PH-switchable ampholytic supramolecular copolymers

Angewandte Chemie - International Edition

Volumn 52, Issue 38, 2013, Pages 10097-10101

  Frisch, Hendrik ^a,b   Unsleber, Jan Patrick ^a   Lüdeker, David ^a   Peterlechner, Martin ^a   Brunklaus, Gunther ^a   Waller, Mark ^a   Besenius, Pol ^a,b  

^a UNIVERSITY OF MÜNSTER   (Germany)

^b CeNTech GmbH   (Germany)

Author keywords

cooperativity; copolymerization; pH switch; self assembly; stimuli responsive behavior

Indexed keywords

COOPERATIVITY; FEED RATIOS; PEPTIDE AMPHIPHILES; PH SWITCHES; SELF-ASSEMBLED; STIMULI-RESPONSIVE; SUPRAMOLECULAR COPOLYMERS; SUPRAMOLECULAR SELF-ASSEMBLIES;

COPOLYMERIZATION; SELF ASSEMBLY; SUPRAMOLECULAR CHEMISTRY;

COPOLYMERS;

POLYMER;

ARTICLE; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; COOPERATION; PH; PH SWITCH; POLYMERIZATION; SELF-ASSEMBLY; STIMULI-RESPONSIVE BEHAVIOR; SYNTHESIS;

COOPERATIVITY; COPOLYMERIZATION; PH SWITCH; SELF-ASSEMBLY; STIMULI-RESPONSIVE BEHAVIOR;

HYDROGEN-ION CONCENTRATION; MOLECULAR STRUCTURE; POLYMERS;

EID: 84884271028     PISSN: 14337851     EISSN: 15213773     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/anie.201303810     Document Type: Article

References (71)

1. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817
2. T. Fenske, H.-G. Korth, A. Mohr, C. Schmuck, Chem. Eur. J. 2012, 18, 738-755
3. F. B. L. Cougnon, J. K. M. Sanders, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2211-2221
4. E. Krieg, B. Rybtchinski, Chem. Eur. J. 2011, 17, 9016-9026
5. R. J. Wojtecki, M. A. Meador, S. J. Rowan, Nat. Mater. 2011, 10, 14-27
6. J.-M. Lehn, Chem. Soc. Rev. 2007, 36, 151-160.
7. T. Hirose, F. Helmich, E. W. Meijer, Angew. Chem. 2013, 125, 322-327
8. Angew. Chem. Int. Ed. 2013, 52, 304-309
9. S. K. M. Nalluri, J. Voskuhl, J. B. Bultema, E. J. Boekema, B. J. Ravoo, Angew. Chem. 2011, 123, 9921-9925
10. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 9747-9751
11. T. Muraoka, C.-Y. Koh, H. Cui, S. I. Stupp, Angew. Chem. 2009, 121, 6060-6063
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 5946-5949.
13. J. M. A. Carnall, C. A. Waudby, A. M. Belenguer, M. C. A. Stuart, J. J.-P. Peyralans, S. Otto, Science 2010, 327, 1502-1506
14. P. Cordier, F. Tournilhac, C. Soulié-Ziakovic, L. Leibler, Nature 2008, 451, 977-980.
15. R. J. Williams, A. M. Smith, R. Collins, N. Hodson, A. K. Das, R. V. Ulijn, Nat. Nanotechnol. 2009, 4, 19-24.
16. S. Burattini, B. W. Greenland, D. H. Merino, W. Weng, J. Seppala, H. M. Colquhoun, W. Hayes, M. E. Mackay, I. W. Hamley, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12051-12058.
17. A. Samanta, M. C. A. Stuart, B. J. Ravoo, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 19909-19914
18. C. Kim, S. S. Agasti, Z. Zhu, L. Isaacs, V. M. Rotello, Nat. Chem. 2010, 2, 962-966
19. R. Klajn, M. A. Olson, P. J. Wesson, L. Fang, A. Coskun, A. Trabolsi, S. Soh, J. F. Stoddart, B. A. Grzybowski, Nat. Chem. 2009, 1, 733-738.
20. D. H. Lee, J. R. Granja, J. A. Martinez, K. Severin, M. R. Ghadiri, Nature 1996, 382, 525-528
21. T. Tjivikua, P. Ballester, J. Rebek, J. Am. Chem. Soc. 1990, 112, 1249-1250.
22. M. Yin, J. Shen, W. Pisula, M. Liang, L. Zhi, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 14618-14619.
23. J. B. Matson, R. H. Zha, S. I. Stupp, Curr. Opin. Solid State Mater. Sci. 2011, 15, 225-235
24. A. R. Hirst, B. Escuder, J. F. Miravet, D. K. Smith, Angew. Chem. 2008, 120, 8122-8139
25. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 8002-8018.
26. M. D. Segarra-Maset, V. J. Nebot, J. F. Miravet, B. Escuder, Chem. Soc. Rev. 2013, DOI: 10.1039/C1032CS35436E.
27. T. F. A. de Greef, M. M. J. Smulders, M. Wolffs, A. P. H. J. Schenning, R. P. Sijbesma, E. W. Meijer, Chem. Rev. 2009, 109, 5687-5754
28. Z. Chen, A. Lohr, C. R. Saha-Möller, F. Würthner, Chem. Soc. Rev. 2009, 38, 564-584
29. R. J. Mart, R. D. Osborne, M. M. Stevens, R. V. Ulijn, Soft Matter 2006, 2, 822-835.
30. R. V. Ulijn, A. M. Smith, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 664-675
31. G. A. Silva, C. Czeisler, K. L. Niece, E. Beniash, D. A. Harrington, J. A. Kessler, S. I. Stupp, Science 2004, 303, 1352-1355
32. S. Zhang, Biotechnol. Adv. 2002, 20, 321-339
33. J. D. Hartgerink, E. Beniash, S. I. Stupp, Science 2001, 294, 1684-1688.
34. M. R. Ghadiri, J. R. Granja, L. K. Buehler, Nature 1994, 369, 301-304.
35. N. Sakai, J. Mareda, S. Matile, Acc. Chem. Res. 2008, 41, 1354-1365.
36. E. T. Pashuck, H. Cui, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6041-6046
37. L. C. Palmer, Y. S. Velichko, M. Olvera de La Cruz, S. I. Stupp, Philos. Trans. R. Soc. A 2007, 365, 1417-1433
38. H. A. Behanna, J. J. J. M. Donners, A. C. Gordon, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 1193-1200.
39. M. Peterca, M. R. Imam, C.-H. Ahn, V. S. K. Balagurusamy, D. A. Wilson, B. M. Rosen, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 2311-2328
40. V. Percec, A. E. Dulcey, V. S. K. Balagurusamy, Y. Miura, J. Smidrkal, M. Peterca, S. Nummelin, U. Edlund, S. D. Hudson, P. A. Heiney, H. Duan, S. N. Magonov, S. A. Vinogradov, Nature 2004, 430, 764-768.
41. S. Litvinchuk, H. Tanaka, T. Miyatake, D. Pasini, T. Tanaka, G. Bollot, J. Mareda, S. Matile, Nat. Mater. 2007, 6, 576-580
42. S. Litvinchuk, G. Bollot, J. Mareda, A. Som, D. Ronan, M. R. Shah, P. Perrottet, N. Sakai, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 10067-10075.
43. J. J. L. M. Cornelissen, J. J. J. M. Donners, R. de Gelder, W. S. Graswinckel, G. A. Metselaar, A. E. Rowan, N. A. J. M. Sommerdijk, R. J. M. Nolte, Science 2001, 293, 676-680.
44. H. Frauenrath, E. Jahnke, Chem. Eur. J. 2008, 14, 2942-2955.
45. P. Besenius, G. Portale, P. H. H. Bomans, H. M. Janssen, A. R. A. Palmans, E. W. Meijer, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2010, 107, 17888-17893
46. M. K. Müller, L. Brunsveld, Angew. Chem. 2009, 121, 2965-2968
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2921-2924
48. K. J. C. van Bommel, C. van der Pol, I. Muizebelt, A. Friggeri, A. Heeres, A. Meetsma, B. L. Feringa, J. van Esch, Angew. Chem. 2004, 116, 1695-1699
49. Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 1663-1667.
50. G. Gröger, W. Meyer-Zaika, C. Böttcher, F. Gröhn, C. Ruthard, C. Schmuck, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 8961-8971.
51. F. Thomas, A. L. Boyle, A. J. Burton, D. N. Woolfson, J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5161-5166
52. J. M. Fletcher, R. L. Harniman, F. R. H. Barnes, A. L. Boyle, A. Collins, J. Mantell, T. H. Sharp, M. Antognozzi, P. J. Booth, N. Linden, M. J. Miles, R. B. Sessions, P. Verkade, D. N. Woolfson, Science 2013, 340, 595-599.
53. P. A. Korevaar, S. J. George, A. J. Markvoort, M. M. J. Smulders, P. A. J. Hilbers, A. P. H. J. Schenning, T. F. A. De Greef, E. W. Meijer, Nature 2012, 481, 492-496
54. L. Whitmore, B. A. Wallace, Biopolymers 2008, 89, 392-400
55. P. Jonkheijm, P. van der Schoot, A. P. H. J. Schenning, E. W. Meijer, Science 2006, 313, 80-83.
56. W. C. Johnson, I. Tinoco, J. Am. Chem. Soc. 1972, 94, 4389-4390.
57. S. Brahms, J. Brahms, G. Spach, A. Brack, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 1977, 74, 3208-3212.
58. G. Floudas, H. W. Spiess, Macromol. Rapid Commun. 2009, 30, 278-298.
59. H. R. Kricheldorf, D. Mueller, Macromolecules 1983, 16, 615-623.
60. A. Ghosh, M. Haverick, K. Stump, X. Yang, M. F. Tweedle, J. E. Goldberger, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 3647-3650
61. F. Versluis, I. Tomatsu, S. Kehr, C. Fregonese, A. W. J. W. Tepper, M. C. A. Stuart, B. J. Ravoo, R. I. Koning, A. Kros, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 13186-13187
62. H. G. Börner, H. Schlaad, Soft Matter 2007, 3, 394-408
63. H. Dong, S. E. Paramonov, L. Aulisa, E. L. Bakota, J. D. Hartgerink, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 12468-12472.
64. D. W. P. M. Löwik, E. H. P. Leunissen, M. van den Heuvel, M. B. Hansen, J. C. M. van Hest, Chem. Soc. Rev. 2010, 39, 3394-3412.
65. A. Aggeli, M. Bell, L. M. Carrick, C. W. G. Fishwick, R. Harding, P. J. Mawer, S. E. Radford, A. E. Strong, N. Boden, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 9619-9628.
66. A. Barnard, D. K. Smith, Angew. Chem. 2012, 124, 6676-6685
67. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 6572-6581
68. S. P. Jones, N. P. Gabrielson, D. W. Pack, D. K. Smith, Chem. Commun. 2008, 4700-4702
69. D. Joester, M. Losson, R. Pugin, H. Heinzelmann, E. Walter, H. P. Merkle, F. Diederich, Angew. Chem. 2003, 115, 1524-1528
70. Angew. Chem. Int. Ed. 2003, 42, 1486-1490.
71. M. Khan, V. Enkelmann, G. Brunklaus, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 5254-5263.