Hidden non-innocence in an expanded porphyrin: Electronic structure of the Siamese-twin porphyrin's dicopper complex in different oxidation states

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 37, 2013, Pages 13892-13899

  Blusch, Lina K ^a   Craigo, Kathryn E ^c   Martin Diaconescu, Vlad ^b   McQuarters, Ashley B ^c   Bill, Eckhard ^b   Dechert, Sebastian ^a   Debeer, Serena ^b,d   Lehnert, Nicolai ^c   Meyer, Franc ^a  

^a UNIVERSITY OF GÖTTINGEN   (Germany)

^b MAX PLANCK INSTITUTE FOR CHEMICAL ENERGY CONVERSION   (Germany)

^c UNIVERSITY OF MICHIGAN   (United States)

^d Department of Obstetrics Gynecology   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ANTIFERROMAGNETIC COUPLING; DICOPPER COMPLEXES; EXPANDED PORPHYRINS; MULTIELECTRON PROCESS; REDOX-ACTIVE LIGAND; SINGLE CRYSTAL X-RAY CRYSTALLOGRAPHY; SPECTROSCOPIC METHOD; UV-VIS ABSORPTIONS;

ACETONE; ELECTRONIC STRUCTURE; LIGANDS; METAL IONS; OXIDATION; PARAMAGNETIC RESONANCE; PORPHYRINS; SPECTROSCOPIC ANALYSIS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

COPPER COMPOUNDS;

CUPRIC ION; PORPHYRIN;

ARTICLE; CALCULATION; CHEMISTRY; CRYSTAL STRUCTURE; ELECTRON SPIN RESONANCE; OXIDATION; OXIDATION REDUCTION REACTION; SIAMESE TWIN; TWINS; X RAY CRYSTALLOGRAPHY;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; ELECTROCHEMISTRY; ELECTRONS; LIGANDS; METALLOPORPHYRINS; MODELS, MOLECULAR; OXIDATION-REDUCTION; PORPHYRINS;

EID: 84884468841     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja406176e     Document Type: Article

References (62)

