An asymmetric allylic alkylation-smiles rearrangement-sulfinate addition sequence to construct chiral cyclic sulfones

Organic Letters

Volumn 15, Issue 18, 2013, Pages 4786-4789

  Wang, Quan Gang ^a   Zhou, Qing Qing ^a   Deng, Jin Gen ^a   Chen, Ying Chun ^a,b  

^a SICHUAN UNIVERSITY   (China)

^b THIRD MILITARY MEDICAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

EID: 84884574771     PISSN: 15237060     EISSN: 15237052     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ol402158u     Document Type: Article

References (44)

1. Ghosh, A. K.; Thompson, W. J.; Fitzgerald, P. M. D.; Culberson, J. C.; Axel, M. G.; McKee, S. P.; Huff, J. R.; Anderson, P. S. J. Med. Chem. 1994, 37, 2506
2. Kim, C. U.; McGee, L. R.; Krawczyk, S. H.; Harwood, E.; Harada, Y.; Swaminathan, S.; Bischofberger, N.; Chen, M. S.; Cherrington, J. M.; Xiong, S. F.; Griffin, L.; Cundy, K. C.; Lee, A.; Yu, B.; Gulnik, S.; Erickson, J. W. J. Med. Chem. 1996, 39, 3431
3. Velázquez, F.; Sannigrahi, M.; Bennett, F.; Lovey, R. G.; Arasappan, A.; Bogen, S.; Nair, L.; Venkatraman, S.; Blackman, M.; Hendrata, S.; Huang, Y.; Huelgas, R.; Pinto, P.; Cheng, K.-C.; Tong, X.; McPhail, A. T.; Njoroge, F. G. J. Med. Chem. 2010, 53, 3075
4. Brant, M. G.; Wulff, J. E. Org. Lett. 2012, 14, 5876
5. Prilezhaeva, E. N. Russ. Chem. Rev. 2000, 69, 367
6. Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563
7. Paquette, L. A. Org. React. 1977, 25, 1
8. Paquette, L. A. Acc. Chem. Res. 1968, 1, 209
9. Nielsen, M.; Jacobsen, C. B.; Holub, N.; Paixão, M. W.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 2668
10. Alba, A. N. R.; Companyó, X.; Rios, R. Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 2018
11. Ghosh, A. K.; Liu, W. J. Org. Chem. 1995, 60, 6198
12. Otten, S.; Fröhlich, R.; Haufe, G. Tetrahedron: Asymmetry 1998, 9, 189
13. Waser, M.; Haunschmidt, M.; Himmelsbach, M. Monatsh. Chem. 2010, 141, 1347
14. Cerè, V.; Peri, F.; Pollicino, S. Tetrahedron Lett. 1997, 38, 7797
15. Cerè, V.; Mantovani, G.; Peri, F.; Pollicino, S.; Rici, A. Tetrahedron 2000, 56, 1225
16. Zhou, T.-G.; Peters, B.; Maldonado, M. F.; Govender, T.; Andersson, P. G. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 13592
17. Liu, T.-Y.; Xie, M.; Chen, Y.-C. Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 4101
18. Rios, R. Catal. Sci. Technol. 2012, 2, 267
19. Cui, H.-L.; Peng, J.; Feng, X.; Du, W.; Jiang, K.; Chen, Y.-C. Chem.-Eur. J. 2009, 15, 1574
20. Cui, H.-L.; Feng, X.; Peng, J.; Lei, J.; Jiang, K.; Chen, Y.-C. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 5737
21. Huang, J.-R.; Cui, H.-L.; Lei, J.; Sun, X.-H.; Chen, Y.-C. Chem. Commun. 2011, 47, 4784
22. van Steenis, D. J. V. C.; Marcelli, T.; Lutz, M.; Spek, A. L.; van Maarseveen, J. H.; Hiemstra, H. Adv. Synth. Catal. 2007, 349, 281
23. Jiang, Y.-Q.; Shi, Y.-L.; Shi, M. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 7202
24. Ma, G.-N.; Cao, S.-H.; Shi, M. Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 1086
25. Sun, W.; Hong, L.; Liu, C.; Wang, R. Org. Lett. 2010, 12, 3914
26. Yang, W.; Wei, X.; Pan, Y.; Lee, R.; Zhu, B.; Liu, H.; Yan, L.; Huang, K.-W.; Jiang, Z.; Tan, C.-H. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 8066
27. Lin, A.; Mao, H.; Zhu, X.; Ge, H.; Tan, R.; Zhu, C.; Cheng, Y. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 13676
28. Furukawa, T.; Nishimine, T.; Tokunaga, E.; Hasegawa, K.; Shiro, M.; Shibata, N. Org. Lett. 2011, 13, 3972
29. Mao, H.; Lin, A.; Shi, Y.; Mao, Z.; Zhu, X.; Li, W.; Hu, H.; Cheng, Y.; Zhu, C. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 6288
30. Nielsen, M.; Jacobsen, C. B.; Paixão, M. W.; Holub, N.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 10581
31. Paixão, M. W.; Holub, N.; Vila, C.; Nielsen, M.; Jørgensen, K. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 7338
32. Holub, N.; Jiang, H.; Paixão, M. W.; Tiberi, C.; Jørgensen, K. A. Chem.-Eur. J. 2010, 16, 4337
33. Jacobsen, C. B.; Nielsen, M.; Worgull, D.; Zweifel, T.; Fisker, E.; Jørgensen, K. A. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 7398
34. Jacobsen, C. B.; Jensen, K. L.; Udmark, J.; Jørgensen, K. A. Org. Lett. 2011, 13, 4790
35. Warren, L. A.; Smiles, S. J. Chem. Soc. 1930, 1327
36. Blakemore, P. R.; Cole, W. J.; Kocienski, P. J.; Morley, A. Synlett 1998, 26
37. Baudin, J. B.; Hareau, G.; Julia, S. A.; Ruel, O. Tetrahedron Lett. 1991, 32, 1175
38. Blakemore, P. R. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 2563
39. Aissa, C. Eur. J. Org. Chem. 2009, 1831
40. Zhao, Y.; Huang, W.; Zhu, L.; Hu, J. Org. Lett. 2010, 12, 1444
41. Prakash, G. K. S.; Ni, C.-F.; Wang, F.; Hu, J.-B.; Olah, G. A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 2559
42. Kuwano, R.; Kondo, Y.; Shirahama, T. Org. Lett. 2005, 7, 2973
43. Pinnick, H. W.; Reynolds, M. A. J. Org. Chem. 1979, 44, 160
44. Wu, X.-S.; Chen, Y.; Li, M.-B.; Zhou, M.-G.; Tian, S.-K. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14694