Theoretical study of enantiomeric and geometric control in chiral guanidine-catalyzed asymmetric 1,4-addition of 5H-oxazol-4-ones

International Journal of Quantum Chemistry

Volumn 113, Issue 20, 2013, Pages 2267-2276

  Lu, Nan ^a   Wang, Huatian ^a  

^a SHANDONG AGRICULTURAL UNIVERSITY   (China)

Author keywords

asymmetric 1,4 addition; chiral guanidine; density functional calculation; enantioselectivity; Z E selectivity

Indexed keywords

1 ,4-ADDITION; BULKY SUBSTITUENTS; CHIRAL GUANIDINE; ELECTRON-DEFICIENT; HIGH STEREOSELECTIVITIES; PROTON ABSTRACTION; RATE-LIMITING STEPS; REACTION MECHANISM;

CATALYSIS; CHEMICAL BONDS; DENSITY FUNCTIONAL THEORY; ENANTIOMERS;

ENANTIOSELECTIVITY;

EID: 84884137095     PISSN: 00207608     EISSN: 1097461X     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/qua.24447     Document Type: Article

References (53)

1. A. Ting, J. M. Goss, N. T. McDougal, S. E. Schaus, In Asymmetric Organocatalysis, B. List, Ed.; Springer: Berlin and Heidelberg, 2010; pp. 145-200.
2. J. Christoffers, G. Koripelly, A. Rosiak, M. Rössle, Synthesis 2007, 9, 1279.
3. S. P. Brown, N. C. Goodwin, D. W. C. MacMillan, J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 1192.
4. F. Wu, R. Hong, J. Khan, X. Liu, L. Deng, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 4301.
5. X. Wang, M. Kitamura, K. Maruoka, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 1038.
6. Z. Chen, M. Furutachi, Y. Kato, S. Matsunaga, M. Shibasaki, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 2218.
7. T. B. Poulsen, L. Bernardi, M. Bell, K. A. Jørgensen, Angew. Chem. Int. Ed. 2006, 45, 6551.
8. C. Jia, W. Lu, J. Oyamada, T. Kitamura, K. Matsuda, M. Irie, Y. Fujiwara, J. Am. Chem. Soc. 2000, 122, 7252.
9. Z. Shi, C. He, J. Org. Chem. 2004, 69, 3669.
10. A. J. Mueller, M. P. Jennings, Org. Lett. 2007, 9, 5327.
11. M. Bella, K. A. Jørgensen, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 5672.
12. H. Wegmann, G. Schulz, W. Steglich, Liebigs Ann. Chem. 1980, 11, 1736.
13. D. Uraguchi, Y. Ueki, T. Ooi, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 14088.
14. Y. Hayashi, K. Obi, Y. Ohta, D. Okamura, H. Ishikawa, Chem. Asian J. 2009, 4, 246.
15. M. Terada, H. Tanaka, K. Sorimachi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 3430.
16. B. M. Trost, K. Dogra, M. Franzini, J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 1944.
17. T. Misaki, G. Takimoto, T. Sugimura, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6286.
18. T. Misaki, K. Kawano, T. Sugimura, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5695.
19. D. Leow, C. -H. Tan, Chem. Asian J. 2009, 4, 488.
20. B. G. G. Lohmeijer, R. C. Pratt, F. Leibfarth, J. W. Logan, D. A. Long, A. P. Dove, F. Nederberg, J. Choi, C. Wade, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, Macromolecules 2006, 39, 8574.
21. R. C. Pratt, B. G. G. Lohmeijer, D. A. Long, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. Am. Chem. Soc. 2006, 128, 4556.
22. L. Simo'n, J. M. Goodman, J. Org. Chem. 2007, 72, 9656.
23. A. Chuma, H. W. Horn, W. C. Swope, R. C. Pratt, L. Zhang, B. G. Lohmeijer, C. G. Wade, R. M. Waymouth, J. L. Hedrick, J. E. Rice, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 6749.
