Novel highly efficient organophotocatalysts: Truxene-acridine-1,8-diones as photoinitiators of polymerization

Macromolecular Chemistry and Physics

Volumn 214, Issue 19, 2013, Pages 2189-2201

  Tehfe, Mohamad Ali ^a   Dumur, Frédéric ^b   Contal, Emmanuel ^b   Graff, Bernadette ^a   Gigmes, Didier ^b   Fouassier, Jean Pierre ^c   Lalevée, Jacques ^a  

^a UNIVERSITÉ DE HAUTE ALSACE   (France)

^b AIX MARSEILLE UNIV   (France)

^c Ecole Nationale Superieure de Chimie de Mulhouse   (France)

Author keywords

interpenetrated polymer networks (IPNs); laser diodes; photocatalysts; photoinitiators; radical photopolymerization

Indexed keywords

GROUND STATE ABSORPTION; INTERPENETRATED POLYMER NETWORKS; MULTICOMPONENTS; OXIDATIVE CYCLES; PHOTOINITIATORS; RADICAL PHOTOPOLYMERIZATION; STRONG ABSORPTIONS; THREE-COMPONENT SYSTEM;

MOLECULAR ORBITALS; PHOTOCATALYSTS; PHOTOPOLYMERIZATION; SEMICONDUCTOR LASERS;

POLYMERIZATION;

EID: 84885584263     PISSN: 10221352     EISSN: 15213935     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/macp.201300362     Document Type: Article

References (51)

