A practical synthesis of long-chain iso-fatty acids (iso-C 12-C19) and related natural products

Beilstein Journal of Organic Chemistry

Volumn 9, Issue , 2013, Pages 1807-1812

  Richardson, Mark B ^a   Williams, Spencer J ^a  

^a UNIVERSITY OF MELBOURNE   (Australia)

Author keywords

Chemoselective reduction; Evans' auxiliary; Grignard addition; Homologation; Ionic hydrogenation

Indexed keywords

EID: 84885033451     PISSN: None     EISSN: 18605397     Source Type: Journal    
DOI: 10.3762/bjoc.9.210     Document Type: Article

References (72)

1. Kaneda, T. Microbiol. Rev. 1991, 55, 288-302.
2. Kniazeva, M.; Crawford, Q. T.; Seiber, M.; Wang, C. Y.; Han, M. PLoSBiol. 2004, 2, E257. doi:10.1371/journal.pbio.0020257 (Pubitemid 39245252)
3. Acton, E. M.; Ryan, K. J.; Luetzow, A. E. J. Med. Chem. 1977, 20, 1362-1371. doi:10.1021/jm00221a002 (Pubitemid 8209540)
4. Borghi, A.; Antonini, P.; Zanol, M.; Ferrari, P.; Zerilli, L. F.; Lancini, G. C. J. Antibiot. 1989, 42, 361-366. doi:10.7164/antibiotics.42.361
5. Cockrum, P. A.; Edgar, J. A. J. Chromatogr. 1983, 268, 245-254. doi:10.1016/S0021-9673(01)95411-1
6. Ito, T.; Takatsuki, A.; Kawamura, K.; Sato, K.; Tamura, G. Agric. Biol. Chem. 1980, 44, 695-698. doi:10.1271/bbb1961.44.695
7. Edgar, J. A.; Frahn, J. L.; Cockrum, P. A.; Anderton, N.; Jago, M. V.; Culvenor, C. C. J.; Jones, A. J.; Murray, K.; Shaw, K. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1982, 222-224. doi:10.1039/C39820000222
8. Eckardt, K.; Wetzstein, H.; Thrum, H.; Ihn, W. J. Antibiot. 1980, 33, 908-910. doi:10.7164/antibiotics.33.908
9. Kulanthaivel, P.; Kreuzman, A. J.; Strege, M. A.; Belvo, M. D.; Smitka, T. A.; Clemens, M.; Swartling, J. R.; Minton, K. L.; Zheng, F.; Angleton, E. L.; Mullen, D.; Jungheim, L. N.; Klimkowski, V. J.; Nicas, T. I.; Thompson, R. C; Peng, S.-B. J. Biol. Chem. 2004, 279, 36250-36258. doi:10.1074/jbc.M405884200 (Pubitemid 39128961)
10. Liu, J.; Luo, C; Smith, P. A.; Chin, J. K.; Page, M. G. P.; Paetzel, M.; Romesberg, F. E. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 17869-17877. doi:10.1021/ja207318n
11. Penkov, S.; Mende, F.; Zagoriy, V.; Erkut, C; Martin, R.; Pässler, U.; Schuhmann, K.; Schwudke, D.; Gruner, M.; Mäntler, J.; Reichert-Müller, T.; Shevchenko, A.; Knölker, H.-J.; Kurzchalia, T. V. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 9430-9435. doi:10.1002/anie.201004466
12. Esumi, Y.; Suzuki, Y.; Itoh, Y.; Chijimatsu, M.; Uramoto, M.; Kimura, K.-i.; Nakayama, S.; Yoshihama, M.; Ichikawa, T.; Haramo, T.; Fujishige, J. J. Antibiot. 2003, 56, 716-720. doi:10.7164/antibiotics.56.716
13. Poinsot, V.; Bélanger, E.; Laberge, S.; Yang, G.-P.; Antoun, H.; Cloutier, J.; Treilhou, M.; Dénarié, J.; Promé, J.-C; Debellé, F. J. Bacteriol. 2001, 183, 3721-3728. doi:10.1128/JB.183.12. 3721-3728.2001 (Pubitemid 32510440)
14. Hunter, S. W.; McNeil, M. R.; Brennan, P. J. J. Bacteriol. 1986, 168, 917-922.
15. Orgambide, G. G.; Hollingsworth, R. I.; Dazzo, F. B. Carbohydr. Res. 1992, 233, 151-159. doi:10.1016/S0008-6215(00)90927-3
