Scalable synthesis of quaterrylene: Solution-phase 1H NMR spectroscopy of its oxidative dication

Chemical Communications

Volumn 49, Issue 80, 2013, Pages 9122-9124

  Thamatam, Rajesh ^a   Skraba, Sarah L ^a   Johnson, Richard P ^a  

^a UNIVERSITY OF NEW HAMPSHIRE   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

1 METHYL 2 PYRROLIDINONE; 2,3 DICHLORO 5,6 DICYANOQUINONE; CHLOROBENZENE; DICHLOROETHANE; DICHLOROMETHANE; HYDROCARBON; OXYGEN; PERYLENE; QUATERRYLENE; QUINONE DERIVATIVE; TETRAHYDROFURAN; TRIFLUOROMETHANESULFONIC ACID; UNCLASSIFIED DRUG;

ARTICLE; CATALYST; CYCLIZATION; DIMERIZATION; DISSOLUTION; ELECTRON; ENVIRONMENTAL TEMPERATURE; FILTRATION; ISOMER; ISOMERIZATION; MASS SPECTROMETRY; OLIGOMERIZATION; OXIDATIVE COUPLING; POLYMERIZATION; PROTON NUCLEAR MAGNETIC RESONANCE; PROTON TRANSPORT; SOLUBILITY; SOXHLET EXTRACTION; SYNTHESIS; ULTRASOUND; ULTRAVIOLET SPECTROSCOPY;

EID: 84884188514     PISSN: 13597345     EISSN: 1364548X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3cc46270f     Document Type: Article

References (50)

