Regioselective sulfonylation and N- to O-sulfonyl migration of quinazolin-4(3H)-ones and analogous thienopyrimidin-4(3H)-ones

Journal of Organic Chemistry

Volumn 78, Issue 18, 2013, Pages 8966-8979

  Mertens, Matthias D ^a   Pietsch, Markus ^a,b   Schnakenburg, Gregor ^a   Gütschow, Michael ^a  

^a UNIVERSITY OF BONN   (Germany)

^b UNIVERSITY OF COLOGNE   (Germany)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CARBONYL OXYGEN; CROSSOVER EXPERIMENTS; QUINAZOLIN-4(3H)-ONES; REGIO-SELECTIVE; REGIOISOMERS; STERIC INFLUENCE; SULFONYL GROUPS; SULFONYLATION;

CHEMISTRY; ORGANIC COMPOUNDS;

CHLORINE COMPOUNDS;

4(3H) QUINAZOLINONE DERIVATIVE; ANTHRANILIC ACID; BENZOIC ACID DERIVATIVE; HYDROGEN; ISOTHIOCYANIC ACID; PYRIMIDINE DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CHEMICAL MODIFICATION; NUCLEOPHILICITY; STEREOCHEMISTRY; SUBSTITUTION REACTION; SULFONYLATION;

EID: 84884549245     PISSN: 00223263     EISSN: 15206904     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/jo4010876     Document Type: Article

References (80)

