The Mechanism of the Pauson-Khand Reaction: Hypothesis, Experimental Facts, and Theoretical Investigations

Pauson-Khand Reaction: Scope, Variations and Applications

Volumn , Issue , 2012, Pages 23-48

  Cambeiro, Xacobe C ^b   Pericàs, Miquel A ^a,b  

^a INSTITUTE OF CHEMICAL RESEARCH OF CATALONIA ICIQ   (Spain)

^b INSTITUCIÓ CATALANA DE RECERCA I ESTUDIS AVANÇATS ICREA   (Spain)

Author keywords

Catalytic PKR; Cobaltacycle, reductive elimination; Computational, elucidating mechanism; Ligand substitution steps; Magnus mechanism, and reaction outcome; PKR mechanism; Regio and stereoselectivity; Stoichiometric PK reaction; Theoretical study, and aspects of PKR

Indexed keywords

EID: 84885365034     PISSN: None     EISSN: None     Source Type: Book    
DOI: 10.1002/9781119941934.ch2     Document Type: Chapter

References (60)

1. I. U. Khand, G. R. Knox, P. L. Pauson, W. E. Watts, M. I. Foreman J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1, 977-981 (1973).
2. For reviews, see: (a) N. E. Schore Org. React. 40, 1-90 (1991).
3. (b) O. Geis, H.-G. Schmalz Angew. Chem. Int. Ed. 37, 911-914 (1998).
4. (c) K. M. Brummond, J. L. Kent Tetrahedron 56, 3263-3283 (2000).
5. (d) S. E. Gibson, N. Mainolfi Angew. Chem. Int. Ed. 44, 3022-3037 (2005).
6. (a) P. C. Magnus, C. Exon, P. Albaugh-Robertson Tetrahedron 41, 5861-5869 (1985).
7. (b) P. C. Magnus, L. M. Principe. Tetrahedron Lett. 26, 4851-4854 (1985).
8. Y. K. Chung, B. Y. Lee, N. Jeong, M. Hudecek, P. L. Pauson Organometallics 12, 220 (1993).
9. Amines: (a) T. Sugihara, M. Yamada, H. Ban, M. Yamaguchi, C. Kaneko Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 36, 2801 (1997).
10. see also: (b) T. Sugihara, M. Yamaguchi, M. Nishizawa Chem. Eur. J. 7, 1589 (2001); thioethers
11. (c) T. Sugihara, M. Yamada, M. Yamaguchi, M. Nishizawa Synlett 1999, 771; phosphines
12. (d) D. C. Billington, I. M. Helps, P. L. Pauson, W. Thomson, D. Willison J. Organomet. Chem. 354, 233 (1988).
13. (a) R. J. Dennenberg, D. J. Darensbourg, Inorg. Chem. 11, 72 (1977).
14. (b) J.D. Atwood, T. L. Brown, J. Am. Chem. Soc. 98, 3160 (1976)
15. (c) D. J. Darensbourg, R. L. Kump, Inorg. Chem. 17, 2680 (1976).
16. (a)W. Hieber, A. Lipp Chem. Ber. 92, 2085 (1959).
17. (b) H. Alper, J. T. Edward Can. J. Chem. 48, 1543 (1970).
18. (c) Y. Shvo, E. Hazum J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1975, 829.
19. (d) Y. L. Shi, Y. C. Gao, Q. Z. Shi, F. Basolo Organometallics 6, 1528 (1987).
20. (e) J. K. Shen, Y. C. Gao, Q. Z. Shi, F. Basolo Organometallics 8, 2144 (1989).
21. S. Shambayati, W. E. Crowe, S. L. Schreiber, Tetrahedron Lett. 31, 5289 (1990).
22. N. Jeong, Y. K. Chung, B. Y. Lee, S. H. Lee, S.-E. Yoo, Synlett, 1991, 204.
23. (a) W. J. Kerr, G. G. Kirk, D. Middlemiss, Synlett 1995, 1085.
24. (b) D. R. Carbery, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, J. S. Scott, S. P. Watson, Tetrahedron Lett. 41, 3235-3239 (2000).
25. (c) A. R. Kennedy, W. J. Kerr, D. M. Lindsay, J. S. Scott, S. P. Watson, J. Chem. Soc. Perkin Trans. 1, 4366-4372 (2000).
26. (d) W. J. Kerr, D. M. Lindsay, E. M. Rankin, J. S. Scott, S. P. Watson, Tetrahedron Lett. 41, 3229-3233 (2000).
27. (a) B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse J. Am. Chem. Soc. 118, 2285-2286 (1996).
28. (b) C. M. Gordon, M. Kiszka, I. R. Dunkin,W. J.Kerr, J. S. Scott, J. Gebicki J. Organomet. Chem. 554, 147-154 (1998).