16. Fujimoto, Y.; Mitsunobe, K.; Fujiwara, S.; Mori, M.; Hashimoto, M.; Suda, Y.; Kusumoto, S.; Fukase, K. Org. Biomol. Chem. 2013, 11, 5034-5041. doi:10.1039/c3ob40899j
17. Minamino, M.; Sakaguchi, I.; Naka, T.; Ikeda, N.; Kato, Y.; Tomiyasu, I.; Yano, I.; Kobayashi, K. Microbiology 2003, 149, 2071-2081. doi:10.1099/mic.0. 25922-0
18. Nakayama, M. Seikatsu Eisei 1998, 42, 135-148.
19. Yano, I.; Tomiyasu, I.; Yabuuchi, E. FEMS Microbiol. Lett. 1982, 15, 303-307. doi:10.1111/j.1574-6968.1982.tb00239.x
20. Schulz, S.; Dickschat, J. S. Nat. Prod. Rep. 2007, 24, 814-842. doi:10.1039/b507392h (Pubitemid 47106912)
21. Dickschat, J. S.; Bode, H. B.; Kroppenstedt, R. M.; Müller, R.; Schulz, S. Org. Biomol. Chem. 2005, 3, 2824-2831. doi:10.1039/b504889c (Pubitemid 41156402)
22. Dickschat, J. S.; Bruns, H.; Riclea, R. Beilstein J. Org. Chem. 2011, 7, 1697-1712. doi:10.3762/bjoc.7.200
23. Kolattukudy, P. E. Plant Physiol. 1968, 43, 375-383. doi:10.1104/pp.43.3. 375
24. Weitkamp, A. W. J. Am. Chem. Soc. 1945, 67, 447-454. doi:10.1021/ ja01219a027
25. Hansen, R. P.; Shorland, F. B. Biochem. J. 1951, 50, 207-210.
26. James, A. T.; Wheatley, V. R. Biochem. J. 1956, 63, 269-273.
27. Nicolaides, N.; Apon, J. M. B. Biomed. Mass Spectrom. 1977, 4, 337-347. doi:10.1002/bms.1200040604
28. Harvey, D. J.; Tiffany, J. M.; Duerden, J. M.; Pandher, K. S.; Mengher, L. S. J. Chromatogr. 1987, 414, 253-263. doi:10.1016/0378-4347(87)80051-8
29. Harvey, D. J. Biomed. Environ. Mass Spectrom. 1989, 18, 719-723. doi:10.1002/bms.1200180912
30. Nicolaides, N. Lipids 1971, 6, 901-905. doi:10.1007/BF02531172
31. Nicolaides, N.; Apon, J. M. Lipids 1976, 11, 781-790. doi:10.1007/BF02533404
32. Arosenius, K. E.; Stallberg, G.; Stenhagen, E.; Tagtstrom-Eketorp, B. Ark. Kemi, Mineral. Geol. 1948, 26A, 20.
33. Weitzel, G.; Wojahn, J. Hoppe-Seyler's Z. Physiol. Chem. 1951, 287, 65-89. doi:10.1515/bchm2.1951.287.1-6.65
34. Buu-Hoi, N. G. P. Recl. Trav. Chim. Pays-Bas 1953, 72, 84-87. doi:10.1002/recl.19530720110
35. Hougen, F. W.; Ilse, D.; Sutton, D. A.; de Villiers, J. P. J. Chem. Soc. 1953, 98-102. doi:10.1039/JR9530000098
36. Silvius, J. R.; McElhaney, R. N. Chem. Phys. Lipids 1979, 24, 287-296. doi:10.1016/0009-3084(79)90034-3
37. Bergel'son, L. D.; Vaver, V. A.; Bezzubov, A. A.; Shemyakin, M. M. Zh. Obshch. Khim. 1962, 32, 1807-1811.
38. Carballeira, N.; Thompson, J. E.; Ayanoglu, E.; Djerassi, C. J. Org. Chem. 1986, 51, 2751-2756. doi:10.1021/jo00364a024
39. Shioiri, T.; Terao, Y.; Irako, N.; Aoyama, T. Tetrahedron 1998, 54, 15701-15710. doi:10.1016/S0040-4020(98)00984-3
40. Milburn, A. H.; Truter, E. V. J. Chem. Soc. 1954, 3344-3351. doi:10.1039/jr9540003344
41. Norén, B.; Odham, G. Lipids 1973, 8, 573-583. doi:10.1007/ BF02532714
42. Streibl, M.; Jarolimek, P.; Wollrab, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1964, 29, 2522-2527. doi:10.1135/cccc19642522
43. Akiya, S.; Nakazawa, Y. Yakugaku Zasshi 1956, 76, 1403-1405.
44. Balzer, T.; Budzikiewicz, H. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1987, 42, 1367-1368.
45. Cason, J. J. Am. Chem. Soc. 1942, 64, 1106-1110. doi:10.1021/ja01257a029
46. Stein, J.; Budzikiewicz, H. Z. Naturforsch., B: Chem. Sci. 1987, 42, 1017-1020.
