Gold-catalyzed cyclization of 3-(2′-azidoaryl)-1-arylpropargyl carbonates or 3-aryl-1-(2′-azidoaryl)propargyl carbonates to produce quinolines

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 9120-9126

  Zhu, Shugao ^a   Wu, Luling ^a   Huang, Xian ^a,b  

^a ZHEJIANG UNIVERSITY   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

6-ENDO-TRIG; CATALYTIC CONDITIONS; DENITROGENATION; PROPARGYL CARBONATES;

CARBONATES; CATALYSIS; GOLD;

CYCLIZATION;

3 (2' AZIDOARYL) 1 ARYLPROPARGYL CARBONIC ACID; 3 ARYL 1 (2' AZIDOARYL)PROPARGYL CARBONIC ACID; CARBONIC ACID DERIVATIVE; GOLD; QUINOLINE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL MODIFICATION; CYCLIZATION; DECARBOXYLATION; REACTION ANALYSIS; SYNTHESIS;

EID: 84884582410     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401324k     Document Type: Article

References (63)

1. Chen, Y. L.; Fang, K. C.; Sheu, J. Y.; Hsu, S. L.; Tzeng, C. C. J. Med. Chem. 2001, 44, 2374
2. Roma, G.; Braccio, M. D.; Grossi, G.; Chia, M. Eur. J. Med. Chem. 2000, 35, 1021
3. Michael, J. P. Nat. Prod. Rep. 2001, 18, 543
4. Doube, D.; Bloun, M.; Brideau, C.; Chan, C.; Desmarais, S.; Eithier, D.; Falgueyeret, J. P.; Friesen, R. W.; Girad, M.; Girad, Y.; Guay, J.; Tagari, P.; Yong, R. N. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 1255
5. Maguire, M. P.; Sheets, K. R.; Mcvety, K.; Spada, A. P.; Zilberstein, A. J. Med. Chem. 1994, 37, 2129
6. Bilker, O.; Lindo, V.; Panico, M.; Etiene, A. E.; Paxton, T.; Dell, A.; Rogers, M.; Sinden, R. E.; Morris, H. R. Nature 1998, 392, 289
7. Aggarwal, A. K.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1991, 24, 6806
8. Zhang, X.; Shetty, A. S.; Jenekhe, S. A. Macromolecules 1999, 32, 7422
9. Jenekhe, S. A.; Lu, L.; Alam, M. M. Macromolecules 2001, 34, 7315
10. Kouznetsov, V. V.; Vargas Méndez, L. Y.; Meléndez Gómez, C. M. Curr. Org. Chem. 2005, 9, 141
11. Rohlmann, R.; Stopka, T.; Richter, H.; Mancheño, O. G. J. Org. Chem. 2010, 78, 6050
12. Jia, X.; Peng, F.; Qing, C.; Huo, C.; Wang, X. Org. Lett. 2012, 14, 4030
13. Zhang, Y.; Wang, M.; Li, P.; Wang, L. Org. Lett. 2012, 14, 2206
14. Toh, K. K.; Sanjaya, S.; Sahnoun, S.; Chong, S. Y.; Chiba, S. Org. Lett. 2012, 14, 2290
15. Sakai, N.; Tamura, K.; Shimamura, K.; Ikeda, R.; Konakahara, T. Org. Lett. 2012, 14, 836
16. Stone, M. T. Org. Lett. 2011, 13, 2326
17. Ali, S.; Zhu, H.-T.; Xia, X.-F.; Ji, K.-G.; Yang, Y.-F.; Song, X.-R.; Liang, Y.-M. Org. Lett. 2011, 13, 2598
18. Xing, R.-G.; Li, Y.-N.; Liu, Q.; Han, Y.-F.; Wei, X.; Li, J.; Zhou, B. Synthesis 2011, 2066
19. Shan, G.; Sun, X.; Xia, Q.; Rao, Y. Org. Lett. 2011, 13, 5770
20. Richter, H.; Mancheño, O. G. Org. Lett. 2011, 13, 6066
21. Gao, G.-L.; Niu, Y.-N.; Yan, Z.-Y.; Wang, H.-L.; Wang, G.-W.; Shaukat, A.; Liang, Y.-M. J. Org. Chem. 2010, 75, 1305
22. Huo, Z.; Gridnev, I. D.; Yamamoto, Y. J. Org. Chem. 2010, 75, 1266
23. Patil, N. T.; Raut, V. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6961
24. Huang, H.; Jiang, H.; Chen, K.; Liu, H. J. Org. Chem. 2009, 74, 5476
25. Zhang, Z.; Tang, J.; Wang, Z. Org. Lett. 2008, 10, 173
