Effects of alkoxy groups on arene rings of lignin β-O-4 model compounds on the efficiencies of single electron transfer-promoted photochemical and enzymatic C-C bond cleavage reactions

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 9431-9443

  Lim, Suk Hyun ^a   Nahm, Keepyung ^a   Ra, Choon Sup ^a   Cho, Dae Won ^a   Yoon, Ung Chan ^b   Latham, John A ^c   Dunaway Mariano, Debra ^c   Mariano, Patrick S ^c  

^a Yeungnam University   (South Korea)

^b Pusan National University   (South Korea)

^c UNIVERSITY OF NEW MEXICO   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BOND CLEAVAGE REACTION; BOND DISSOCIATION ENERGIES; C-C BOND CLEAVAGES; DFT CALCULATION; GAIN INFORMATION; OXIDATION REACTIONS; RADICAL CATIONS; SINGLE ELECTRON TRANSFER;

ELECTRON TRANSITIONS; FREE RADICAL REACTIONS; LIGNIN; PHOTOCHEMICAL REACTIONS; POSITIVE IONS; REGIOSELECTIVITY; SINGLE ELECTRON TRANSISTORS;

O RINGS;

ALDEHYDE; HYDROXYL GROUP; LIGNIN; LIGNIN BETA O 4; LIGNIN PEROXIDASE; PHENOL; POLYCYCLIC AROMATIC HYDROCARBON DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYSIS; CHEMICAL STRUCTURE; COVALENT BOND; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ELECTRON TRANSPORT; OXIDATION; PHOTOCHEMISTRY; QUANTUM YIELD; SYNTHESIS;

EID: 84884559160     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo401680z     Document Type: Article

References (87)

