Succinimide and saccharin-based enzyme-activated inhibitors of serine proteases

Current Pharmaceutical Design

Volumn 5, Issue 6, 1999, Pages 405-415

  Martyn, Derek C ^a   Moore, Michael J B ^a   Abell, Andrew D ^a  

^a UNIVERSITY OF CANTERBURY   (New Zealand)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CHYMOTRYPSIN A; LEUKOCYTE ELASTASE; SACCHARIN DERIVATIVE; SERINE PROTEINASE; SERINE PROTEINASE INHIBITOR; SUCCINIMIDE DERIVATIVE; UNCLASSIFIED DRUG; WIN 64733; WIN 65936;

DRUG RESEARCH; PRIORITY JOURNAL; REACTION ANALYSIS; REVIEW; STRUCTURE ACTIVITY RELATION;

BINDING SITES; HUMANS; LEUKOCYTE ELASTASE; SACCHARIN; SERINE PROTEINASE INHIBITORS; STRUCTURE-ACTIVITY RELATIONSHIP; SUCCINIMIDES;

EID: 0033024938     PISSN: 13816128     EISSN: None     Source Type: Journal    
DOI: None     Document Type: Review

References (54)

1. Babine, R. E.; Bender, S. L. Chem. Rev. 1997, 97, 1359.
2. Powers, J. C.; Harper, J. W. Inhibitors of serine proteases In Proteinase Inhibitors; Barrett, A. J.; Salvesen, G., Eds; Elsevier Science: Amsterdam, 1986, Chapter 3, pp. 56.
3. Polgar, L. Mechanisms of Protease Action, CRC Press Inc: Boca Raton, 1989.
4. Hlasta, D. J.; Pagani, E. D. Ann. Rep. Med. Chem. 1994, 29, 195.
5. Edwards, P. D.; Bernstein, P. R. Med. Res. Rev. 1994, 14, 127.
6. Groutas, W. C.; Stanga, M. A.; Brubaker, M. J. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 1931.
7. Lossen, W. Liebigs Ann. Chem. 1894, 281, 169.
8. Groutas, W. C.; Brubaker, M. J.; Stanga, M. A.; Castrisos, J. C.; Crowley, J. P.; Schats, E. J. J. Med. Chem. 1989, 32, 1607.
9. Groutas, W. C.; Hoidal, J. R.; Brubaker, M. J.; Stanga, M. A.; Venkataraman, R.; Gray, B. H.; Rao, N. V. J. Med. Chem. 1990, 33, 1085.
10. Groutas, W. C.; Brubaker, M. J.; Venkataraman, R.; Stanga, M. A. Arch. Biochem Biophys. 1992, 297, 144.
11. (a) Abell, A. D.; Oldham, M. D. J. Org. Chem. 1997, 62, 1509.
12. (b) Abell, A. D.; Oldham, M. D. Bioorganic & Medicinal Chemistry Letters, 1999, 9, 497.
13. Seebach, D.; Sting, A. R.; Hoffmann, M. Angew. Chem. Int. Ed. Engl. 1996, 35, 2708.
14. Groutas, W. C.; Venkataraman, R.; Brubaker, M. J.; Epp, J. B.; Chong, L. S.; Stanga, M. A.; McClenahan, J. J.; Tagusagawa, F. Biochim. Biophys. Acta 1993, 1164, 283.
15. Groutas, W. C.; Stanga, M. A.; Castrisos, J. C.; Schatz, E. J.; Brubaker, M. J. J. Pharm. Sci. 1990, 79, 886.
16. Bauer, L.; Exner, O. Angew. Chem. Int. Ed. 1974, 13, 376.
17. Groutas, W. C.; Venkataraman, R.; Brubaker, M. J.; Stanga, M. A. Biochemistry 1991, 30, 4132.
18. Groutas, W. C.; Brubaker, M. J.; Venkataraman, R.; Epp, J. B.; Stanga, M. A.; McClenahan, J. J. Arch. Biochem Biophys. 1992, 294, 144.
19. Kerrigan, J. E.; Shirley, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 451.
20. Neumann, U.; Gutschow, M. J. Biol. Chem. 1994, 269, 21561.
21. Groutas, W. C.; Castrisos, J. C.; Stanga, M. A.; Kuang, R.; Venkataraman, R.; Epp, J. B.; Brubaker, M. J.; Chong, L. S. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 1163.
22. Groutas, W. C.; Huang, H.; Epp, J. B.; Brubaker, M. J.; Keller, C. E.; McClenahan, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1565. Groutas, W. C.; Huang, H.; Epp, J. B.; Venkataraman, R.; Mcclenahan, J. J.; Tagusagaw. F. Biochemica et Biophysica Acta 1994, 1227, 130.
23. Groutas, W. C.; Huang, H.; Epp, J. B.; Brubaker, M. J.; Keller, C. E.; McClenahan, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1565. Groutas, W. C.; Huang, H.; Epp, J. B.; Venkataraman, R.; Mcclenahan, J. J.; Tagusagaw. F. Biochemica et Biophysica Acta 1994, 1227, 130.
24. Groutas, W. C.; Chong, L. S.; Epp, J. B.; Venkataraman, R.; Brubaker, M. J.; Stanga, M. A.; Eun-Hong, K.; Keller, C. E. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 1571.
25. Pinto, I. P.; West, A.; Debouck, C. M.; DiLella, A. G.; Gorniak, J. G.; O'Donnell, K. C.; O'Shannessy, D. J.; Patel, A.; Jarvest, R. L. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2467.
26. Groutas, W. C.; Brubaker, M. J.; Venkataraman, R.; Epp, J. B.; Houser-Archield, N.; Chong, L. S.; McClenahan, J. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1992, 2, 175.
