Microwave-assisted solution phase peptide synthesis in neat water

RSC Advances

Volumn 3, Issue 37, 2013, Pages 16810-16816

  Mahindra, Amit ^a   Nooney, Karthik ^a   Uraon, Shrikant ^a   Sharma, Krishna K ^a   Jain, Rahul ^a  

^a NATIONAL INSTITUTE OF PHARMACEUTICAL EDUCATION AND RESEARCH NIPER   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

ENVIRONMENTALLY BENIGN; KEY FEATURE; MICROWAVE-ASSISTED; PEPTIDE SYNTHESIS; PROTECTIVE GROUP; SHORT REACTION TIME; SIDE-CHAINS; SOLUTION PHASE;

AMINO ACIDS;

BIOSYNTHESIS;

EID: 84883440443     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra43040e     Document Type: Article

References (88)

1. P. Nicolas A. Mor Annu. Rev. Microbiol. 1995 49 277
2. M. E. Pierson J. M. Comstock R. D. Simmons F. Kaiser R. Julien J. Zongrone J. D. Rosamond J. Med. Chem. 1997 40 4302
3. R. E. W. Hancock R. Lehrer Trends Biotechnol. 1998 16 82
4. M. Ferreira, C. Silva, D. Pimenta, F. Portaro, K. Conceicao and M. Demasi, Patent, WO 2008009085, A1 20080124, 2008
5. D. Bevec, F. Cavalli, V. Cavalli and G. Bacher, Patent, WO 2009046860, A2 20090416, 2009
6. H. M. Chen W. Wang D. Smith S. C. Chan Biochim. Biophys. Acta, Gen. Subj. 1997 1336 171
7. J. H. Cho K. I. Homma S. Kanegasaki S. Natori Eur. J. Biochem. 1999 266 878
8. H. Saido-Sakanaka J. Ishibashi A. Sagisaka E. Momotani M. Yamakawa Biochem. J. 1999 338 29
9. P. K. Lund R. H. Goodman P. C. Dee J. F. Habener Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1982 79 345
10. Q. Xiao J. Giguere M. Parisien W. Jeng S. A. St-Pierre P. L. Brubaker M. B. Wheeler Biochemistry 2001 40 2860
11. L. L. Baggio Q. Huang T. Brown D. J. Drucker Diabetes 2004 53 2492
12. F. A. Miller G. J. Dixon G. Arnett J. R. Dice W. A. Rightsel F. M. Schabel Jr I. W. McLean Jr Appl. Microbiol. 1968 16 1489
13. Y. Aboudy E. Mendelson I. Shalit R. Bessalle M. Fridkin Int. J. Pept. Protein Res. 1994 43 573
14. K. Ogasawara Microbiol. Immunol. 1999 43 915
15. N. A. Roberts J. A. Martin D. Kinchington A. V. Broadhurst J. C. Craig I. B. Duncan S. A. Galpin B. K. Handa J. Kay A. Krohn Science 1990 248 358
16. K. T. Chong M. J. Ruwart R. R. Hinshaw K. F. Wilkinson B. D. Rush M. F. Yancey J. W. Strohbach S. Thaisrivongs J. Med. Chem. 1993 36 2575
17. S. Jiang K. Lin Pept. Res. 1995 8 345
18. Y. Nishiyama T. Murakami K. Kurita N. Yamamoto Chem. Pharm. Bull. 1997 45 2125
19. P. S. Dragovich T. J. Prins R. Zhou S. A. Fuhrman A. K. Patick D. A. Matthews C. E. Ford J. W. Meador III R. A. Ferre S. T. Worland J. Med. Chem. 1999 42 1203
20. L. Miele E. Cordella-Miele A. Facchiano A. B. Mukherjee Nature 1988 335 726
21. B. J. Van A. J. Slotboom A. J. Aarsman H. G. H. De FEBS Lett. 1989 247 293