47. Fordyce, C. R.; Johnson, J. R. J. Am. Chem. Soc. 1933, 55, 3368-3372. doi:10.1021/ja01335a054
48. Edmunds, A. J. F.; Aluja, M.; Diaz-Fleischer, F.; Patrian, B.; Hagmann, L. Chimia 2010, 64, 37-42. doi:10.2533/chimia.2010.37
49. Takikawa, H.; Nozawa, D.; Kayo, A.; Muto, S.-e.; Mori, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 2467-2477. doi:10.1039/A904258J
50. McGhie, J. F.; Ross, W. A.; Evans, D.; Tomlin, J. E. J. Chem. Soc. 1962, 350-355. doi:10.1039/JR9620000350
51. Biermann, U.; Metzger, J. O. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10319-10330. doi:10.1021/ja048904y (Pubitemid 39100786)
52. Crossley, A. T.; Craig, B. M. Can. J. Chem. 1955, 33, 1426-1432. doi:10.1139/v55-171
53. Orfanopoulos, M.; Smonou, I. Synth. Commun. 1988, 18, 833-839. doi:10.1080/00397918808057852
54. Herriott, A. W.; Picker, D. Tetrahedron Lett. 1974, 15, 1511-1514. doi:10.1016/S0040-4039(01)93123-5
55. Prasad, A. S. B.; Kanth, J. V. B.; Periasamy, M. Tetrahedron 1992, 48, 4623-4628. doi:10.1016/S0040-4020(01)81236-9
56. Crossland, R. K.; Servis, K. L. J. Org. Chem. 1970, 35, 3195-3196. doi:10.1021/jo00834a087
57. Kerschbaum, M. Ber. Dtsch. Chem. Ges. 1927, 60, 902-909. doi:10.1002/cber.19270600411
58. Barton, D. H. R.; McCombie, S. W. J. Chem. Soc, Perkin Trans. 1 1975, 1574-1585. doi:10.1039/P19750001574
59. Adams, R. M.; Braun, L. M.; Braun, R. A.; Crissman, H. R.; Opprman, M. J. Org. Chem. 1971, 36, 2388-2389. doi:10.1021/jo00815a047
60. Bougault, J. C. R. Acad. Sci. 1910, 150, 874-876.
61. Hedrick, D.; Peacock, A.; Long, P.; White, D. Lipids 2008, 43, 843-851. doi:10.1007/s11745-008-3206-1
62. Ho, G.-J.; Mathre, D. J. J. Org. Chem. 1995, 60, 2271-2273. doi:10.1021/jo00112a060
63. Evans, D. A.; Ennis, M. D.; Mathre, D. J. J. Am. Chem. Soc. 1982, 104, 1737-1739. doi:10.1021/ja00370a050
64. Evans, D. A.; Britton, T. C; Ellman, J. A. Tetrahedron Lett. 1987, 28, 6141-6144. doi:10.1016/S0040-4039(00)61830-0
65. Fautz, E.; Rosenfelder, G.; Grotjahn, L. J. Bacteriol. 1979, 140, 852-858.
66. Leuckfeld, I.; Paster, B. J.; Kristoffersen, A. K.; Olsen, I. APMIS 2010, 118, 230-242. doi:10.1111/j.1600-0463.2009.02584.x
67. Evans, D. A.; Morrissey, M. M.; Dorow, R. L. J. Am. Chem. Soc. 1985, 107, 4346-4348. doi:10.1021/ja00300a054
68. Davis, F. A.; Chattopadhyay, S.; Towson, J. C; Lal, S.; Reddy, T. J. Org. Chem. 1988, 53, 2087-2089. doi:10.1021/jo00244a043
69. Verma, R.; Ghosh, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1999, 265-270. doi:10.1039/A808840C
70. Theodorou, V.; Skobridis, K.; Tzakos, A. G.; Ragoussis, V. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 8230-8233. doi:10.1016/j.tetlet.2007.09.074 (Pubitemid 47592853)
71. Weise, T.; Kai, M.; Gummesson, A.; Troeger, A.; von Reuß, S.; Piepenborn, S.; Kosterka, F.; Sklorz, M.; Zimmermann, R.; Francke, W.; Piechulla, B. Beilstein J. Org. Chem. 2012, 8, 579-596. doi:10.3762/bjoc.8.65
72. Mitsudome, T.; Umetani, T.; Nosaka, N.; Mori, K.; Mizugaki, T.; Ebitani, K.; Kaneda, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 481-485. doi:10.1002/anie. 200502886 (Pubitemid 43075846)