Molecular architectonics of stereochemically constrained π-complementary functional modules

European Journal of Organic Chemistry

Volumn , Issue 26, 2013, Pages 5838-5847

  Avinash, M B ^a   Samanta, Pralok K ^a   Sandeepa, K V ^a   Pati, Swapan K ^a   Govindaraju, T ^a  

^a JAWAHARLAL NEHRU CENTRE FOR ADVANCED SCIENTIFIC RESEARCH   (India)

Author keywords

Amino acids; Charge transfer; Molecular architectonics; Molecular programming; Self assembly

Indexed keywords

EID: 84883552604     PISSN: 1434193X     EISSN: 10990690     Source Type: Journal    
DOI: 10.1002/ejoc.201300677     Document Type: Article

References (66)

1. T. Aida, E. W. Meijer, S. I. Stupp, Science 2012, 335, 813-817.
2. N. Giuseppone, Acc. Chem. Res. 2012, 45, 2178-2188.
3. C.-A. Palma, M. Cecchini, P. Samorì, Chem. Soc. Rev. 2012, 41, 3713-3730.
4. S. S. Babu, S. Prasanthkumar, A. Ajayaghosh, Angew. Chem. 2012, 124, 1800;
5. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 1766-1776.
6. M. B. Avinash, T. Govindaraju, Adv. Mater. 2012, 24, 3905-3922.
7. M. J. M. Munoz, G. Fernández, Chem. Sci. 2012, 3, 1395-1398.
8. A. Ciesielski, C.-A. Palma, M. Bonini, P. Samorì, Adv. Mater. 2010, 22, 3506-3520.
9. T. Govindaraju, M. B. Avinash, Nanoscale 2012, 4, 6102-6117.
10. K. Ariga, J. P. Hill, M. V. Lee, A. Vinu, R. Charvet, S. Acharya, Sci. Technol. Adv. Mater. 2008, 9, 014109.
11. G. Fernández, E. M. Pérez, L. Sánchez, N. Martín, Angew. Chem. 2008, 120, 1110;
12. Angew. Chem. Int. Ed. 2008, 47, 1094-1097.
13. A. Llanes-Pallas, C.-A. Palma, L. Piot, A. Belbakra, A. Listorti, M. Prato, P. Samorì, N. Armaroli, D. Bonifazi, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 509-520.
14. C. Schmuck, W. Wienand, Angew. Chem. 2001, 113, 4493;
15. Angew. Chem. Int. Ed. 2001, 40, 4363-4369.
16. M. B. Avinash, T. Govindaraju, J. Phys. Chem. Lett. 2013, 4, 583-588.
17. V. Berl, I. Huc, R. G. Khoury, J.-M. Lehn, Chem. Eur. J. 2001, 7, 2810-2820.
18. M. M. J. Smulders, I. A. Riddell, C. Browne, J. R. Nitschke, Chem. Soc. Rev. 2013, 42, 1728-1754.
19. Y. Xue, M. B. Zimmt, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 4513-4516.
20. B. M. Rosen, M. Peterca, K. Morimitsu, A. E. Dulcey, P. Leowanawat, A.-M. Resmerita, M. R. Imam, V. Percec, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 5135-5151.
21. J. D. Brodin, X. I. Ambroggio, C. Tang, K. N. Parent, T. S. Baker, F. Tezcan, Nat. Chem. 2012, 4, 375-382.
22. H. C. Fry, J. M. Garcia, M. J. Medina, U. M. Ricoy, D. J. Gosztola, M. P. Nikiforov, L. C. Palmer, S. I. Stupp, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 14646-14649.
23. R. Charvet, Y. Yamamoto, T. Sasaki, J. Kim, K. Kato, M. Takata, A. Saeki, S. Seki, T. Aida, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 2524-2527.
24. M. B. Avinash, T. Govindaraju, Adv. Funct. Mater. 2011, 21, 3875-3882.
25. W. Jiang, C. A. Schalley, Proc. Natl. Acad. Sci. USA 2009, 106, 10425-10429.
26. J. Boekhoven, A. M. Brizard, P. van Rijn, M. C. A. Stuart, R. Eelkema, J. H. van Esch, Angew. Chem. 2011, 123, 12493;
27. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 12285-12289.
28. K. Oohora, S. Burazerovic, A. Onoda, Y. M. Wilson, T. R. Ward, T. Hayashi, Angew. Chem. 2012, 124, 3884;
29. Angew. Chem. Int. Ed. 2012, 51, 3818-3821.
30. E. Stulz, Chem. Eur. J. 2012, 18, 4456-4469.
31. E. Moulin, J.-J. Cid, N. Giuseppone, Adv. Mater. 2013, 25, 477-487.
32. S. V. Bhosale, C. H. Jani, S. J. Langford, Chem. Soc. Rev. 2008, 37, 331-342.
33. B. A. Jones, A. Facchetti, M. R. Wasielewski, T. J. Marks, J. Am. Chem. Soc. 2007, 129, 15259-15278.
34. G. G. Holman, M. Zewail-Foote, A. R. Smith, K. A. Johnson, B. L. Iverson, Nat. Chem. 2011, 3, 875-881.