22. Y. A. Kang J. I. Na H. R. Choi J. W. Choi H. Y. Kang K. C. Park Peptides 2011 32 2134
23. C. Festa M. S. De V. Sepe M. V. D'Auria G. Bifulco C. Debitus M. Bucci V. Vellecco A. Zampella Org. Lett. 2011 13 1532
24. D. Regoli J. Barabe Pharmacol. Rev. 1980 32 1
25. J. F. Hess J. A. Borkowski G. S. Young C. D. Strader R. W. Ransom Biochem. Biophys. Res. Commun. 1992 184 260
26. J. G. Menke J. A. Borkowski K. K. Bierilo T. MacNeil A. W. Derrick K. A. Schneck R. W. Ransom C. D. Strader D. L. Linemeyer J. F. Hess J. Biol.Chem. 1994 269 21583
27. A. V. Schally A. Arimura A. J. Kastin H. Matsuo Y. Baba T. W. Redding R. M. G. Nair L. Debeljuk W. F. White Science 1971 173 1036
28. R. Burgus M. Butcher M. Amoss N. Ling M. Monahan J. Rivier R. Fellows R. Blackwell W. Vale R. Guillemin Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 1972 69 278
29. Y. Chen A. Mestek J. Liu J. A. Hurley L. Yu Mol. Pharmacol. 1993 44 8
30. K. Fukuda S. Kato K. Mori M. Nishi H. Takeshima FEBS Lett. 1993 327 311
31. P. Y. Law Y. H. Wong H. H. Loh Biopolymers 1999 51 440
32. A. L. Vaccarino G. A. Olson R. D. Olson A. J. Kastin Peptides 1999 20 1527
33. R. Rapaka F. Porreca Pharm. Res. 1991 8 1
34. A. Anastasi V. Erspamer M. Bucci Experientia 1971 27 166
35. F. Cuttitta D. N. Carney J. Mulshine T. W. Moody J. Fedorko A. Fischler J. D. Minna Nature 1985 316 823
36. T.-K. H. Vu D. T. Hung V. I. Wheaton S. R. Coughlin Cell 1991 64 1057
37. S. R. Coughlin T.-K. Vu D. T. Hung V. I. Wheaton J. Clin. Invest. 1992 89 351
38. R. B. Merrifield J. Am. Chem. Soc. 1963 85 2149
39. Racemization, in Peptides-A Practical Textbook, ed, M. Bodansky, Springer, Berlin, 1993, vol. 117
40. P. E. Dawson T. W. Muir I. Clark-Lewis S. B. H. Kent Science 1994 266 776
41. P. E. Dawson M. J. Churchill M. R. Ghadiri S. B. H. Kent J. Am. Chem. Soc. 1997 119 4325
42. M. Köhn R. Breinbauer Angew. Chem., Int. Ed. 2004 43 3106
43. N. Carrillo E. A. Davalos J. A. Russak J. W. Bode J. Am. Chem. Soc. 2006 128 1452
44. J. W. Bode R. M. Fox K. D. Baucom Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 1248
45. H. Takagi H. Shiomi H. Ueda H. Amano Nature 1979 282 410
46. H. Shiomi H. Ueda H. Takagi Neuropharmacology 1981 20 633
47. M. M. B. Ribeiro H. G. Franquelim I. S. M. Torcato V. G. Ramu M. Heras E. R. Bardaji M. A. R. B. Castanho Biochem. Biophys. Res. Commun. 2012 420 676
48. M. A. Sentandreu F. Toldra Food Chem. 2007 102 511
49. J. Rivier W. Vale M. Monahan N. Ling R. Burgus J. Med. Chem. 1972 15 479
50. E. J. M. van Kan A. van der Bent R. A. Demel B. de Kruijff Biochemistry 2001 40 6398
51. N. Kaur X. Lu M. C. Gershengorn R. Jain J. Med. Chem. 2005 48 6162
