BAD-lectins: Boronic acid-decorated lectins with enhanced binding affinity for the selective enrichment of glycoproteins

Analytical Chemistry

Volumn 85, Issue 17, 2013, Pages 8268-8276

  Lu, Ying Wei ^a   Chien, Chih Wei ^a   Lin, Po Chiao ^b   Huang, Li De ^a   Chen, Chang Yang ^c   Wu, Sz Wei ^d   Han, Chia Li ^e   Khoo, Kay Hooi ^d   Lin, Chun Cheng ^a   Chen, Yu Ju ^e,f  

^a NATIONAL TSING HUA UNIVERSITY   (Taiwan)

^b NATIONAL SUN YAT SEN UNIVERSITY   (Taiwan)

^c NATIONAL TAIWAN NORMAL UNIVERSITY   (Taiwan)

^d INSTITUTE OF BIOLOGICAL CHEMISTRY   (Taiwan)

^e INSTITUTE OF CHEMISTRY   (Taiwan)

^f NATIONAL TAIWAN UNIVERSITY   (Taiwan)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BINDING ENERGY; MAGNETIC NANOPARTICLES; PEPTIDES; POLYSACCHARIDES;

BINDING AFFINITIES; DETECTION SENSITIVITY; DEVELOPMENT AND APPLICATIONS; HYBRID BIOMATERIALS; RECOGNITION PROCESS; SELECTIVE ENRICHMENT; SELECTIVE RECOGNITION; WHOLE CELL LYSATES;

GLYCOPROTEINS;

BORONIC ACID DERIVATIVE; GLYCOPROTEIN; LECTIN;

ANIMAL; ARTICLE; CATTLE; CHEMISTRY; HELA CELL; HORSE; HUMAN; METABOLISM; PROTEIN BINDING;

ANIMALS; BORONIC ACIDS; CATTLE; GLYCOPROTEINS; HELA CELLS; HORSES; HUMANS; LECTINS; PROTEIN BINDING;

EID: 84883476498     PISSN: 00032700     EISSN: 15206882     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ac401581u     Document Type: Article

References (57)

