc. 1996, 118, 11217-11224
51. Sinnokrot, M. O.; Valeev, E. F.; Sherrill, C. D. J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 10887-10893
52. Grimme, S. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3430-3434
53. Hunter, C. A.; Sanders, J. K. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 5525-5534
54. Lundberg, M.; Siegbahn, P. E. M. J. Chem. Phys. 2005, 122, 224103-9
55. Sancho-García, J. C.; Pérez-Jiménez, A. J. J. Phys. Chem. A 2008, 112, 10325-10332
56. Karpfen, A.; Choi, C. H.; Kertesz, M. J. Phys. Chem. A 1997, 101, 7426-7433
57. Knaapila, M.; Lyons, B. P.; Kisko, K.; Foreman, J. P.; Vainio, U.; Mihaylova, M.; Seeck, O. H.; PaÌŠlsson, L.-O.; Serimaa, R.; Torkkeli, M.; Monkman, A. P. J. Phys. Chem. B 2003, 107, 12425-12430
58. Riedel, I.; Dyakonov, V. Phys. Status Solidi A 2004, 201, 1332-1341
59. Brédas, J.-L.; Beljonne, D.; Coropceanu, V.; Cornil, J. Chem. Rev. 2004, 104, 4971-5004
60. Scharber, M. C.; Mühlbacher, D.; Koppe, M.; Denk, P.; Waldauf, C.; Heeger, A. J.; Brabec, C. J. Adv. Mater. 2006, 18, 789-794
61. Koster, L. J. A.; Mihailetchi, V. D.; Blom, P. W. M. Appl. Phys. Lett. 2006, 88, 093511-3
62. Mühlbacher, D.; Scharber, M.; Morana, M.; Zhu, Z.; Waller, D.; Gaudiana, R.; Brabec, C. Adv. Mater. 2006, 18, 2884-2889
63. Hou, J.; Chen, H.-Y.; Zhang, S.; Chen, R. I.; Yang, Y.; Wu, Y.; Li, G. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 15586-15587
64. Peet, J.; Kim, J. Y.; Coates, N. E.; Ma, W. L.; Moses, D.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Nat. Mater. 2007, 6, 497-500
65. Wang, X.; Perzon, E.; Oswald, F.; Langa, F.; Admassie, S.; Andersson, M. R.; Inganäs, O. Adv. Funct. Mater. 2005, 15, 1665-1670
66. Kohler, B. E.; Woehl, J. C. J. Chem. Phys. 1995, 103, 6253-6256
67. Yaliraki, S. N.; Silbey, R. J. J. Chem. Phys. 1996, 104, 1245-1253
68. Chang, R.; Hsu, J. H.; Fann, W. S.; Liang, K. K.; Chang, C. H.; Hayashi, M.; Yu, J.; Lin, S. H.; Chang, E. C.; Chuang, K. R.; Chen, S. A. Chem. Phys. Lett. 2000, 317, 142-152
69. Rossi, G.; Chance, R. R.; Silbey, R. J. Chem. Phys. 1989, 90, 7594-7601
70. Guo, X.; Ortiz, R. P.; Zheng, Y.; Kim, M.-G.; Zhang, S.; Hu, Y.; Lu, G.; Facchetti, A.; Marks, T. J. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 13685-13697
71. Shand, M. L.; Chance, R. R.; LePostollec, M.; Schott, M. Phys. Rev. B 1982, 25, 4431-4436
72. He, J.; Crase, J. L.; Wadumethrige, S. H.; Thakur, K.; Dai, L.; Zou, S.; Rathore, R.; Hartley, C. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13848-13857
73. Holdcroft, S. Macromolecules 1991, 24, 4834-4838