26. Martínez, R.; Ramón, D. J.; Yus, M. J. Org. Chem. 2008, 73, 9778
27. Horn, J.; Marsden, S. P.; Nelson, A.; House, D.; Weingarten, G. G. Org. Lett. 2008, 10, 4117
28. Sandelier, M. J.; DeShong, P. Org. Lett. 2007, 9, 3209
29. Toste, D. F. In Modern Gold Catalyzed Synthesis; Hashmi, A. S. K.; Toste, F. D., Eds.; Wiley-VCH: Weinheim, 2012; Chapter 4, pp 75-134 and references therein.
30. Biannic, B.; Aponick, A. Eur. J. Org. Chem. 2011, 6605
31. Corma, A.; Leyva-Perez, A.; Sabater, M. J. Chem. Rev. 2011, 111, 1657
32. Abu Sohel, S. M.; Liu, R.-S. Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 2269
33. Gorin, D. J.; Sherry, B. D.; Toste, F. D. Chem. Rev. 2008, 108, 3351
34. Patil, N. T.; Yamamoto, Y. Chem. Rev. 2008, 108, 3395
35. Li, Z.; Brouwer, C.; He, C. Chem. Rev. 2008, 108, 3239
36. Jiménez-Núñez, E.; Echavarren, A. M. Chem. Rev. 2008, 108, 3326
37. Arcadi, A. Chem. Rev. 2008, 108, 3266
38. Zhang, L.; Sun, J.; Kozmin, S. A. Adv. Synth. Catal. 2006, 348, 2271
39. Ma, S.; Yu, S.; Gu, Z. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 200
40. Hashmi, A. S. K. Chem. Rev. 2007, 107, 3180
41. Fürstner, A.; Davies, P. W. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 3410
42. Wang, Y.; Lu, B.; Zhang, Li. Chem. Commun. 2010, 46, 9179
43. Johansson, M. J.; Gorin, D. J.; Staben, S. T.; Toste, F. D. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 18002
44. Miki, K.; Ohe, K.; Uemura, S. J. Org. Chem. 2003, 68, 8505
45. Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 16804
46. Wang, S.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8414
47. Zhang, L.; Wang, S. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 1442
48. Marion, N.; Diez-Gonzalez, S.; de Fremont, P.; Noble, A. R.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2006, 45, 3647
49. Wang, S.; Zhang, G.; Zhang, L. Synlett 2010, 692
50. Yeom, H. S.; Yoon, S. J.; Shin, S. Tetrahedron Lett. 2007, 48, 4817
51. Huang, J. F.; Huang, X.; Liu, B. Org. Biomol. Chem. 2010, 8, 2697
52. De Brabander, J. K; Liu, B.; Qian, M. X. Org. Lett. 2008, 10, 2533
53. Buzas, A.; Istrate, F.; Gagosz, F. Org. Lett. 2006, 8, 1957
54. Buzas, A.; Gagosz, F. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 12614
55. Marion, N.; Nolan, S. P. Angew. Chem., Int. Ed. 2007, 46, 2750
56. Mamane, V.; Gress, T.; Krause, H.; Furstner, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 8654
57. Lemiere, G.; Gandon, V.; Cariou, K.; Fukuyama, T.; Dhimane, A.-L.; Fensterbank, L.; Malacria, M. Org. Lett. 2007, 9, 2207
58. Zhang, D. H.; Yao, L. F.; Wei, Y.; Shi, M. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2583
59. Peng, Y.; Cui, L.; Zhang, G.; Zhang, L. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 5062
60. Teng, T. M.; Liu, R. S. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 9298
61. Lu, B.; Luo, Y.; Liu, L.; Ye, L.; Wang, Y.; Zhang, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 8358
62. Wetzel, A.; Gagosz, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 7354
63. Gronnier, C.; Boissonnat, G.; Gagosz, F. Org. Lett. 2013, 15, 4234