29. (c) A. C. Coleman, C. Long, A. Meetsma, B. L. Feringa, W. R. Browne, M. T. Pryce, Dalton Trans. 38, 7885-7887 (2009).
30. J. G. Ford, W. J. Kerr, G. G. Kirk, D. M. Lindsay, D. Middlemiss Synlett 2000, 1415-1418.
31. A. Lagunas, A. Mairata i Payeras, C. Jimeno, M. A. Peric'as Org. Lett. 7, 3033-3036 (2005).
32. T. E. Bitterwolf, W. B. Scallorn, C. A. Weiss J. Organomet. Chem. 605, 7-14 (2000).
33. Krafft, I. L. Scott, R. H. Romero, S. Feibelmann, C. E. van Pelt J. Am. Chem. Soc. 115, 7199-7207 (1993).
34. b) X. Verdaguer, A. Moyano, M. A. Peric'as, A. Riera, V. Bernardes, A. E. Greene, A. Alvarez-Larena, J. F. Piniella J. Am. Chem. Soc. 116, 2153-2154 (1994).
35. (a) M. Yamanaka, E. Nakamura J. Am. Chem. Soc. 123, 1703-1708 (2001).
36. M. A. Peric'as, J. Balsells, J. Castro, I. Marchueta, A. Moyano, A. Riera, J. V́azquez, X. Verdaguer Pure Appl. Chem. 74, 167-174 (2002).
37. (a) E.V. Banide, H. Mueller-Bunz, A. R. Manning, P. Evans, M. J. McGlinchey Angew. Chem. Int. Ed. 46, 2907-2910 (2007).
38. (b) S. A. Brusey, E. V. Banide, S. Dorrich, P. O. Donohue, Y. Ortin, H. Muller-Bunz, C. Long, P.Evans, M. J. McGlinchey Organometallics 28, 6308-6319 (2009).
39. C. Ferrer, J. Benet-Buchholz, A. Riera, X. Verdaguer Chem. Eur. J. 16, 8340-8346 (2010).
40. (a) S. Aime, L. Milone, R. Rossetti, P. L. Stanghellini Inorg. Chim. Acta 22, 135-139 (1977)
41. (b) E. Band, E. L. Muetterties Chem. Rev. 78, 639-658 (1978)
42. (c) X. Verdaguer, J. Vazquez, G. Fuster, V. Bernardes-Genisson, A. E. Greene, A. Moyano, M. A. Peric'as, A. Riera J. Org. Chem. 63, 7037-7052 (1998).
43. (a) S. L. Buchwald, F. A. Hicks in Comprehensive Asymmetric Catalysis I-III; Springer-Verlag: Berlin, 1999; 491-510
44. (b) S. E. Gibson, A. Stevenazzi Angew. Chem., Int. Ed. 42, 1800-1810 (2003)
45. (c) S. Laschat, A. Becheanu, T. Bell, A. Baro Synlett 2005, 2547-2570.
46. T. Sugihara, M. Yamaguchi, M. Nishizawa Chem. Eur. J. 7, 1589-1595 (2001).
47. V. Rautenstrauch, P. Megard, J. Conesa, W. Kuester Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 29, 1413-1416 (1999).
48. (a) B. L. Pagenkopf, T. Livinghouse J. Am. Chem. Soc. 118, 2285-2286 (1996).
49. (b) D. B. Belanger, D. J. R. O'Mahony, T. Livinghouse Tetrahedron Lett. 39, 7637-7640 (1998).
50. R. Cabot, A. Lled́o, M. Rev́es, A. Riera, X.Verdaguer Organometallics 26, 1134-1142 (2007).
51. D. G. Blackmond Angew. Chem. Int. Ed. 44, 4302-4320 (2005).
52. P. M. Breczinski, A. Stumpf, H. Hope, M. E. Krafft, J. A. Casalnuovo, N. E. Schore, Tetrahedron 55, 6797-6812 (1999).
53. F. Robert, A. Milet, Y. Gimbert, D. Konya, A. E. Greene, J. Am. Chem. Soc. 123, 5396-5400 (2001).
54. J. H. Schulte, R. Gleiter, F. Rominger, Org. Lett. 4, 3301-3304 (2002).
55. T. J. M. de Bruin, A. Milet, F. Robert, Y. Gimbert, A. E. Greene, J. Am. Chem. Soc. 123, 7184-7185 (2001).
56. T. J. M. de Bruin, C. Michel, K. Vekey, A. E. Greene, Y. Gimbert, A. Milet, J. Organometal. Chem. 691, 4281-4288 (2006).
57. J. V́azquez, S. Fonquerna, A. Moyano, M. A. Peric'as, A. Riera, Tetrahedron: Asym. 12, 1837-1850 (2001).
58. T. Fjermestad, M. A. Peric'as, F. Maseras, J. Mol. Catal. A 324, 127-132 (2010).
59. T. Fjermestad, M. A. Peric'as, F. MaserasChem. Eur. J. 17, 10050-10057 (2011).
60. L. V. R. Bonaga, M. E. Maseras, Chem. Krafft, Tetrahedron 60, 9795-9833 (2004).