1. J. P. Fouassier, J. Lalevée, Photoinitiators for Polymer Synthesis: Scope, Reactivity and Efficiency, Wiley-VCH, Weinheim, Germany 2012.
2. a) D. A. Nicewicz, D. W. C. MacMillan, Science 2008, 322, 77
3. b) H. W. Shih, M. N. Vander Wal, R. L. Grange, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 13600
4. c) K. Zeitler, Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 9785
5. d) J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Chem. Soc. Rev. 2011, 40, 102
6. e) C. Dai, J. M. R. Narayanam, C. R. J. Stephenson, Nat. Chem. 2011, 3, 140
7. f) M. A. Ischay, Z. Lu, T. P. Yoon, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 8572
8. g) T. P. Yoon, M. A. Ischay, J. Du, Nat. Chem. 2010, 2, 527
9. h) M. H. Larraufie, R. Pellet, L. Fensterbank, J. P. Goddard, E. Lacote, M. Malacria, C. Ollivier, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4463
10. i) T. Courant, G. Masson, Chem. Eur. J. 2012, 18, 423
11. j) J. W. Tucker, C. R. J. Stephenson, J. Org. Chem. 2012, 77, 1617
12. k) P. Kohls, D. Jadhav, G. Pandey, O. Reiser, Org. Lett. 2012, 14, 672
13. l) H. Cano-Yelo, A. Deronzier, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1984, 1093.
14. a) M. Neumann, S. Fuldner, B. Konig, K. Zeitler, Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 951
15. b) D. P. Hari, T. Hering, B. Konig, Org. Lett. 2012, 14, 5334
16. c) Q. Liu, Y. N. Li, H. H. Zhang, B. Chen, C. H. Tung, L. Z. Wu, Chem. Eur. J. 2012, 18, 620
17. d) M. Fagnoni, D. Dondi, D. Ravelli, A. Albini, Chem. Rev. 2007, 107, 2725.
18. a) M. A. Tehfe, J. Lalevee, F. Morlet-Savary, B. Graff, N. Blanchard, J. P. Fouassier, ACS Macro Lett. 2012, 1, 198
19. b) M. A. Tehfe, J. Lalevée, F. Morlet-Savary, B. Graff, N. Blanchard, J. P. Fouassier, Macromolecules 2012, 45, 1746.
20. a) J. Lalevée, N. Blanchard, M. A. Tehfe, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, Macromolecules 2010, 43, 10191
21. b) J. Lalevee, M. Peter, F. Dumur, D. Gigmes, N. Blanchard, M. A. Tehfe, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, Chem. Eur. J. 2011, 17, 15027.
22. G. Zhang, I. Y. Song, K. H. Ahn, T. Park, W. Choi, Macromolecules 2011, 44, 7594.
23. a) M. A. Tehfe, F. Dumur, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, D. Gigmes, J. Lalevee, Macromolecules 2012, 45, 8639
24. b) J. Lalevee, M. A. Tehfe, F. Dumur, D. Gigmes, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, Macromol. Rapid Commun. 2013, 34, 239.
25. a) J. L. Wang, Y. T. Chan, C. N. Moorefield, J. Pei, D. A. Modarelli, N. C. Romano, G. R. Newkome, Macromol. Rapid Commun. 2010, 31, 850
26. b) F. Dumur, E. Contal, G. Wantz, T. N. T. Phan, D. Bertin, D. Gigmes, Chem. Eur. J. 2013, 18, 1373
27. c) M. A. Tehfe, J. Lalevee, S. Telitel, E. Contal, F. Dumur, D. Gigmes, D. Bertin, M. Nechab, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, Macromolecules 2012, 45, 4454
28. d) S. Tu, T. Li, Y. Zhang, F. Shi, J. Xu, Q. Wang, J. Zhang, X. Zhu, B. Jiang, R. Jia, J. Zhang, J. Heterocycl. Chem. 2007, 44, 83.
29. a) F. Castellanos, J. P. Fouassier, C. Priou, J. Cavezzan, J. Appl. Polym. Sci. 1996, 60, 705.
30. a) M. A. Tehfe, J. Lalevee, S. Telitel, E. Contal, F. Dumur, D. Gigmes, D. Bertin, M. Nechab, B. Graff, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, Macromolecules 2012, 45, 4454
31. b) M. A. Tehfe, J. Lalevee, D. Gigmes, J. P. Fouassier, Macromolecules 2010, 43, 1364
32. c) M. A. Tehfe, J. Lalevee, D. Gigmes, J. P. Fouassier, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2010, 48, 1830
33. d) R. Souane, M. A. Tehfe, J. Lalevée, D. Gigmes, J. P. Fouassier, Macromol. Chem. Phys. 2010, 211, 1441.
34. a) M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, V. G. Zakrzewski, J. A. Montgomery Jr., R. E. Stratmann, J. C. Burant, S. Dapprich, J. M. Millam, A. D. Daniels, K. N. Kudin, M. C. Strain, O. Farkas, J. Tomasi, V. Barone, M. Cossi, R. Cammi, B. Mennucci, C. Pomelli, C. Adamo, S. Clifford, J. Ochterski, G. A. Petersson, P. Y. Ayala, Q. Cui, K. Morokuma, P. Salvador, J. J. Dannenberg, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. Cioslowski, J. V. Ortiz, A. G. Baboul, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Komaromi, R. Gomperts, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanayakkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, J. L. Andres, C. Gonzalez, M. Head-Gordon, E. S. Replogle, J. A. Pople, Gaussian 03, Revision B-2, Gaussian, Inc., Pittsburgh, PA, USA 2003
35. b) J. B. Foresman, A. Frisch, in Exploring Chemistry with Electronic Structure Methods, 2nd ed., Gaussian. Inc., Pittsburgh, PA, USA 1996.
36. J. Lalevee, N. Blanchard, M. A. Tehfe, M. Peter, F. Morlet-Savary, J. P. Fouassier, Polym. Bull. 2011, 68, 341.
37. a) P. Tordo, Spin-Trapping: Recent Developments and Applications, in Electron Spin Resonance 16, (Eds.:, N. M. Atherton, M. Davies, B. C. Gilbert,), The Royal Society of Chemistry, Cambridge, UK 1998
38. b) Landolt Bornstein: Magnetic Properties of Free Radicals, Vol. 26d, (Ed:, H. Fischer,), Springer Verlag, Berlin, Germany 2005
39. c) H. Chandra, I. M. T. Davidson, M. C. R. Symons, J. Chem. Soc., Faraday Trans. 1 1983, 79, 2705
40. d) A. Alberti, R. Leardini, G. F. Pedulli, A. Tundo, G. Zanardi, Chim. Ital. 1983, 113, 869.
41. D. Rehm, A. Weller, Isr. J. Chem. 1970, 8, 259.
42. J. Lalevee, M. A. Tehfe, D. Gigmes, J. P. Fouassier, Macromolecules 2010, 43, 6608.
43. a) H. Mohan, J. P. Mittal, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 141, 25
44. b) M. A. Tehfe, J. Lalevee, F. Morlet-Savary, N. Blanchard, C. Fries, B. Graff, X. Allonas, F. Louërat, J. P. Fouassier, Eur. Polym. J. 2010, 46, 2138.
45. C. Selvaraju, A. Sivakumar, P. Ramamurthy, J. Photochem. Photobiol. A 2001, 138, 213.
46. S. J. Kim, H. G. Jang, J. K. Lee, H. K. Min, S. B. Hong, G. Seo, Chem. Commun. 2011, 47, 9498.
47. J. Lalevee, F. Dumur, C. R. Mayer, D. Gigmes, G. Nasr, M. A. Tehfe, S. Telitel, F. Morlet-Savary, B. Graff, J. P. Fouassier, Macromolecules 2012, 45, 4134.
48. Y. Hua, J. V. Crivello, J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2000, 38, 3697.
49. A. Ledwith, Polymer 1978, 19, 1217.
50. F. A. M. Abdoul-Rasoul, A. Ledwith, Y. Yagci, Polymer 1978, 19, 1219.
51. J. D. Nguyen, J. W. Tucker, M. D. Konieczynska, C. R. J. Stephenson, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 4160.