1. Stillman, M. J. J. Porphyrins Phthalocyanines 2000, 4, 374-376
2. Scheidt, W. R. J. Biol. Inorg. Chem. 2001, 6, 727-732
3. Bertini, I.; Gray, H. B.; Stiefel, E. I.; Valentine, J. S. Biological Inorganic Chemistry; University Science Books: Sausalito, CA, 2007.
4. Borg, D. C.; Fajer, J.; Felton, R. H.; Dolphin, D. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 1970, 67, 813-820
5. Felton, R. H.; Davis, D. G. In The Porphyrins; Dolphin, D., Ed.; Academic Press: New York, 1978.
6. Kadish, K. M.; v. Caemelbecke, E.; Royal, G. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 8.
7. Sessler, J. L.; Gebauer, A.; Weghorn, S. J. In The Porphyrin Handbook; Kadish, K. M.; Smith, K. M.; Guilard, R., Eds.; Academic Press: San Diego, CA, 2000; Vol. 2.
8. Saito, S.; Osuka, A. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4342-4373
9. SteÌ̈pień, M.; Sprutta, N.; Latos- Gražyński, L. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 4288-4340
10. Stanienda, A. Z. Phys. Chem. 1962, 33, 170-180
11. Sessler, J. L.; Tomat, E. Acc. Chem. Res. 2007, 40, 371-379
12. Sessler, J. L.; Vivian, A. E.; Seidel, D.; Burrell, A. K.; Hoehner, M.; Mody, T. D.; Gebauer, A.; Weghorn, S. J.; Lynch, V. Coord. Chem. Rev. 2001, 216-217, 411-434
13. Mayer, I.; Nakamura, K.; Srinivasan, A.; Furuta, H.; Toma, H. E.; Araki, K. J. Porphyrins Phthalocyanines 2005, 09, 813-820
14. Kang, S.; Hayashi, H.; Umeyama, T.; Matano, Y.; Tkachenko, N. V.; Lemmetyinen, H.; Imahori, H. Chem. Asian J. 2008, 3, 2065-2074
15. Sintic, P. J.; Ou, W. E. Z.; Shao, J.; McDonald, J. A.; Cai, Z.-L.; Kadish, K. M.; Crossley, M. J.; Reimers, J. R. Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 268-280
16. Charriere, R.; Jenny, T. A.; Rexhausen, H.; Gossauer, A. Heterocycles 1993, 36, 1561-1575
17. Suzuki, M.; Osuka, A. Org. Lett. 2003, 5, 3943-3946
18. Sankar, J.; Mori, S.; Saito, S.; Rath, H.; Suzuki, M.; Inokuma, Y.; Shinokubo, H.; Kim, K. S.; Yoon, Z. S.; Shin, J.-Y.; Lim, J. M.; Matsuzaki, Y.; Matsushita, O.; Muranaka, A.; Kobayashi, N.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 13568-13579
19. Mori, S.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 8030-8031
20. Mori, S.; Shimizu, S.; Shin, J.-Y.; Osuka, A. Inorg. Chem. 2007, 46, 4374-4376
21. Shimizu, S.; Anand, V. G.; Taniguchi, R.; Furukawa, K.; Kato, T.; Yokoyama, T.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12280-12281
22. Suzuki, M.; Yoon, M.-C.; Kim, D. Y.; Kwon, J. H.; Furuta, H.; Kim, D.; Osuka, A. Chem.-Eur. J. 2006, 12, 1754-1759
23. Koide, T.; Furukawa, K.; Shinokubo, H.; Shin, J.-Y.; Kim, K. S.; Kim, D.; Osuka, A. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7246-7247
24. Srinnivasan, A.; Ishizuka, T.; Osuka, A.; Furuta, H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 878-879
25. Gokulnath, S.; Yamaguchi, K.; Toganoh, M.; Mori, S.; Uno, H.; Furuta, H. Angew. Chem. 2011, 123, 2350-2354
26. Frensch, L. K.; Pröpper, K.; John, M.; Demeshko, S.; Brückner, C.; Meyer, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1420-1424
27. Blusch, L. K.; Hemberger, Y.; Pröpper, K.; Dittrich, B.; Witterauf, F.; John, M.; Bringmann, G.; Brückner, C.; Meyer, F. Chem.-Eur. J. 2013, 19, 5868-5880
28. Khusniyarov, M. M.; Bill, E.; Weyhermüller, T.; Bothe, E.; Wieghardt, K. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 1652-1655
29. Cheeseman, M. R.; Greenwood, C.; Thomson, A. J. Adv. Inorg. Chem. 1991, 36, 201-255
30. Mack, J.; Stillman, M. J.; Kobayashi, N. Coord. Chem. Rev. 2007, 251, 429-453
31. Lehnert, N. J. Inorg. Biochem. 2012, 110, 83-93
32. Paulat, F.; Lehnert, N. Inorg. Chem. 2008, 47, 4963-4976
33. Galinato, M. G. I.; Spolitak, T.; Ballou, D. P.; Lehnert, N. Biochemistry 2011, 50, 1053-1069
