The prins cyclization reaction: An efficient stractegy for the stereoselective synthesis of substituted tetrahydropyran rings;A reação de ciclização de prins: Uma estratégia eficiente para síntese estereosseletiva de anéis tetraidropirânicos substituídos

Quimica Nova

Volumn 29, Issue 4, 2006, Pages 834-839

  Vasconcellos, Mário Luiz A A ^a   Miranda, Leandro S M ^b  

^a FEDERAL UNIVERSITY OF PARAÍBA   (Brazil)

^b FEDERAL UNIVERSITY OF RIO DE JANEIRO   (Brazil)

Author keywords

Prins cyclization; Stereoselective synthesis; Tetrahydropyrans

Indexed keywords

EID: 33747432576     PISSN: 01004042     EISSN: 01004042     Source Type: Journal    
DOI: 10.1590/s0100-40422006000400035     Document Type: Article

References (61)

1. Class, Y. J.; DeShong, P.; Chem. Rev. 1995, 95, 1843.
2. Norcross, R. D.; Paterson, I.; Chem. Rev. 1995, 95, 2041.
3. Marko, I. E.; Bayston, D. J.; Synthesis 1996, 297.
4. Schmid, G.; Fukuyama, T.; Akasaka, K.; Kishi, Y.; J. Am. Chem. Soc. 1979, 101, 259
5. Rychnovsky, S. D.; Hu, G. Y. Y.; Khire, U. D.; J. Org. Chem. 1997, 62, 3022.
6. Nicolaou, K. C.; Theodorakis, E. A.; Rutjes, F. P. J. T.; Tiebes, J.; Sato, M.; Untersteller, E.; Xiao, X.-Y.; J. Am. Chem. Soc. 1995, 117, 1171.
7. Smith III, A. B.; Verhoest, P. R.; Kelvin, P.; Minbiole, K. P.; Schelhaas, M.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 4834.
8. Mulzer, J.; Meyer, F.; Tetrahedron Lett. 1995, 36, 3503.
9. Liu, P.; Jacobsen, E. N.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 10772.
10. Cravotto, G.; Nano, G. M.; Palmisano, G.; Tagliapetra, S.; Tetrahedron: Asymmetry 2001, 12, 707.
11. Mirtin, V. S.; Palazón, J. M.; Soler, M. A.; Ramirez, M. A.; Tetrahedron Lett. 1993, 34, 5467.
12. Edmunds, A. J. F.; Trueb, W.; Tetrahedron Lett. 1997, 38, 1009.
13. Ohkata, K.; Takagi, R.; Sasaoka, A.; Nishitani, H.; Kojima, S.; Hiraga, Y.; J. Chem. Soc., Perkin Trans. 1 1998, 925.
14. Johnson, M. R; Nakata, T.; Kishi, Y.; Tetrahedron Lett. 1979, 20, 4343.
15. Matsuda, A.; Shuto S.; Ichikawa, S.; J. Am. Chem. Soc.1999, 121, 10270.
16. Collum, D. B; McDonald, J. H.; Still, W. C. ; J. Am. Chem. Soc. 1980, 102, 2117
17. Baader, E.; Bartmann, W.; Beck, G.; Bergmann, A.; Fehlhaber, H. W.; Jendralla, H.; Kesseler, K.; Saric, R.; SchUssler, H.; Teetz, V.; Weber, M.; Wess, G.; Tetrahedron Lett. 1988, 29, 2563.
18. Bolitt, V.; Mioskowski, C.; Bahatt, R. K.; Falk, J. R.; J. Org. Chem. 1991, 56, 4238.
19. Gruttadauria, M.; Aprile, C.; Riela, S.; Noto, R.; Tetrahedron Lett. 2001, 42, 2213.
20. Mori, Y.; Yaegashi, K.; Furukawa, H.; Tetrahedron 1997, 53, 12917.
21. Yang, W. Q.; Kitahara, T.; Tetrahedron 2000, 56, 1451.
22. Laszlo, S. E.; Ford, M. J.; Ley, S. V.; Maw, G. N.; Tetrahedron Lett. 1990, 31, 5525.
23. Arundale, E.; Mikeska, L. A.; Chem. Rev. 1952, 51, 505.
24. Adams, D. R.; Bhatnagar, S. P.; Synthesis 1977, 661.
25. Snider, B. B. Em The Prins Reaction and Carbonyl Ene Reactions; Trost, B. M.; Fleming, I., Heathcock, C. H., eds.; Pergamon Press: New York, 1991, vol. 2, p. 527.
26. Overman, L. E.; Pennington, L. D.; J. Org. Chem. 2003, 68, 7143.