52. E. Delort N. Q. Nguyen-Trung T. Darbre J. L. Reymond J. Org. Chem. 2006 71 4468
53. J. M. Castellano J. Batrynchuk K. Dolbeare V. Verma A. Mann K. J. Skoblenick R. L. Johnson R. K. Mishra Peptides 2007 28 2009
54. A. Meister Pharmacol. Ther. 1991 51 155
55. R. Dringen Prog. Neurobiol. 2000 62 649
56. A. Pastore G. Federici E. Bertini F. Piemonte Clin. Chim. Acta 2003 333 19
57. K. Hojo M. Maeda K. Kawasaki Tetrahedron Lett. 2004 45 9293
58. K. Hojo M. Maeda T. J. Smith E. Kita F. Yamaguchi S. Yamamoto K. Kawasaki Chem. Pharm. Bull. 2004 52 422
59. A. S. Galanis F. Albericio M. Grøtli Org. Lett. 2009 11 4488
60. J. M. Collins, US Pat., 0157563 A1, 2012
61. K. Manabe S. Iimura X. M. Sun S. Kobayashi J. Am. Chem. Soc. 2002 124 11971
62. S. Röttger P. J. Sjöberg M. Larhed J. Comb. Chem. 2007 9 204 209
63. M. B. Gawande P. S. Branco Green Chem. 2011 13 3355
64. A. N. Marziale D. Jantke S. H. Faul T. Reiner E. Herdtweck J. Eppinger Green Chem. 2011 13 169
65. U. M. Lindström Chem. Rev. 2002 102 2751
66. C. Li Acc. Chem. Res. 2002 35 533
67. S. Venkatraman T. Huang C.-J. Li Adv. Synth. Catal. 2002 344 399
68. J. E. Klijn J. B. Engberts Nature 2005 435 746
69. R. S. Varma Green Chem. 1999 1 43
70. M. Nuchter B. Ondruschka W. Bonrath A. Gum Green Chem. 2004 6 128
71. C.-J. Li Chem. Rev. 2005 105 3095
72. C. O. Kappe B. Pieber D. Dallinger Angew. Chem., Int. Ed. 2013 52 1088
73. B. Bacsa B. Desai G. Dibo C. O. Kappe J. Pept. Sci. 2006 12 633
74. J. K. Murray S. H. Gellman Nat. Protoc. 2007 2 624
75. B. Bacsa C. O. Kappe Nat. Protoc. 2007 2 2222
76. B. Bacsa K. Horváti S. Bõsze F. Andreae C. O. Kappe J. Org. Chem. 2008 73 7532
77. S. L. Pedersen A. P. Tofteng L. Malik K. J. Jensen Chem. Soc. Rev. 2012 41 1826
78. N. S. Sudarshan V. V. S. Babu Indian J. Chem. 2005 44B 1509
79. V. V. S. Babu R. V. R. Rao Indian J. Chem. 2005 44B 2328
80. A. Mahindra K. K. Sharma R. Jain Tetrahedron Lett. 2012 53 6931
81. T. X. Metro J. Bonnamour T. Reidon J. Sarpoulet J. Martinez F. Lamaty Chem. Commun. 2012 48 11781
82. J. Bonnamour T. X. Metro J. Martinez F. Lamaty Green Chem. 2013 15 1116
83. R. K. Henderson C. Jimenez-Gonzalez D. J. C. Constable S. R. Alston G. G. A. Inglis G. Fisher J. Sherwood S. P. Binks A. D. Curzons Green Chem. 2011 13 854
84. D. S. MacMillan J. Murray H. F. Sneddon C. Jamieson A. J. B. Watson Green Chem. 2013 15 596
85. G. J. Dockary Exp. Physiol. 1973 58 163
86. C. T. Wang I. D. Kulesha P. L. Stefko S. S. Wang Int. J. Pept. Protein Res. 1974 6 59
87. H. Petersen T. Solomon M. I. Grossman Am. J. Physiol. 1978 234 G286
88. G. R. Matsueda J. M. Stewart Peptides 1981 2 45