1. Choi, J. H.; Lee, B. C.; Lee, H. W.; Lee, I. J. Org. Chem. 2002, 67, 1277-1281
2. Kan, T.; Fukuyama, T. Chem. Commun. 2004, 353-359
3. Pregel, M. J.; Buncel, E. J. Org. Chem. 1991, 56, 5583-5588
4. Tarkka, R. M.; Park, W. K.; Liu, P.; Buncel, E.; Hoz, S. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2 1994, 2439-2444
5. Hoz, S.; Liu, P.; Buncel, E. Chem. Commun. 1996, 995-996
6. Sach, N. W.; Richter, D. T.; Cripps, S.; Tran-Dubé, M.; Zhu, H.; Huang, B.; Sutton, S. C. Org. Lett. 2012, 14, 3886-3889
7. Štimac, A.; Muhič, D.; Kobe, J. Nucleosides Nucleotides 1994, 13, 625-636
8. Gasparski, C. M.; Teng, M.; Miller, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 2741-2743
9. Hoffman, R. V.; Nayyar, N. K.; Klinekole, B. W. J. Am. Chem. Soc. 1992, 114, 6262-6263
10. Durham, T. B.; Miller, M. J. J. Org. Chem. 2003, 68, 27-34
11. Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 1974, 13, 376-384
12. Gütschow, M. J. Org. Chem. 1999, 64, 5109-5115
13. Cal, M.; Jaremko, M.; Jaremko, Ł.; Stefanowicz, P. Amino Acids 2013, 44, 1085-1091
14. Groutas, W. G.; Stanga, M. A.; Brubaker, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1931-1932
15. Neumann, U.; Gütschow, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 21561-21567
16. Martyn, D. C.; Moore, M. J.; Abell, A. D. Curr. Pharm. Des. 1999, 5, 405-415
17. Chapman, T. M.; Freedman, E. A. J. Org. Chem. 1973, 38, 3908-3911
18. For carbanion-mediated sulfonate (or sulfonamide) intermolecular (or intramolecular) couplings (or cyclizations), i.e., CSIC reactions, see: Postel, D.; Van Nhien, A. N.; Marco, J. L. Eur. J. Org. Chem. 2003, 3713-3726
19. Hori, M.; Ohtaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1993, 41, 1114-1117
20. Burbuliene, M. M.; Mazeikaite, R.; Vainilavicius, P. J. Heterocycl. Chem. 2008, 45, 607-610
21. Dzhavakhishvili, S. G.; Gorobets, N. Yu.; Shishkina, S. V.; Shishkin, O. V.; Desenko, S. M.; Groth, U. M. J. Comb. Chem. 2009, 11, 508-514
22. Terrazas, M.; Ariza, X.; Vilarrasa, J. Org. Lett. 2005, 7, 2477-2479
23. Fukami, H.; Imajo, S.; Ito, A.; Kakutani, S.; Shibata, H.; Sumida, M.; Tanaka, T.; Niwata, S.; Saitoh, M.; Kiso, Y.; Miyazaki, M.; Okunishi, H.; Urata, H.; Arakawa, K. Drug. Des. Discov. 2000, 17, 69-84
24. Špulák, M.; Novák, Z.; Palát, K.; Kuneš, J.; Pourová, J.; Pour, M. Tetrahedron 2013, 69, 1705-1711
25. Terrazas, M.; Ariza, X.; Farràs, J.; Vilarrasa, J. Chem. Commun. 2005, 3968-3970
26. Peng, Y.; Qiu, G.; Yang, Q.; Yuan, J.; Deng, Z. Synthesis 2012, 44, 1237-1246
27. Lockman, J. W.; Klimova, Y.; Anderson, M. B.; Willardsen, J. A. Synth. Commun. 2012, 42, 1715-1723
28. Lakshman, M. K.; Ngassa, F. N.; Keeler, J. C.; Dinh, Y. Q.; Hilmer, J. H.; Russon, L. M. Org. Lett. 2000, 2, 927-930
29. Seela, F.; Herdering, W.; Kehne, A. Helv. Chim. Acta 1987, 70, 1649-1660
30. Sarfati, S. R.; Kansal, Y. K. Tetrahedron 1988, 44, 6267-6372
31. Kiselyov, A. S.; Steinbrecher, T.; Harvey, R. G. J. Org. Chem. 1995, 60, 6129-6134
32. Brossette, T.; Klein, E.; Créminon, C.; Grassi, J.; Mioskowski, C.; Lebeau, L. Tetrahedron 2001, 57, 8129-8143
33. Buff, M. C. R.; Schäfer, F.; Wulffen, B.; Müller, J.; Pötzsch, B.; Heckel, A.; Mayer, G. Nucleic Acids Res. 2010, 38, 2111-2118
34. Lakshman, M. K.; Thomson, P. F.; Nuqui, M. A.; Hilmer, J. H.; Sevova, N.; Boggess, B. Org. Lett. 2002, 4, 1479-1482
35. Nagatsugi, F.; Uemura, K.; Nakashima, S.; Maeda, M.; Sasaki, S. Tetrahedron Lett. 1995, 36, 421-424
36. Nagatsugi, F.; Uemura, K.; Nakashima, S.; Maeda, M.; Sasaki, S. Tetrahedron 1997, 9, 3035-3044
37. Kang, S. B.; De Clercq, E.; Lakshman, M. K. J. Org. Chem. 2007, 72, 5724-5730
38. Hennecke, U.; Kuch, D.; Carell, T. Synthesis 2007, 929-935
39. Daskalov, H. P.; Sekine, M.; Tsujiaki, H. Tetrahedron Lett. 1980, 21, 3899-3902
40. Gaffney, B. L.; Jones, R. A. Tetrahedron Lett. 1982, 22, 2253-2256