1. Hollenbaugh, D.; Bajorath, J.; Aruffo, A. Bioorganic Chemistry: Carbohydrates; Hecht, S. M., Ed.; Oxford University Press: New York, 1998; pp 313-334.
2. Hirabayashi, J.; Hashidate, T.; Kasai, K. J. Biomol. Tech. 2002, 13, 205-218
3. Ohtsubo, K.; Marth, J. D. Cell 2006, 126, 855-867
4. Peracaula, R.; Tabares, G.; Royle, L.; Harvey, D. J.; Dwek, R. A.; Rudd, P. M.; de Llorens, R. Glycobiology 2003, 13, 457-470
5. Dube, D. H.; Bertozzi, C. R. Nat. Rev. Drug Discovery 2005, 4, 477-488
6. Cerami, A.; Stevens, V. J.; Monnier, V. M. Metabolism 1979, 28, 431-437
7. Parekh, R. B.; Dwek, R. A.; Sutton, B. J.; Fernandes, D. L.; Leung, A.; Stanworth, D.; Rademacher, T. W.; Mizuochi, T.; Taniguchi, T.; Matsuta, K.; Takeuchi, F.; Nagano, Y.; Miyamoto, T.; Kobata, A. Nature 1985, 316, 452-457
8. Ludwig, J. A.; Weinstein, J. N. Nat. Rev. Cancer 2005, 5, 845-856
9. Taketa, K.; Endo, Y.; Sekiya, C.; Tanikawa, K.; Koji, T.; Taga, H.; Satomura, S.; Matsuura, S.; Kawai, T.; Hirai, H. Cancer Res. 1993, 53, 5419-5423
10. Li, D.; Mallory, T.; Satomura, S. Clin. Chim. Acta 2001, 313, 15-19
11. Ramakrishnan, B.; Boeggeman, E.; Pasek, M.; Qasba, P. K. Methods Mol. Biol. 2011, 751, 281-296
12. Sletten, E. M.; Bertozzi, C. R. Angew. Chem., Int. Ed. 2009, 48, 6974-6998
13. Matsumura, K.; Higashida, K.; Ishida, H.; Hata, Y.; Yamamoto, K.; Shigeta, M.; Mizuno-Horikawa, Y.; Wang, X.; Miyoshi, E.; Gu, J.; Taniguchi, N. J. Biol. Chem. 2007, 282, 15700-15708
14. Cummings, R. D.; Etzler, M. E. Essentials of Glycobiology; Varki, A.; Cummings, R. D.; Esko, J. D.; Freeze, H. H.; Stanley, P.; Bertozzi, C. R.; Hart, G. W.; Etzler, M. E., Eds.; Cold Spring Harbor Laboratory Press: New York, 2009; pp 633-648.
15. Pilobello, K. T.; Slawek, D. E.; Mahal, L. K. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2007, 104, 11534-11539
16. Tajiri, M.; Yoshida, S.; Wada, Y. Glycobiology 2005, 15, 1332-1340
17. Qiu, Y.; Patwa, T. H.; Xu, L.; Shedden, K.; Misek, D. E.; Tuck, M.; Jin, G.; Ruffin, M. T.; Turgeon, D. K.; Synal, S.; Bresalier, R.; Marcon, N.; Brenner, D. E.; Lubman, D. M. J. Proteome Res. 2008, 7, 1693-1703
18. Ueda, K.; Takami, S.; Saichi, N.; Daigo, Y.; Ishikawa, N.; Kohno, N.; Katsumata, M.; Yamane, A.; Ota, M.; Sato, T. A.; Nakamura, Y.; Nakagawa, H. Mol. Cell. Proteomics 2010, 9, 1819-1828
19. Tateno, H.; Nakamura-Tsuruta, S.; Hirabayashi, J. Glycobiology 2009, 19, 527-536
20. Hedlund, M.; Ng, E.; Varki, A.; Varki, N. M. Cancer Res. 2008, 68, 388-394
21. Ju, T.; Lanneau, G. S.; Gautam, T.; Wang, Y.; Xia, B.; Stowell, S. R.; Willard, M. T.; Wang, W.; Xia, J. Y.; Zuna, R. E.; Laszik, Z.; Benbrook, D. M.; Hanigan, M. H.; Cummings, R. D. Cancer Res. 2008, 68, 1636-1646
22. Imberty, A.; Mitchell, E. P.; Wimmerova, M. Curr. Opin. Struct. Biol. 2005, 15, 525-534
23. Hsu, K. L.; Mahal, L. K. Nat. Protoc. 2006, 1, 543-549
24. Kaji, H.; Yamauchi, Y.; Takahashi, N.; Isobe, T. Nat. Protoc. 2006, 1, 3019-3027
25. Lorand, J. P.; Edwards, J. O. J. Org. Chem. 1959, 24, 769-774
26. Chen, M. L.; Adak, A. K.; Yeh, N. C.; Yang, W. B.; Chuang, Y. J.; Wong, C. H.; Hwang, K. C.; Hwu, J. R. R.; Hsieh, S. L.; Lin, C. C. Angew. Chem., Int. Ed. 2008, 47, 8627-8630
27. Lin, P. C.; Chen, S. H.; Wang, K. Y.; Chen, M. L.; Adak, A. K.; Hwu, J. R.; Chen, Y. J.; Lin, C. C. Anal. Chem. 2009, 81, 8774-8782
28. Hsiao, H. Y.; Chen, M. L.; Wu, H. T.; Huang, L. D.; Chien, W. T.; Yu, C. C.; Jan, F. D.; Sahabuddin, S.; Chang, T. C.; Lin, C. C. Chem. Commun. 2011, 47, 1187-1189