1. Adler, E. Wood Sci. Technol. 1977, 11, 169
2. Wyman, C. E.; Dale, B. E.; Elander, R. T.; Holtzapple, M.; Ladisch, M. R.; Lee, Y. Y. Bioresour. Technol. 2005, 96, 1959
3. Sluiter, J. B.; Ruiz, R. O.; Scarlata, C. J.; Sluiter, A. D.; Templeton, D. W. J. Agric. Food Chem. 2010, 58, 9043
4. Kirk, T. K.; Farrell, R. L. Annu. Rev. Microbiol. 1987, 41, 465
5. Tien, M.; Kirk, T. K. Science 1983, 221, 661
6. Hammel, K. E.; Tien, M.; Kalyanaraman, B.; Kirk, T. K. J. Biol. Chem. 1985, 260, 8348
7. Lundell, T.; Wever, R.; Floris, R.; Harvey, P.; Hatakka, A.; Brunow, G.; Schoemaker, H. Eur. J. Biochem. 1993, 211, 391
8. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Gerini, M. F.; Lazalunga, O. Biochem. Biophys. Res. Commun. 2002, 293, 832
9. Mosier, N.; Wyman, C. E.; Dale, B. E.; Elander, R. T.; Lee, Y. Y.; Holtzaple, M.; Ladisch, M. R. Bioresour. Technol. 2005, 96, 673
10. Chakar, F. S.; Ragauskas, A. J. Ind. Crops Prod. 2004, 20, 131
11. Fisher, T. H.; Dershem, S. M. J. Org. Chem. 1988, 53, 1504
12. Machado, A. E. H.; Furuyama, A. M.; Falone, S. Z.; Ruggiero, R.; Perez, D.; da, S.; Castellan, A. Chemosphere 2000, 40, 115
13. Tanaka, K.; Calanag, R. C. R.; Hisanaga, T. J. Mol. Catal. A: Chem. 1998, 138, 287
14. Matson, T. D.; Barta, K.; Iretskii, A. V.; Ford, P. C. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 14090
15. Langan, P.; Gnanakaran, S.; Rector, K. D.; Pawley, N.; Fox, D. T.; Cho, D. W.; Hammel, K. E. Energy Environ. Sci. 2011, 4, 3820
16. Have, R. T.; Teunissen, P. J. M. Chem. Rev. 2001, 101, 3397
17. Geib, S. M.; Filley, T. R.; Hatcher, P. G.; Hoover, K.; Carlson, J. E.; Jimenez-Gasco, M. M.; Nakagawa-Izumi, A. N.; Sleighter, R. L.; Tien, M. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2008, 105, 12932
18. Tian, M.; Wen, J.; MacDonald, D.; Asmussen, R. M. Electrochem. Commun. 2010, 12, 527
19. McNally, A. M.; Moody, E. C.; McNeill, K. Photochem. Photobiol. Sci. 2005, 4, 268
20. Yu, H.; Hu, J.; Fan, J.; Chang, J. Ind. Eng. Chem. Res. 2012, 51, 3452
21. Bindera, J. B.; Grayb, M. J.; Whiteb, J. F.; Zhangc, Z. C.; Holladay, J. E. Biomass Bioenergy 2009, 33, 1122
22. Zhang, L.; Gellerstedt, G. Chem. Commun. 2001, 2744
23. Lundquist, K.; Miksche, G. E. Tetrahedron Lett. 1965, 2131
24. Brunow, G. In Lignin and Lignin Biosynthesis; Lewis, N. G.; Sarkanen, S., Eds.; American Chemical Society: Washington, DC, 1998.
25. Sarkanen, K. V. Lignins: Occurrence, Formation. In Structure and Reactions; Sarkanen, K. V.; Ludwig, C. H., Eds.; Wiley-Interscience: New York, 1971; pp 95-495.
26. Ralph, J.; Kim, H.; Peng, J.; Lu, F. Org. Lett. 1999, 1, 323
27. Ralph, J.; MacKay, J. J.; Hatfield, R. D.; O'Malley, D. M.; Whetten, R. W. Science 1997, 277, 235
28. Yang, Q.; Zhan, H.; Wang, S.; Fu, S.; Li, K. BioResources 2007, 2, 682
29. Glenn, J. K.; Gold, M. H. Arch. Biochem. Biophys. 1985, 242, 329
30. Poulos, T. L.; Edwards, S. L.; Warishi, H.; Gold, M. H. J. Biol. Chem. 1993, 268, 4429
31. Harvey, P. J.; Schoemaker, H. E.; Bowen, R. M.; Palmer, J. M. FEBS Lett. 1985, 183, 13
32. Khindaria, A.; Grover, T. A.; Aust, S. D. Biochemistry 1995, 34, 16860
33. Bono, J.-J.; Goulas, P.; Boe, J.-F.; Portet, N.; Seris, J.-L. Eur. J. Biochem. 1990, 192, 189
34. Baciocchi, E.; Gerini, M. F.; Lanzalunga, O.; Mancinelli, S. Tetrahedron 2002, 58, 8087
35. Johima, T.; Itoh, N.; Kabuto, M.; Tokimura, F.; Nakagawa, T.; Wariishi, M.; Tanaka, H. Proc. Natl, Acad. Sci. U.S.A. 1999, 96, 1989
36. Tien, M.; Kirk, T. K.; Bull, C.; Fee, J. A. J. Biol. Chem. 1986, 261, 1687
37. Marquez, L.; Wariishi, H.; Dunford, H. B.; Gold, M. H. J. Biol. Chem. 1988, 263, 10549
38. Schmidt, H. W.; Haemmerli, S. D.; Schoemaker, H. E.; Leisola, M. S. Biochemistry 1989, 28, 1776
39. Flournoy, D. S.; Paul, J. A.; Kirk, T. K.; Highley, T. L. Holzforschung 1993, 47, 297
40. Harvey, P. J.; Schoemaker, H. E.; Palmer, J. M. FEBS Lett. 1986, 195, 242
41. Cho, D. W.; Parthasarathi, R.; Pimentel, A. S.; Maestas, G. D.; Park, H. J.; Yoon, U. C.; Dunaway-Mariano, D.; Gnanakaran, S.; Langan, P.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2010, 75, 6549
