Iodine-catalyzed prins cyclization of aliphatic and aromatic ketones

Journal of the Brazilian Chemical Society

Volumn 24, Issue 9, 2013, Pages 1414-1419

  Reddy, K R Kishore K ^a   Silva Jr , Luiz F ^a  

^a UNIVERSITY OF SÃO PAULO   (Brazil)

Author keywords

Iodine; Ketones; Prins cyclization; Pyrans; Spiro compounds

Indexed keywords

EID: 84883774973     PISSN: 01035053     EISSN: 16784790     Source Type: Journal    
DOI: 10.5935/0103-5053.20130178     Document Type: Article

References (29)

1. Olier, C.; Kaafarani, M.; Gastaldi, S.; Bertrand, M. P.; Tetrahedron 2010, 66, 413.
2. Crane, E. A.; Scheidt, K. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 2010, 49, 8316.
3. Vasconcellos, M.; Miranda, L. S. M.; Quim. Nova 2006, 29, 834.
4. Marumoto, S.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D.; Org. Lett. 2002, 4, 3919.
5. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420.
6. Aubele, D. L.; Wan, S. Y.; Floreancig, P. E.; Angew. Chem., Int. Ed. 2005, 44, 3485.
7. Vintonyak, V. V.; Kunze, B.; Sasse, F.; Maier, M. E.; Chem. Eur. J. 2008, 14, 11132.
8. Seden, P. T.; Charmant, J. P. H.; Willis, C. L.; Org. Lett. 2008, 10, 1637.
9. Woo, S. K.; Kwon, M. S.; Lee, E.; Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 3242.
10. Custar, D. W.; Zabawa, T. P.; Scheidt, K. A.; J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 804.
11. Sabitha, G.; Fatima, N.; Gopal, P.; Reddy, C. N.; Yadav, J. S.; Tetrahedron: Asymmetry 2009, 20, 184.
12. Woo, S. K.; Lee, E.; J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 4564.
13. Yadav, J. S.; Pattanayak, M. R.; Das, P. P.; Mohapatra, D. K.; Org. Lett. 2011, 13, 1710.
14. Crane, E. A.; Zabawa, T. P.; Farmer, R. L.; Scheidt, K. A.; Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 9112.
15. Nishizawa, M.; Shigaraki, T.; Takao, H.; Imagawa, H.; Sugihara, A.; Tetrahedron Lett. 1999, 40, 1153.
16. Aubele, D. L.; Lee, C. A.; Floreancig, P. E.; Org. Lett. 2003, 5, 4521.
17. Cossey, K. N.; Funk, R. L.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 12216.
18. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Krishna, V. H.; Swamy, T.; Kumar, G.; Can. J. Chem. 2007, 85, 412.
19. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Yadav, N. N.; Satheesh, G.; Synthesis 2008, 2733.
20. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, G.; Aravind, S.; Synthesis 2008, 395.
21. Kishi, Y.; Inagi, S.; Fuchigami, T.; Eur. J. Org. Chem. 2009, 103.
22. Jacolot, M.; Jean, M.; Levoin, N.; van de Weghe, P.; Org. Lett. 2012, 14, 58.
23. Kupper, F. C.; Feiters, M. C.; Olofsson, B.; Kaiho, T.; Yanagida, S.; Zimmermann, M. B.; Carpenter, L. J.; Luther III, G. W.; Lu, Z.; Jonsson, M.; Kloo, L.; Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 11598.
24. Yadav, J. S.; Reddy, B. V. S.; Kumar, G.; Swamy, T.; Tetrahedron Lett. 2007, 48, 2205.
25. For a preliminary communication, see: Silva Jr., L. F.; Quintiliano, S. A.; Tetrahedron Lett. 2009, 50, 2256.
26. Reddy, K. R. K. K.; Longato, G. B.; de Carvalho, J. E.; Ruiz, A. L. T. G.; Silva Jr., L. F.; Molecules 2012, 17, 9621.
27. Figueiredo, C. A. M.; Reddy, K. R. K. K.; Monteiro, P. A.; de Carvalho, J. E.; Ruiz, A. L. T. G.; Silva Jr., L. F.; Synthesis 2013, 45, 1076.
28. Ferraz, H. M. C.; Silva Jr., L. F.; Tetrahedron 2001, 57, 9939.
29. Alder, R. W.; Harvey, J. N.; Oakley, M. T.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4960.