41. Belyakov, S.; Ikaunieks, M.; Madre, M. Acta Crystallogr. 2005, E61, o3452-o3454
42. Höbartner, C.; Micura, R. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1141-1149
43. Bunnett, J. F.; Bassett, J. Y. J. Org. Chem. 1962, 27, 3714-3715
44. Kavalek, J.; Kotyk, M.; El Bahaie, S.; Sterba, V. Collect. Czech. Chem. Commun. 1981, 46, 246-255
45. Leistner, S.; Gütschow, M.; Stach, J. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1990, 323, 857-861
46. Neumann, U.; Gütschow, M. Bioorg. Chem. 1995, 23, 72-88
47. Nilsson, J.; Gidlöf, R.; Østergaard Nielsen, E.; Liljefors, T.; Nielsen, M.; Sterner, O. Bioorg. Med. Chem. 2011, 19, 111-121
48. Gütschow, M.; Neumann, U. J. Med. Chem. 1998, 41, 1729-1740
49. Zhang, J.; Shi, Y. Tetrahedron Lett. 2000, 41, 8075-8078
50. Leistner, S.; Gütschow, M.; Wagner, G. Arch. Pharm. (Weinheim, Ger.) 1989, 322, 227-230
51. Gütschow, M.; Powers, J. C. J. Org. Chem. 2001, 66, 4723-4727
52. Westby, T. R.; Barfknecht, C. F. J. Med. Chem. 1973, 16, 40-43
53. Schöllkopf, U.; Driessler, F. Liebigs Ann. Chem. 1975, 1521-1530
54. Kaczor, A.; Proniewicz, L. M.; Almeida, R.; Gómez-Zavaglia, A.; Cristiano, M. L. S.; Matos Beja, A. M.; Ramos Silva, M.; Fausto, R. J. Mol. Struct. 2008, 892, 343-352
55. Baechler, R. D.; Bentley, P.; Deuring, L.; Fisk, S. Tetrahedron Lett. 1982, 23, 2269-2272
56. Braverman, S.; Cherkinsky, M.; Raj, P. Sulfur Rep. 1999, 22, 49-84
57. For an O-to O- 1,4-tosyl shift, see: Zagorevskii, V. A.; Kirsanova, Z. D. Khim. Geterots. Soedin. 1970, 6, 309-310
58. Fujita, R.; Wantabe, K.; Ikeura, W.; Ohtake, Y.; Hongo, A.; Harigaya, Y.; Matsuzaki, H. Tetrahedron 2001, 57, 8841-8850
59. Hiroya, K.; Jouka, R.; Katoh, O.; Sakuma, T.; Anzai, M.; Sakamoto, T. ARKIVOC 2003, 232-247
60. Teyssot, M. L.; Lormier, A. T.; Chataigner, I.; Piettre, S. R. J. Org. Chem. 2007, 72, 2364-2373
61. Chou, S. S. P.; Wang, H. C.; Chen, P. W.; Yang, C. H. Tetrahedron 2008, 64, 5291-5297
62. Kipassa, N. T.; Okamura, A.; Kina, K.; Hamada, T.; Iwagawa, T. Org. Lett. 2008, 10, 815-816
63. Hodgson, R.; Majid, T.; Nelson, A. J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 2002, 1631-1643
64. Hodgson, R.; Kennedy, A.; Nelson, A.; Perry, A. Synlett 2007, 7, 1043-1046
65. Kimura, M.; Horino, Y.; Mori, M.; Tamaru, Y. Chem.-Eur. J. 2007, 13, 9686-9702
66. Jager, J.; Graafland, T.; Schenk, H.; Kirby, A. J.; Engberts, J. B. J. Am. Chem. Soc. 1984, 106, 139-143
67. DeKorver, K. A.; Johnson, W. L.; Zhang, Y.; Hsung, R. P.; Dai, H.; Deng, J.; Lohse, A. G.; Zhang, Y.-S. J. Org. Chem. 2011, 76, 5092-5103
68. Yeom, H. S.; So, E.; Shin, S. Chem.-Eur. J. 2011, 17, 1764-1767
69. Nakamura, I.; Yamagishi, U.; Song, D.; Konta, S.; Yamamoto, Y. Angew. Chem., Int. Ed. Engl. 2007, 46, 2284-2287
70. Prasad, B.; Adepu, R.; Sandra, S.; Rambabu, D.; Krishna, G. R.; Reddy, C. M.; Deora, G. S.; Misra, P.; Pal, M. Chem. Commun. 2012, 48, 10434-10436
71. LeMahieu, R. A.; Carson, M.; Nason, W. C.; Parrish, D. R.; Welton, A. F.; Baruth, H. W.; Yaremko, B. J. Med. Chem. 1983, 26, 420-425
72. Ried, W.; Gieße, R. Liebigs Ann. Chem. 1968, 713, 143-148
73. Yun, L. M.; Yangibaev, S.; Shakhidoyatov, Kh. M.; Alekseeva, V. A.; V́yunov, K. A. Khim. Geterotsikl. Soedin. 1987, 2, 254-256
74. Chakrabarty, M.; Batabyal, A.; Morales-Ríos, M. S.; Joseph-Nathan, P. Monatsh. Chem. 1995, 126, 789-794
75. Abu Zied, Kh. Phosphorous, Sulfur Relat. Elem. 2007, 182, 2179-2191
76. Hori, M.; Iemura, R.; Hara, H.; Ozaki, A.; Sukamoto, T.; Ohtaka, H. Chem. Pharm. Bull. 1990, 38, 1286-1291
77. Sauter, F.; Deinhammer, W. Monatsh. Chem. 1974, 105, 558-562
78. Li, J.; Wakefield, B. D.; Ruble, J. C.; Stiff, C. M.; Romero, D. L.; Marotti, K. R.; Sweeney, M. T.; Zurenko, G. E.; Rohrer, D. C.; Thorarensen, A. Bioorg. Med. Chem. Lett. 2007, 17, 2347-2350
79. McNulty, J.; Nair, J. J.; Robertson, A. Org. Lett. 2007, 9, 4575-4578
80. Chauhan, J.; Fletcher, S. Tetrahedron Lett. 2012, 53, 4951-4954