27. Hart, D. J.; Bennet, C. E.; Org. Lett. 2003, 5, 1499.
28. Barry, C. S. J.; Crosby, S. R.; Harding, J. R.; Hughes, R. A.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L.; Org. Lett. 2003, 5, 2429.
29. Miranda, P. O.; Diaz, D. D.; Padron, J. I.; Bermejo, J.; Martin, V. S.; Org. Lett. 2003, 5, 1979.
30. Lopez, F.; Castedo, L.; Mascarenas, J. L.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4218.
31. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis,C. L.; Org. Lett. 2002, 4, 3407.
32. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L.; Org. Lett. 2002, 4, 577.
33. Cho, Y. S.; Kim, H. Y.; Cha, J. H.; Pae, A. N.; Koh, H. Y.; Choi, J. H.; Chang, M. H.; Org. Lett. 2002, 4, 2025.
34. Yang, X.-F.; Mague, J. T.; Li, C.-J.; J. Org. Chem. 2001, 66, 739.
35. Miranda, L. S. M.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Synthesis 2004, 1767.
36. Miranda, L. S. M.; Marinho, B. G.; Leitão, S. G.; Matheus, E. M.; Fernandes, P. D.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Bioorg. Med. Chem. Lett. 2004, 14, 1573.
37. Miranda, L. S. M.; Meireles B. A.; Costa, J. S.; Pereira, V. L. P.; Vasconcellos, M. L. A. A.; Synlett 2005, 869.
38. Prins, H. J.; Chem. Weekblad 1919, 16, 1072, 1510
39. (C.A. 13, 3155 (1919)).
40. Hanschke, E;. Gendorf, O.; Chem. Ber. 1955, 88, 1053.
41. Stapp, R. P.; J. Org. Chem. 1969, 34, 479.
42. Yang, X-F.; Mangue, J. T.; Li, C-J.; J. Org. Chem. 2001, 66, 739.
43. Alder, R. W.; Harvey, J. N.; Oabley, M. T.; J. Am. Chem. Soc. 2002, 124, 4960.
44. Jasti, R.; Vitale, J.; Rychnovsky, S. D.; J. Am. Chem. Soc. 2004, 126, 9904.
45. Jasti, R.; Anderson, C. D.; Rychnovsky, S. D.; J. Am. Chem. Soc. 2005, 127, 9939.
46. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L.; Org. Lett. 2002, 4, 577.
47. Crosby, S. R.; Harding, J. R.; King, C. D.; Parker, G. D.; Willis, C. L.; Org. Lett. 2002, 4, 3407.
48. James, S. M.; Jaber, J. J.; Vitale, J. P.; Rychnovsky, S. D.; Org. Lett. 2002, 4, 3919.
49. De Albuquerque, I. L.; Galeffi, C.; Casinovi, C. G.; Martini-Mertolo, G. B.; Gazz. Chim. Ital. 1964, 95, 95.
50. Craveiro, A. A.; Gotlieb, O. R.; An. Acad. Brasil. Cienc. 1968, 40, 39.
51. Dobbs, A. P.; Guesné, S. J. J.; Hursthouse, M. B.; Coles, S. M.; Synllet 2003, 1740.
52. Câmara, C. A.; Pinto, A. C.; Vargas, M. D.; Zukerman-Schpector, J.; Tetrahedron 2002, 58, 6135.
53. Dobbs, A. P.; Guesné, S. J. J.; Martinovic, S; Coles, S. J.; Hursthouse, M. B.; J. Org. Chem. 2003, 68, 7880.
54. Overman, L.E.; Thompson, A. S.; J. Am. Chem. Soc. 1988, 110, 2248.
55. Kopecky, D. J.; Rychnovsky, S. D.; J. Am. Chem. Soc. 2001, 123, 8420.
56. Patterson, B.; Marumoto, S.; Rychnovsky, S. D.; Org. Lett. 2003, 5, 3163.
57. Cohen, F.; MacMillan, D. W. C.; Overman, L. E.; Romero, A.; Org. Lett. 2001, 3, 1225.
58. Overman, L. E.; Pennington, L. D.; J. Org. Chem. 2003, 68, 7143.
59. Overman, L. E.; Velthuisen, E. J.; Org. Lett. 2004, 6, 3853.
60. Armstrong, A.; Shanahan, S. E.; Org. Lett. 2005, 7, 1335.
61. Costa, A. L.; Piazza, M. G.; Tagliavini, E.; Umani-Ronchi, A.; J. Am. Chem. Soc. 1993, 115, 7001.