24. M. K. Kiesewetter, M. D. Scholten, N. Kirn, R. L. Weber, J. L. Hedrick, R. M. Waymouth, J. Org. Chem. 2009, 74, 9490.
25. P. Hammar, C. Ghobril, C. Antheaume, A. Wagner, R. Baati, F. Himo, J. Org. Chem. 2010, 75, 4728.
26. F. R. Clemente, K. N. Houk, Angew. Chem. Int. Ed. 2004, 43, 5766.
27. H. Sun, D. J. Zhang, F. Wang, C. B. Liu, J. Phys. Chem. A 2007, 111, 4535.
28. J. Wang, J. D. Gu, J. Leszczynski, M. Feliks, W. A. Sokalski, J. Phys. Chem. B 2007, 111, 2404.
29. T. Marcelli, P. Hammar, F. Himo, Chem. Eur. J. 2008, 14, 8562.
30. Z. Jiang, Y. Pan, Y. Zhao, T. Ma, R. Lee, Y. Yang, K. -W. Huang, M. W. Wong, C. -H. Tan, Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 3627.
31. A. D. Becke, Phys. Rev. 1988, 38, 3098.
32. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648.
33. C. Lee, W. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1998, 37, 785.
34. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheesman, J. A. Montgomery, Jr., T. Vreven, K. N. Kudin, J. C. Burant, J. M. Millam, S. S. Iyengar, J. Tomasi, V. Barone, B. Mennucci, M. Cossi, G. Scalmani, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishoda, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, M. Klene, X. Li, J. E. Knox, H. P. Hratchian, J. B. Cross, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. Otcherski, P. Y. Ayala, K. Morokuma, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Danneberg, V. G. Zakrzewski, S. Dapprich, A. D. Daniels, M. C. Strain, O. Farkas, D. K. Malick, A. D. Rabuck, K. Raghavachari, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, Q. Cui, A. G. Baboul, S. Clifford, J. Cioslowski, B. B. Stefanov, G. Liu, A. Liashenko, P. Piskorz, I. Kamaromi, R. L. Martin, D. J. Fox, T. Keith, M. A. Al-Laham, C. Y. Peng, A. Nanaykkara, M. Challacombe, P. M. W. Gill, B. Johnson, W. Chen, M. W. Wong, C. Gonzalez, J. A. Pople, Gaussian 03, Revison B.03; Gaussian Inc.: Pittsburgh, PA, 2003.
35. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1996, 104, 1040.
36. Y. Zhao, B. J. Lynch, D. G. Truhlar, J. Phys. Chem. A 2004, 108, 2715.
37. Y. Zhao, D. G. Truhlar, Theor. Chem. Acc. 2008, 120, 215.
38. K. Fukui, J. Phys. Chem. 1970, 74, 4161.
39. S. F. Boys, F. Bernardi, Mol. Phys. 1970, 19, 553.
40. A. E. Reed, R. B. Weinstock, F. Weinhold, J. Chem. Phys. 1985, 83, 735.
41. A. E. Reed, L. A. Curtiss, F. Weinhold, Chem. Rev. 1988, 88, 899.
42. O. J. Tapia, Math. Chem. 1992, 10, 139.
43. J. Tomasi, M. Persico, Chem. Rev. 1994, 94, 2027.
44. B. Y. Simkin, I. Sheikhet, Quantum Chemical and Statistical Theory of Solutions-A Computational Approach; Ellis Horwood: London, 1995.
45. E. Cances, B. Mennunci, J. Tomasi, Chem. Phys. 1997, 107, 3032.
46. M. Cossi, V. Barone, R. Cammi, J. Tomasi, Chem. Phys. Lett. 1996, 255, 327.
47. R. Hoffmann, Rev. Mod. Phys. 1988, 60, 601.
48. N. Lu, L. Meng, D. Z. Chen, G. Q. Zhang, J. Mol. Catal. A Chem. 2011, 339, 99.
49. D. G. Truhlar, B. C. Garrett, S. J. Klippenstein, J. Phys. Chem. 1996, 100, 12771.
50. D. Z. Chen, N. Lu, G. Q. Zhang, S. Z. Mi, Tetrahedron Asymmetry 2009, 20, 1365.
51. N. Lu, L. Meng, D. Z. Chen, G. Q. Zhang, J. Phys. Chem. A 2012, 116, 670.
52. K. B. Wiberg, Tetrahedron 1968, 24, 1083.
53. K. Sakota, Y. Shimazaki, H. Sekiya, J. Chem. Phys. 2009, 130, 1.