15N NMR spectroscopic and theoretical GIAO-DFT studies for the unambiguous characterization of disubstituted 1,2,3-triazoles

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 11, Issue 42, 2013, Pages 7318-7325

  Corredor, Miriam ^a   Bujons, Jordi ^a   Messeguer, Àngel ^a   Alfonso, Ignacio ^a  

^a INSTITUTE OF ADVANCED CHEMISTRY OF CATALONIA IQAC CSIC   (Spain)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 ,2 ,3-TRIAZOLES; EXPERIMENTAL VALUES; ISOMERIC FORMS; NATURAL ABUNDANCE; NMR CHEMICAL SHIFTS; STRUCTURAL CHARACTERIZATION;

SCAFFOLDS;

NITROGEN COMPOUNDS;

TRIAZOLE DERIVATIVE;

CHEMISTRY; NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; ARTICLE;

MAGNETIC RESONANCE SPECTROSCOPY; QUANTUM THEORY; TRIAZOLES;

EID: 84885457533     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ob41587b     Document Type: Article

References (50)

1. M. G. Finn V. V. Fokin Chem. Soc. Rev. 2010 39 1231 1232
2. J. E. Moses A. D. Moorhouse Chem. Soc. Rev. 2007 36 1249 1262
3. K. B. Sharpless R. Manetsch Expert Opin. Drug Discov. 2006 1 525 538
4. H. C. Kolb K. B. Sharpless Drug Discovery Today 2003 8 1128 1137
5. G. C. Tron T. Pirali R. A. Billington G. Sorba A. A. Genazzani Med. Res. Rev. 2008 28 278 308
6. D. Fourner R. Hoogenboom Chem. Soc. Rev. 2007 36 1369 1380
7. S. K. Mamidyala M. G. Finn Chem. Soc. Rev. 2010 39 1252 1261
8. R. Huisgen Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1963 2 633 645
9. M. Damodiran D. Muralidharan P. T. Permula Bioorg. Med. Chem. Lett. 2009 19 3611 3614
10. H. C. Kolb M. G. Finn K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 2004 2021
11. C. W. Tornoe C. Christensen M. Meldal J. Org. Chem. 2002 67 3057 3064
12. V. V. Rostovtsev L. G. Green V. V. Fokin K. B. Sharpless Angew. Chem., Int. Ed. 2002 41 2596 2599
13. B. C. Boren S. Narayan L. K. Rasmussen H. Zhao Z. Lin G. Jia V. V. Fokin J. Am. Chem. Soc. 2008 130 8923 8930
14. L. Zhang X. Chen P. Xue H. H. Y. Sun I. D. Williams K. B. Sharpless V. V. Fokin G. Jia J. Am. Chem. Soc. 2005 127 15998 15999
15. J. Kalisiak K. B. Sharpless V. V. Fokin Org. Lett. 2008 15 3171 3174
16. L. K. Rasmussen B. C. Boren V. V. Fokin Org. Lett. 2007 9 5337 5339
17. J. R. Johansson P. Lincoln B. Nordén N. Kann J. Org. Chem. 2011 76 2355 2359
18. X. Creary A. Anderson C. Brophy F. Crowell Z. Funk J. Org. Chem. 2012 77 8756 8761
19. W. Holzer Tetrahedron 1991 47 9783 9792
20. A. E. Cohrt J. F. Jense T. E. Nielsen Org. Lett. 2010 12 5414 5417
21. M. Corredor J. Bujons M. Orzáez M. Sancho E. Pérez- Payá I. Alfonso A. Messeguer Eur. J. Med. Chem. 2013 63 892 896
22. A. Moure G. Sanclimens J. Bujons I. Masip A. Alvarez-Larena E. Pérez-Payá I. Alfonso A. Messeguer Chem.-Eur. J. 2011 17 7929 7939
23. S. Berger, S. Braun and H. O. Kalinowski, NMR spectroscopy of Non-Metallic Elements, John Wiley & Sons, 1992
24. T. Parella Magn. Reson. Chem. 1998 36 467 495
25. M. Köck J. Junker T. Lindel Org. Lett. 1999 1 2041 2044
26. J. L. M. Abboud C. Foces-Foces R. Notario R. E. Trifonov A. P. Volovodenko V. A. Ostrovskii I. Alkorta J. Elguero Eur. J. Org. Chem. 2001 3013 3024
27. R. Ditchfield Mol. Phys. 1974 27 789 807
28. F. Blanco I. Alkorta J. Elguero Magn. Reson. Chem. 2007 45 797 800
29. M. W. Lodewyk M. R. Siebert D. J. Tantillo Chem. Rev. 2012 112 1839 1862
30. I. Alkorta J. Elguero Struct. Chem. 2003 14 377 389
31. A. Salgado C. Varela C. A. M. Garcia F. Garcia P. Pevarello I. Alkorta J. Elguero J. Mol. Struct. 2011 987 13 24
32. A. M. S. Silva R. M. S. Sousa M. L. Jimeno F. Blanco I. Alkorta J. Elguero Magn. Reson. Chem. 2008 46 859 864
33. S. G. Smith R. S. Paton J. W. Burton J. M. Goodman J. Org. Chem. 2008 73 4053 4062
34. M. W. Lodewyk D. J. Tantillo J. Nat. Prod. 2011 74 1339 1343
35. G. Saielli K. C. Nicolaou A. Ortiz H. Zhang A. Bagno J. Am. Chem. Soc. 2011 133 6072 6077
36. B. D. Schwartz L. V. White M. G. Banwell A. C. Willis J. Org. Chem. 2011 76 8560 8563
37. I. Alkorta F. Blanco J. Elguero J. Mol. Struct. (THEOCHEM) 2010 942 1 6
38. G. Aridoss C. Zhao G. L. Borosky K. K. Laali J. Org. Chem. 2012 77 4152 4155
39. Schrödinger, Schrödinger, LLC, New York, NY, 2012
40. I. Kolossvary W. C. Guida J. Comput. Chem. 1999 20 1671 1684
41. W. L. Jorgensen D. S. Maxwell J. Tirado-Rives J. Am. Chem. Soc. 1996 118 11225 11236
42. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
43. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B: Condens. Matter 1988 37 785 789
44. M. J. Frisch J. A. Pople J. S. Binkley J. Chem. Phys. 1984 80 3265 3269
45. B. Marten K. Kim C. Cortis R. A. Friesner R. B. Murphy M. N. Ringnalda D. Sitkoff B. Honig J. Phys. Chem. 1996 100 11775 11788
46. D. J. Tannor B. Marten R. Murphy R. A. Friesner D. Sitkoff A. Nicholls B. Honig M. Ringnalda W. A. Goddard III J. Am. Chem. Soc. 1994 116 11875 11882
47. R. Ditchfield J. Chem. Phys. 1972 56 5688 5691
48. K. Wolinski J. F. Hinton P. Pulay J. Am. Chem. Soc. 1990 112 8251 8260
49. Y. Cao M. D. Beachy D. A. Braden L. Morrill M. N. Ringnalda R. A. Friesner J. Chem. Phys. 2005 122 224116
50. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery Jr., J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, GAUSSIAN 09 (Revision A.1), Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2009