42. Cho, D. W.; Latham, J. A.; Park, H. J.; Yoon, U. C.; Langan, P.; Dunaway-Mariano, D.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2011, 76, 2840
43. Yoon, U. C.; Kwon, H. C.; Hyung, T. G.; Choi, K. H.; Oh, S. W.; Yang, S.; Zhao, Z.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1110
44. Cho, D. W.; Choi, J. H.; Oh, S. W.; Quan, C.; Yoon, U. C.; Wang, R.; Yang, S.; Mariano, P. S. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 2276
45. Cho, D. W.; Quan, C.; Park, H. J.; Choi, J. H.; Kim, S. R.; Hyung, T. G.; Yoon, U. C.; Kim, S. H.; Jin, Y. X.; Mariano, P. S. Tetrahedron 2010, 66, 3173
46. Yoon, U. C.; Oh, S. W.; Lee, J. H.; Park, J. H.; Kang, K. T.; Mariano, P. S. J. Org. Chem. 2001, 66, 939
47. Cho, D. W.; Yoon, U. C.; Mariano, P. S. Acc. Chem. Res. 2011, 44, 204
48. Baciocchi, E.; Fabbri, C.; Lanzalunga, O. J. Org. Chem. 2003, 68, 9061
49. Grabber, J. H. Crop Sci. 2005, 45, 820
50. Chen, F.; Yasuda, S.; Fukushima, K. Planta 1999, 207, 597
51. Agarwal, U. P.; Atalla, R. H. Planta 1986, 169, 325
52. Akin, D. E.; Hanna, W. W.; Snook, M. E.; Himmelsbach, D. S.; Barton, F. E.; Windham, W. R. Agron. J. 1986, 78, 832
53. Akin, D. E.; Rigsby, L. L.; Hanna, W. W.; Gates, R. N. J. Sci. Food Agric. 1991, 56, 523
54. Hu, W. j.; Kawaoka, A.; Tsai, C. J.; Lung, J.; Osakabe, K.; Ebinuma, H.; Chiang, V. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 5407
55. Tsai, C. J.; Podila, G. K.; Chiang, V. L. Plant Cell Rep. 1994, 14, 94
56. Meyer, K.; Cusamano, J. C.; Sammerville, C.; Chapple, C. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1998, 95, 6619
57. Campbell, M. M.; Sederoff, R. R. Plant Physiol. 1996, 110, 3
58. Lundquist, K.; Remmerth, S. Acta Chem. Scand. 1975, B29, 276
59. Berndtsson, I.; Lundquist, K. Acta Chem. Scand. 1977, B31, 725
60. Ibramhim, W.; Lundquist, K.; Paulsson, M. Acta Chem. Scand. 1994, 48, 149
61. Li, S.; Lundquist, K.; Maulsson, M. Acta Chem. Scand. 1995, 49, 623
62. Pearl, I. A.; Gratzl, J. J. Org. Chem. 1962, 27, 2111
63. Pardini, V. L.; Smith, C. Z.; Utley, J. H. P.; Vargas, R. R.; Viertler, H. J. Org. Chem. 1991, 56, 7305
64. DiCosimo, R.; Szabo, H.-C. J. Org. Chem. 1988, 53, 1673
65. Crestini, C.; D'Auria, M. Tetrahedron 1997, 53, 7877
66. Aoyama, T.; Eguchi, T.; Oshima, T.; Kakinuma, K. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1995, 1905
67. Nakata, T.; Oishi, T. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 1641
68. Li, S.; Lundquist, K.; Stomberg, R. Acta Chem. Scand. 1993, 47, 867
69. Li, S.; Lundquist, K.; Soubbotin, N. Holzforschung 1994, 48, 3263
70. Langer, V.; Lundquist, K. Acta Crystallogr., Sect. E: Struct. Rep. Online 2002, 58, o42
71. Schoemaker, H. E.; Lundell, T. K.; Hatakka, A.; Piontek, K. FEMS Microbiol. Rev. 1994, 13, 321
72. Lineweaver, H.; Burk, D. J. Am. Chem. Soc. 1934, 56, 658
73. Wayner, D. D. M.; McPhee, D. J.; Griller, D. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 132
74. Sim, B. A.; Milne, P. H.; Griller, D.; Wayner, D. D. M. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 6635
75. Wayner, D. D. M.; Sim, B. A.; Dannenberg, J. J. J. Org. Chem. 1991, 56, 4853
76. Baciocchi, E.; Bietti, M.; Lanzalunga, O. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 243-251
77. Arnold, D. R.; Maroulis, A. J. J. Am. Chem. Soc. 1976, 98, 5931
78. Arnold, D. R.; LaMont, L. J. Can. J. Chem. 1989, 67, 2119
79. Okamoto, A.; Snow, M. S.; Arnold, D. R. Tetrahedron 1986, 42, 6175
80. Okamoto, A.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1985, 63, 2340
81. Popielarz, R.; Arnold, D. R. J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 3068
82. Perrott, A. L.; Arnold, D. R. Can. J. Chem. 1992, 70, 272
83. Maslak, P.; Asel, S. L. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 8260
84. Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1989, 23, 1809
85. Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr. Tetrahedron 1990, 46, 2715
86. Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr.; Vallombroso, T. M., Jr.; Watson, B. A. J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 12380
87. Maslak, P.; Chapman, W. H., Jr. J. Org. Chem. 1996, 61, 2647