29. Kim, S. K.; Swamy, K. M. K.; Chung, S. Y.; Kim, H. N.; Kim, M. J.; Jeong, Y.; Yoon, J. Tetrahedron Lett. 2010, 51, 3286-3289
30. Shibuya, N.; Goldstein, I. J.; Broekaert, W. F.; Nsimba-Lubaki, M.; Peeters, B.; Peumans, W. J. J. Biol. Chem. 1987, 262, 1596-1601
31. Lin, P. C.; Chou, P. H.; Chen, S. H.; Liao, H. K.; Wang, K. Y.; Chen, Y. J.; Lin, C. C. Small 2006, 2, 485-489
32. Han, C. L.; Chien, C. W.; Chen, W. C.; Chen, Y. R.; Wu, C. P.; Li, H.; Chen, Y. J. Mol. Cell. Proteomics 2008, 7, 1983-1997
33. Ritchie, M. A.; Gill, A. C.; Deery, M. J.; Lilley, K. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2002, 13, 1065-1077
34. Chen, H. X.; Lee, M.; Lee, J.; Kim, J. H.; Gal, Y. S.; Hwang, Y. H.; An, W. G.; Koh, K. Sensors 2007, 7, 1480-1495
35. Malmqvist, M. Nature 1993, 361, 186-187
36. Lin, C. C.; Yeh, Y. C.; Yang, C. Y.; Chen, G. F.; Chen, Y. C.; Wu, Y. C.; Chen, C. C. Chem. Commun. 2003, 2920-2921
37. Chien, Y. Y.; Jan, M. D.; Adak, A. K.; Tzeng, H. C.; Lin, Y. P.; Chen, Y. J.; Wang, K. T.; Chen, C. T.; Chen, C. C.; Lin, C. C. Chembiochem 2008, 9, 1100-1109
38. Bellapadrona, G.; Tesler, A. B.; Grunstein, D.; Hossain, L. H.; Kikkeri, R.; Seeberger, P. H.; Vaskevich, A.; Rubinstein, I. Anal. Chem. 2012, 84, 232-240
39. Edwards, P. R.; Leatherbarrow, R. J. Anal. Biochem. 1997, 246, 1-6
40. Linman, M. J.; Taylor, J. D.; Yu, H.; Chen, X.; Cheng, Q. Anal. Chem. 2008, 80, 4007-4013
41. El-Dakdouki, M. H.; Zhu, D. C.; El-Boubbou, K.; Kamat, M.; Chen, J.; Li, W.; Huang, X. Biomacromolecules 2012, 13, 1144-1151
42. Reichardt, N. C.; Martin-Lomas, M.; Penades, S. Chem. Soc. Rev. 2013, 4358-4376 10.1039/C2CS35427F
43. Lin, P. C.; Yu, C. C.; Wu, H. T.; Lu, Y. W.; Han, C. L.; Su, A. K.; Chen, Y. J.; Lin, C. C. Biomacromolecules 2013, 14, 160-168
44. Wang, K. Y.; Chuang, S. A.; Lin, P. C.; Huang, L. S.; Chen, S. H.; Ouarda, S.; Pan, W. H.; Lee, P. Y.; Lin, C. C.; Chen, Y. J. Anal. Chem. 2008, 80, 6159-6167
45. Springsteen, G.; Wang, B. H. Chem Commun 2001, 1608-1609
46. Lee, J. H.; Kim, Y. S.; Ha, M. Y.; Lee, E. K.; Choo, J. B. J. Am. Soc. Mass. Spectrom. 2005, 16, 1456-1460
47. Prien, J. M.; Ashline, D. J.; Lapadula, A. J.; Zhang, H.; Reinhold, V. N. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 2009, 20, 539-556
48. Yang, B. Y.; Gray, J. S.; Montgomery, R. Carbohydr. Res. 1996, 287, 203-212
49. Coddeville, B.; Strecker, G.; Wieruszeski, J. M.; Vliegenthart, J. F.; van Halbeek, H.; Peter-Katalinic, J.; Egge, H.; Spik, G. Carbohydr. Res. 1992, 236, 145-164
50. Lopez, M.; Coddeville, B.; Langridge, J.; Plancke, Y.; Sautiere, P.; Chaabihi, H.; Chirat, F.; Harduin-Lepers, A.; Cerutti, M.; Verbert, A.; Delannoy, P. Glycobiology 1997, 7, 635-651
51. Sparbier, K.; Koch, S.; Kessler, I.; Wenzel, T.; Kostrzewa, M. J. Biomol. Tech. 2005, 16, 407-413
52. Lin, S. Y.; Chen, Y. Y.; Fan, Y. Y.; Lin, C. W.; Chen, S. T.; Wang, A. H.; Khoo, K. H. J. Proteome Res. 2008, 7, 3293-3303
53. Blake, T. A.; Williams, T. L.; Pirkle, J. L.; Barr, J. R. Anal. Chem. 2009, 81, 3109-3118
54. Conboy, J. J.; Henion, J. D. J. Am. Soc. Mass Spectrom. 1992, 3, 804-814
55. Huddleston, M. J.; Bean, M. F.; Carr, S. A. Anal. Chem. 1993, 65, 877-884
56. Tao, S. C.; Li, Y.; Zhou, J.; Qian, J.; Schnaar, R. L.; Zhang, Y.; Goldstein, I. J.; Zhu, H.; Schneck, J. P. Glycobiology 2008, 18, 761-769
57. Arndt, N. X.; Tiralongo, J.; Madge, P. D.; von Itzstein, M.; Day, C. J. J. Cell. Biochem. 2011, 112, 2230-2240