1. L. Talirz, H. Sode, J. Cai, P. Ruffieux, S. Blankenburg, R. Jafaar, R. Berger, X. Feng, K. Müllen, D. Passerone, R. Fasel, C. A. Pignedoli, J. Am. Chem. Soc., 2013, 135, 2060-2063.
2. L. Ma, J. Wang, F. Ding, ChemPhysChem, 2013, 14, 47-54.
3. Y. -C. Chen, D. G. de Oteyza, Z. Pedramrazi, C. Chen, F. R. Fischer, M. F. Crommie, ACS Nano, 2013, 7, 6123-6128.
4. M. G. Schwab, A. Narita, Y. Hernandez, T. Balandina, K. S. Mali, S. De Feyter, X. Feng, K. Müllen, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 18169-18172.
5. P. Ruffieux, J. Cai, N. C. Plumb, L. Patthey, D. Prezzi, A. Ferretti, E. Molinari, X. Feng, K. Müllen, C. A. Pignedoli, R. Fasel, ACS Nano, 2012, 6, 6930-6935.
6. U. Maitra, H. S. S. R. Matte, P. Kumar, C. N. R. Rao, Chimia, 2012, 66, 941-948.
7. P. M. Byers, I. V. Alabugin, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 9609-9614.
8. W. Zhou, Y. Wen, L. Ma, Y. Liu, X. Zhan, Macromolecules, 2012, 45, 4115-4121.
9. W. Yue, A. Lv, J. Gao, W. Jiang, L. Hao, C. Li, Y. Li, L. E. Polander, S. Barlow, W. Hu, S. Di Motta, F. Negri, S. R. Marder, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2012, 134, 5770-5773.
10. T. Minami, S. Ito, M. Nakano, J. Phys. Chem. Lett., 2012, 3, 2719-2723.
11. C. Jiao, J. Wu, Synlett, 2012, 171-184.
12. F. N. Castellano, Dalton Trans., 2012, 41, 8493-8501.
13. X. Zhan, A. Facchetti, S. Barlow, T. J. Marks, M. A. Ratner, M. R. Wasielewski, S. R. Marder, Adv. Mater., 2011, 23, 268-284.
14. C. Lütke Eversloh, Z. Liu, B. Müller, M. Stangl, C. Li, K. Müllen, Org. Lett., 2011, 13, 5528-5531.
15. Y. Li, L. Hao, H. Fu, W. Pisula, X. Feng, Z. Wang, Chem. Commun., 2011, 47, 10088-10090.
16. E. Fron, L. Puhl, I. Oesterling, C. Li, K. Müllen, F. C. De Schryver, J. Hofkens, T. Vosch, ChemPhysChem, 2011, 12, 595-608.
17. T. L. Andrew, T. M. Swager, Macromolecules, 2011, 44, 2276-2281.
18. T. Weil, T. Vosch, J. Hofkens, K. Peneva, K. Müllen, Angew. Chem., Int. Ed., 2010, 49, 9068-9093.
19. Y. Li, J. Gao, S. Di Motta, F. Negri, Z. Wang, J. Am. Chem. Soc., 2010, 132, 4208-4213.
20. G. Malloci, G. Cappellini, G. Mulas, A. Mattoni, Chem. Phys., 2011, 384, 19-27.
21. T. M. Halasinski, J. L. Weisman, R. Ruiterkamp, T. J. Lee, F. Salama, M. Head-Gordon, J. Phys. Chem. A, 2003, 107, 3660-3669.
22. J. L. Bredas, R. H. Baughman, J. Chem. Phys., 1985, 83, 1316-1322.
23. T. P. Osedach, T. L. Andrew, V. Bulovic, Energy Environ. Sci., 2013, 6, 711-718.
24. E. Clar, R. Sandke, Chem. Ber., 1948, 81, 52-63.
25. A. Bohnen, K. H. Koch, W. Luettke, K. Müllen, Angew. Chem., 1990, 102, 548-550.
26. F. Cataldo, O. Ursini, G. Angelini, S. Iglesias-Groth, Fullerenes, Nanotubes, Carbon Nanostruct., 2011, 19, 713-725.
27. M. Grzybowski, K. Skonieczny, H. Butenschön, D. T. Gryko, Angew. Chem., Int. Ed., 2013 doi:10.1002/anie.201210238
28. S. R. Waldvogel, S. Trosien, Chem. Commun., 2012, 48, 9109-9119.
29. M. Kivala, D. Wu, X. Feng, C. Li, K. Müllen, Synth. Polym., 2012, 1, 373-420.
30. A. T. Balaban and C. D. Nenitzescu, Alkylation and Related Reactions. Part 2, in Friedel-Crafts and Related Reactions, ed. G. A. Olah, Interscience Publishers, 1964, ch. XXIII.
31. A. Ajaz, E. C. McLaughlin, S. L. Skraba, R. Thamatam, R. P. Johnson, J. Org. Chem., 2012, 77, 9487-9495.
32. D. J. Jones, B. Purushothaman, S. Ji, A. B. Holmes, W. W. H. Wong, Chem. Commun., 2012, 48, 8066-8068.
33. T. S. Navale, K. Thakur, R. Rathore, Org. Lett., 2011, 13, 1634-1637.
34. L. Zhai, R. Shukla, S. H. Wadumethrige, R. Rathore, J. Org. Chem., 2010, 75, 4748-4760.
35. L. -Y. Chen, S. -R. Li, P. -Y. Chen, H. -C. Chang, T. -P. Wang, I. -L. Tsai, E. -C. Wang, ARKIVOC, 2010, 64-76.
36. L. Zhai, R. Shukla, R. Rathore, Org. Lett., 2009, 11, 3474-3477.
37. R. Scholl, C. Seer, R. Weitzenbock, Ber. Dtsch. Chem. Ges., 1910, 43, 2202-2209.
38. G. A. Olah, G. K. Surya Prakash, A. Molnar and J. Sommer, Superacid Chemistry, 2nd edn, 2009.
39. G. A. Olah, Angew. Chem., Int. Ed. Engl., 1995, 34, 1393-1405.
40. N. S. Mills, Pure Appl. Chem., 2012, 84, 1101-1112.
41. S. P. McClintock, N. S. Mills, J. Org. Chem., 2011, 76, 10254-10257.
42. N. S. Mills, C. Tirla, M. A. Benish, A. J. Rakowitz, L. M. Bebell, C. M. M. Hurd, A. L. M. Bria, J. Org. Chem., 2005, 70, 10709-10716.
43. K. K. Laali, T. Okazaki, S. E. Galembeck, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 2002, 621-629.
44. K. K. Laali, M. Tanaka, P. E. Hansen, J. Org. Chem., 1998, 63, 8217-8223.
45. K. K. Laali, M. Tanaka, J. C. Fetzer, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1997, 1315-1318.
46. K. K. Laali, P. E. Hansen, J. J. Houser, M. Zander, J. Chem. Soc., Perkin Trans. 2, 1995, 1781-1790.
47. N. S. Mills, J. Org. Chem., 1992, 57, 1899-1904.
48. T. Ishida, J. -I. Aihara, Phys. Chem. Chem. Phys., 2009, 11, 7197-7201.
49. P. Kovacic, M. B. Jones, Chem. Rev., 1987, 87, 357-379.
50. M. Müller, C. Kübel, K. Müllen, Chem. -Eur. J., 1998, 4, 2099-2109.