27. (a) Zimmerman, M.; Morman, H.; Mulvey, D.; Jones, H.; Frankshun, R.; Ashe, B. M. J. Biol. Chem. 1980, 255, 9848.
28. (b) Ashe, B. M.; Clark, R. L.; Jones, H.; Zimmerman, M. J. Biol. Chem. 1980, 256, 11603.
29. Groutas, W. C.; Houser-Archield, N.; Chong, L. S.; Venkataraman, R.; Epp, J. B.; Huang, H.; McClenahan, J. J. J. Med. Chem. 1993, 36, 3178.
30. Desai, R. C.; Dunlap, R. P.; Farrell, R. P.; Ferguson, E.; Franke, C. A.; Gordon, R. J.; Hlasta, D. J.; Talomie, T. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 105.
31. Hlasta, D. J.; Ackerman, J. H. J. Org. Chem. 1994, 59, 6184.
32. Hlasta, D. J.; Bell, M. R.; Boaz, N. W.; Court, J. J.; Desai, R. C.; Franke, C. A.; Mura, A. J.; Subramanyam, C.; Dunlap, R. P. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1994, 4, 1801.
33. Hlasta, D. J.; Court, J. J.; Desai, R. C.; Talomie, T. G.; Shen, J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1996, 6, 2941.
34. Subramanyam, C.; Bell, M. R.; Ferguson, E.; Gordon, R. J.; Dunlap, R. P.; Franke, C. A.; Mura, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 319.
35. Desai, R. C.; Court, J. J.; Ferguson, E.; Gordon, R. J.; Hlasta, D. J.; J. Med. Chem. 1995, 38, 1571.
36. Smith, R. A.; Copp, L. J.; Coles, P. J.; Pauls, H. W.; Robinson, V. J.; Spencer, R. W.; Heard, S. B.; Krantz, A. J. Am .Chem. Soc. 1988, 110, 4429.
37. Subramanyam, C.; Bell, M. R.; Carabateas, P. M.; Court, J. J.; Dority, Jr., J. A.; Ferguson, E. W.; Gordon, R. J.; Hlasta, D. J.; Kumar, V.; Saindane, M. J. Med. Chem. 1994, 37, 2623.
38. Groutas, W. C.; Chong, L. S.; Venkataraman, R.; Kuang, R.; Epp, J. B.; Houser-Archield, N.; Huang, H.; Hoidal, J. R. Arch. Biochem Biophys. 1996, 332, 335.
39. Edwards, P. D.; Bernstein, P. R. Med. Res. Rev. 1994, 14, 127 and references cited therein.
40. Williams, F. M. Pharmac. Ther. 1987, 34, 99.
41. Hlasta, D. J.; Bell, M. R.; Court, J. J.; Cundy, K. C.; Desai, R. C.; Ferguson, E. W.; Gordon, R. J.; Kumar, V.; Maycock, A. L.; Subramanyarn, C.; Dunlap, R. P.; Eiff, S. L.; Franke, C. A.; Mura, A. J.; Rowlands, A. G. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 331.
42. Hlasta, D. J.; Subramanyam, C.; Bell, M. R.; Carabateas, P. M.; Court, J. J.; Desai, R. C.; Drozd, M. L.; Eickhoff, W. M.; Ferguson, E. W.; Gordon, R. J.; Johnson, J. A.; Kumar, V.; Maycock, A. L.; Mueller, K. R.; Pagani, E. D.; Robinson, D. T.; Saindane, M. T.; Silver, P. J.; Subramanian, S.; Dunlap, R. P.; Franke, C. A.; Mura, A. J.; Rowlands, A. J. Med. Chem. 1995, 38, 739.
43. Hlasta, D. J.; Ackerman, J. H.; Court, J. J.; Farrell, R. P.; Johnson, J. A.; Kofron, J. L.; Robinson, D. T.; Talomie, T. G.; Dunlap, R. P.; Franke, C. A. J. Med. Chem. 1995, 38, 4687.
44. Subramanyam, C.; Bell, M. R.; Ghose, A. K.; Kumar, V.; Dunlap, R. P.; Franke, C. A.; Mura, A. J. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1995, 5, 325.
45. Groutas, W. C.; Chong, L. S.; Venkataraman, R.; Huang, H.; Epp, J. B.; Kuang, R. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1993, 3, 2745.
46. Groutas, W. C.; Chong, L. S.; Venkataraman, R.; Epp, J. B.; Kuang, R.; Brubaker, M. J.; Houser-Archield, N.; Huang, H.; McClenahan, J. J. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 194, 1491.
47. (a) Gabriel, S.; Colman, J. Ber. 1900, 33, 980.
48. (b) Hill, J. H. M. J. Org. Chem. 1965, 30, 620.
49. Groutas, W. C.; Chong, L. S.; Venkataraman, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1993, 197, 730.
50. Kuang, R.; Venkataraman, R.; Ruan, S.; Groutas, W. C. Bioorg. Med. Chem. Lett. 1998, 8, 539.
51. Groutas, W. C.; Kuang, R.; Venkataraman, R. Biochem. Biophys. Res. Commun. 1994, 198, 341.
52. Groutas, W. C.; Kuang, R.; Venkataraman, R.; Epp, J. B.; Ruan, S.; Prakash, O. Biochemistry 1997, 36, 4739.
53. Groutas, W. C.; Kuang, R. Z.; Ruan, S. M.; Epp, J. B.; Venkataraman, R.; Truong, T. M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 661. Current Pharmaceutical Design, 1999, 5, 417-441
54. Groutas, W. C.; Kuang, R. Z.; Ruan, S. M.; Epp, J. B.; Venkataraman, R.; Truong, T. M. Bioorg. Med. Chem. 1998, 6, 661. Current Pharmaceutical Design, 1999, 5, 417-441