34. Barkigia, K. M.; Chantranupong, L.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 7566-7567
35. Barkigia, K. M.; Renner, M. W.; Furenlid, L. R.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 3627-3635
36. Heinze, J. Angew. Chem., Int. Ed. 1984, 23, 831-847
37. Kaim, W.; Klein, A.; Glöckle, M. Acc. Chem. Res. 2000, 33, 755-763
38. Song, H.; Reed, C. A.; Scheidt, W. R. J. Am. Chem. Soc. 1989, 111, 6865-6866
39. Erler, B. S.; Scholz, W. F.; Lee, Y. J.; Scheidt, W. R.; Reed, C. A. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 2644-2652
40. Renner, M. W.; Barkigia, K. M.; Zhang, Y.; Medforth, C. J.; Smith, K. M.; Fajer, J. J. Am. Chem. Soc. 1994, 116, 8582-8592
41. DuBois, J. L.; Mukherjee, P.; Stack, T. D. P.; Hedman, B.; Solomon, E. I.; Hodgson, K. O. J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 5775-5787
42. Sarangi, R.; Aboelella, N.; Fujisawa, K.; Tolman, W. B.; Hedman, B.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 8286-8296
43. Kau, L. S.; Spira-Solomon, D. J.; Penner-Hahn, J. E.; Hodgson, K. O.; Solomon, E. I. J. Am. Chem. Soc. 1987, 109, 6433-6442
44. Chaudhuri, P.; Wieghardt, K. Prog. Inorg. Chem. 2001, 50, 151-216
45. Ray, K.; Petrenko, T.; Wieghardt, K.; Neese, F. Dalton Trans. 2007, 16, 1552-1566
46. Kaim, W. Eur. J. Inorg. Chem. 2012, 343-348
47. Chirik, P. J.; Wieghardt, K. Science 2010, 327, 794-795
48. Dzik, W. I.; de Bruin, B. Organomet. Chem. 2011, 37, 46-78
49. Praneeth, V. K. K.; Ringenberg, M. R.; Ward, T. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2012, 51, 10228-10234
50. Heichel, M.; Höfer, P.; Kamlowski, A.; Griffin, M. M.; Noble, C. A.; Wang, D.; Hanson, G. R.; Eldershaw, C.; Gates, K. E.; Burrage, K. Bruker Report 2000, 148, 6-9
51. Hanson, G. R.; Gates, K. E.; Noble, C. J.; Griffin, M.; Mitchell, A.; Benson, S. J. Inorg. Biochem. 2004, 98, 903-916
52. Webb, S. M. Phys. Scr. 2005, T115, 1011-1014
53. Ravel, B.; Newville, M. J. Synchrotron Radiat. 2005, 12, 537-541
54. Sheldrick, G. M. Acta Crystallogr. 2008, A64, 112-122
55. Perdew, J. P. Phys. Rev. B 1986, 33, 8822-8824
56. Becke, A. D. Phys. Rev. A 1988, 38, 3098-3100
57. Schaefer, A.; Horn, H.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1992, 97, 2571-2577
58. Schaefer, A.; Huber, C.; Ahlrichs, R. J. Chem. Phys. 1994, 100, 5829-5835
59. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 1372-1377
60. Becke, A. D. J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652
61. Frisch, M. J.; Trucks, G. W.; Schlegel, H. B.; Scuseria, G. E.; Robb, M. A.; Cheeseman, J. R.; Montgomery, J. A., Jr.; Vreven, T.; Kudin, K. N.; Burant, J. C.; Millam, J. M.; Iyengar, S. S.; Tomasi, J.; Barone, V.; Mennucci, B.; Cossi, M.; Scalmani, G.; Rega, N.; Petersson, G. A.; Nakatsuji, H.; Hada, M.; Ehara, M.; Toyota, K.; Fukuda, R.; Hasegawa, J.; Ishida, M.; Nakajima, T.; Honda, Y.; Kitao, O.; Nakai, H.; Klene, M.; Li, X.; Knox, J. E.; Hratchian, H. P.; Cross, J. B.; Bakken, V.; Adamo, C.; Jaramillo, J.; Gomperts, R.; Stratmann, R. E.; Yazyev, O.; Ausin, A. J.; Cammi, R.; Pomelli, C.; Octerski, J. W.; Ayala, P. Y.; Morokuma, K.; Voth, G. A.; Salvador, P.; Dannenberg, J. J.; Zakrzewski, V. G.; Dapprich, S.; Daniels, A. D.; Strain, M. C.; Farkas, O.; Makick, D. K.; Rabuck, A. D.; Raghavachair, K.; Foresman, J. B.; Ortiz, J. V.; Cui, Q.; Baboul, A. G.; Clifford, S.; Cioslowski, J.; Stefanov, B. B.; Lui, G.; Laishenko, A.; Piskorz, R.; Komaromi, I.; Martin, R. L.; Fox, D. J.; Keith, T.; Al-Laham, M. A.; Peng, C. Y.; Nanayakkara, A.; Challacombe, M.; Gill, P. M. W.; Johnson, B.; Chen, W.; Wong, M. W.; Gonzalez, C.; Pople, J. A. Gaussian 09; Gaussian, Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
62. Neese, F.; ORCA; Max-Planck Institut für Chemische Energiekonversion: Muelheim/Ruhr, Germany, 2012.