35. H. Shao, J. Seifert, N. C. Romano, M. Gao, J. J. Helmus, C. P. Jaroniec, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, Angew. Chem. 2010, 122, 7854;
36. Angew. Chem. Int. Ed. 2010, 49, 7688-7691.
37. R. E. Dawson, A. Hennig, D. P. Weimann, D. Emery, V. Ravikumar, J. Montenegro, T. Takeuchi, S. Gabutti, M. Mayor, J. Mareda, C. A. Schalley, S. Matile, Nat. Chem. 2010, 2, 533-538.
38. R. Bhosale, A. Perez-Velasco, V. Ravikumar, R. S. K. Kishore, O. Kel, A. Gomez-Casado, P. Jonkheijm, J. Huskens, P. Maroni, M. Borkovec, T. Sawada, E. Vauthey, N. Sakai, S. Matile, Angew. Chem. 2009, 121, 6583;
39. Angew. Chem. Int. Ed. 2009, 48, 6461-6464.
40. N. Sakai, J. Mareda, E. Vauthey, S. Matile, Chem. Commun. 2010, 46, 4225-4237.
41. N. S. S. Kumar, M. D. Gujrati, J. N. Wilson, Chem. Commun. 2010, 46, 5464-5466.
42. N. Sakai, R. Bhosale, D. Emery, J. Mareda, S. Matile, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 6923-6925.
43. F. B. L. Cougnon, H. Y. Au-Yeung, G. D. Pantos, J. K. M. Sanders, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 3198-3207.
44. S. Burattini, B. W. Greenland, D. H. Merino, W. Weng, J. Seppala, H. M. Colquhoun, W. Hayes, M. E. Mackay, I. W. Hamley, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 12051-12058.
45. T. Murase, K. Otsuka, M. Fujita, J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 7864-7865.
46. K. Liu, C. Wang, Z. Li, X. Zhang, Angew. Chem. 2011, 123, 5054;
47. Angew. Chem. Int. Ed. 2011, 50, 4952-4956.
48. P. M. Alvey, J. J. Reczek, V. Lynch, B. L. Iverson, J. Org. Chem. 2010, 75, 7682-7690.
49. V. L. Gunderson, E. Krieg, M. T. Vagnini, M. A. Iron, B. Rybtchinski, M. R. Wasielewski, J. Phys. Chem. B 2011, 115, 7533-7540.
50. G. Koshkakaryan, L. M. Klivansky, D. Cao, M. Snauko, S. J. Teat, J. O. Struppe, Y. Liu, J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 2078-2079.
51. L. M. Klivansky, D. Hanifi, G. Koshkakaryan, D. R. Holycross, E. K. Gorski, Q. Wu, M. Chai, Y. Liu, Chem. Sci. 2012, 3, 2009-2014.
52. S. Tu, S. H. Kim, J. Joseph, D. A. Modarelli, J. R. Parquette, J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 19125-19130.
53. W. Yu, X.-Y. Wang, J. Li, Z.-T. Li, Y.-K. Yan, W. Wang, J. Pei, Chem. Commun. 2013, 49, 54-56.
54. A. S. Tayi, A. K. Shveyd, A. C.-H. Sue, J. M. Szarko, B. S. Rolczynski, D. Cao, T. J. Kennedy, A. A. Sarjeant, C. L. Stern, W. F. Paxton, W. Wu, S. K. Dey, A. C. Fahrenbach, J. R. Guest, H. Mohseni, L. X. Chen, K. L. Wang, J. F. Stoddart, S. I. Stupp, Nature 2012, 488, 485-489.
55. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, Jr., J. A. Montgomery, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, N. J. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski, D. J. Fox, Gaussian 09, Revision A.1, Gaussian, Inc., Wallingford, CT, 2009.
56. A. D. Becke, J. Chem. Phys. 1993, 98, 5648-5652.
57. C. T. Lee, W. T. Yang, R. G. Parr, Phys. Rev. B 1988, 37, 785-789.
58. B. Miehlich, A. Savin, H. Stoll, H. Preuss, Chem. Phys. Lett. 1989, 157, 200-206.
59. J. D. Chai, M. Head-Gordon, J. Chem. Phys. 2008, 128, 84106.
60. J. D. Chai, M. Head-Gordon, Phys. Chem. Chem. Phys. 2008, 10, 6615-6620.
61. A. Das, M. R. Molla, B. Maity, D. Koley, S. Ghosh, Chem. Eur. J. 2012, 18, 9849-9859.
62. M. R. Molla, A. Das, S. Ghosh, Chem. Commun. 2011, 47, 8934-8936.
63. J. Fox, J. J. Wie, B. W. Greenland, S. Burattini, W. Hayes, H. M. Colquhoun, M. E. Mackay, S. J. Rowan, J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 5362-5368.
64. V. J. Bradford, B. L. Iverson, J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 1517-1524.
65. P. A. Karplus, Protein Sci. 1997, 6, 1302-1307.
66. M. B. Avinash, T. Govindaraju, Nanoscale 2011, 3, 2536-2543.