Gold-catalyzed synthesis of nitrogen-containing heterocycles from ε-N-protected propargylic esters

Organic and Biomolecular Chemistry

Volumn 8, Issue 12, 2010, Pages 2697-2699

  Huang, Jianfeng ^a   Huang, Xuan ^a   Liu, Bo ^a,b  

^a China   (China)

^b SHANGHAI INSTITUTE OF ORGANIC CHEMISTRY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CATALYZED SYNTHESIS; ENOL ESTERS; NITROGEN-CONTAINING HETEROCYCLES; PROPARGYLIC ESTER; TANDEM CYCLIZATION;

CYCLIZATION; ESTERIFICATION;

ESTERS;

ALKYNE; ESTER; GOLD; NITROGEN; PIPERIDINE DERIVATIVE; PROPANOL;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; CYCLIZATION; STEREOISOMERISM; SYNTHESIS;

ALKYNES; CATALYSIS; CYCLIZATION; ESTERS; GOLD; MOLECULAR STRUCTURE; NITROGEN; PIPERIDINES; PROPANOLS; STEREOISOMERISM;

EID: 77953185133     PISSN: 14770520     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c003734f     Document Type: Article

References (46)

1. D. O'Hagan Nat. Prod. Rep. 2000 17 435
2. The Alkaloids: Chemistry and Biology,, G. A. Cordell,, Ed.; Academic Press, San Diego, CA, 2000; Vol. 54
3. M. G. Pizzuti A. J. Minnaard B. L. Feringa Org. Biomol. Chem. 2008 6 3464
4. A. E. Al-Sarabi A. Bariau M. Gabant J. -C. Wypych P. Chalard Y. Troin ARKIVOC 2007 119
5. E. C. Carlson L. K. Ratbone H. Yang N. D. Collett R. G. Carter J. Org. Chem. 2008 73 5155
6. S. Fustero D. Jimenez M. Sanchez-Rosello C. del Pozo J. Am. Chem. Soc. 2007 129 6700
7. N. Y. Kuznetsov V. N. Khrustalev I. A. Godovikov Y. N. Bubnov Eur. J. Org. Chem. 2007 2015
8. L. A. F. de Godoy N. S. Camilo R. A. Pilli Tetrahedron Lett. 2006 47 7853
9. S. Turcaud T. Martens E. Sierecki J. Perard-viret J. Royer Tetrahedron Lett. 2005 46 5131
10. R. A. Pilli L. G. Robello Synlett 2005 2297
11. O. Okitsu R. Suzuki S. Kobayashi J. Org. Chem. 2001 66 809
12. A. Fürstner Chem. Soc. Rev. 2009 38 3208
13. A. S. K. Hashmi M. Rudolph Chem. Soc. Rev. 2008 37 1766
14. E. Jiménez-Néũez A. M. Echavarren Chem. Rev. 2008 108 3326
15. V. Michelet P. Y. Toullec J. -P. Genêt Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 4268
16. Z. Li C. Brouwer C. He Chem. Rev. 2008 108 3239
17. A. Arcadi Chem. Rev. 2008 108 3266
18. D. J. Gorin B. D. Sherry F. D. Toste Chem. Rev. 2008 108 3351
19. N. T. Patil Y. Yamamoto Chem. Rev. 2008 108 3395
20. H. C. Shen Tetrahedron 2008 64 3885
21. H. H. Jung P. E. Floreancig J. Org. Chem. 2007 72 7359
22. H. H. Jung P. E. Floreancig Org. Lett. 2006 8 1949
23. B. M. Trost N. Maulide R. C. Livingston J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16502
24. L. Cui Y. Peng L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 8394
25. C. Kim H. J. Bae J. H. Lee W. Jeong H. Kim V. Sampath Y. H. Rhee J. Am. Chem. Soc. 2009 131 14660
26. J. K. De Brabander B. Liu M. Qian Org. Lett. 2008 10 2533
27. B. Liu J. K. De Brabander Org. Lett. 2006 8 4907
28. A. Correa N. Marion L. Fensterbank M. Malacria S. P. Nolan L. Cavallo Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8862
29. P. Mauleon J. L. Krinsky F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2009 131 4513
30. A. Buzas F. Gagosz J. Am. Chem. Soc. 2006 128 12614
31. L. Zhang S. Wang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1442
32. S. Wang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2006 128 8414
33. G. Zhang V. J. Catalano L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11358
34. Y. Peng L. Cui G. Zhang L. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2009 131 5062
35. S. Wang L. Zhang Org. Lett. 2006 8 4585
36. M. Yu G. Zhang L. Zhang Org. Lett. 2007 9 2147
37. G. Zhang Y. Peng L. Cui L. Zhang Angew. Chem., Int. Ed. 2009 48 3112
38. G. Lemiere V. Gardon K. Cariou T. Fukuyama A. -L. Dhimane L. Fensterbank M. Malacria Org. Lett. 2007 9 2207
39. J. Zhao C. O. Hughes F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2006 128 7436
40. A. S. Dudnik T. Schwier V. Gevorgyan Org. Lett. 2008 10 1465
41. N. Marion S. Diez-Gonzalez P. de Fremont A. R. Noble S. Nolan Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 3647
42. T. Luo S. L. Schreiber Angew. Chem., Int. Ed. 2007 46 8250
43. R. L. Lalonde B. D. Sherry E. J. Kang F. D. Toste J. Am. Chem. Soc. 2007 129 2452
44. Z. Zhang C. Liu R. E. Robert X. Han H. Qian R. A. Widenhoefer J. Am. Chem. Soc. 2006 128 9066
45. R. J. Detz H. Hiemstra J. H. van Maarseveen Eur. J. Org. Chem. 2009 6263
46. C. H. M. Amijs V. Lopez-Carrillo A. M. Echavarren Org. Lett. 2007 9 4021