A highly selective and ratiometric fluorescent sensor for relay recognition of zinc(ii) and sulfide ions based on modulation of excited-state intramolecular proton transfer

RSC Advances

Volumn 3, Issue 37, 2013, Pages 16802-16809

  Tang, Lijun ^a   Cai, Mingjun ^a   Zhou, Pei ^a   Zhao, Jia ^a   Zhong, Keli ^a   Hou, Shuhua ^a   Bian, Yanjiang ^a  

^a BOHAI UNIVERSITY   (China)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

BENZIMIDAZOLES; BLUE-SHIFTED; DISPLACEMENT APPROACHES; EMISSION BANDS; EXCITED-STATE INTRAMOLECULAR PROTON TRANSFER; RATIOMETRIC FLUORESCENT SENSORS; RATIOMETRIC SENSORS; SEQUENTIAL RECOGNITION;

AMINO ACIDS; EXCITED STATES; FLUORESCENCE; METAL IONS; PROTON TRANSFER; ZINC; ZINC COMPOUNDS;

SENSORS;

EID: 84883408618     PISSN: None     EISSN: 20462069     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3ra42931h     Document Type: Article

References (85)

1. A. P. de Silva H. Q. N. Gunaratne T. Gunnlaugsson A. J. M. Huxley C. P. McCoy J. T. Rademacher T. E. Rice Chem. Rev. 1997 97 1515 1566
2. T. Gunnlaugsson M. Glynn G. M. Tocci P. E. Kruger F. M. Pfeffer Coord. Chem. Rev. 2006 250 3094 3117
3. B. Valeur I. Leray Coord. Chem. Rev. 2000 205 3 40
4. J. Du M. Hu J. Fan X. Peng Chem. Soc. Rev. 2012 41 4511 4535
5. M. E. Jun B. Roy K. H. Ahn Chem. Commun. 2011 47 7583 7601
6. P. D. Beer P. A. Gale Angew. Chem., Int. Ed. 2001 40 486 516
7. X. Lou D. Ou Q. Li Z. Li Chem. Commun. 2012 48 8462 8477
8. M. Wenzel J. R. Hiscock P. A. Gale Chem. Soc. Rev. 2012 41 480 520
9. J. M. Berg Y. Shi Science 1996 271 1081 1085
10. S. C. Burdette S. J. Lippard Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2003 100 3605 3610
11. P. J. Fraker L. E. King Annu. Rev. Nutr. 2004 24 277 298
12. W. J. Bettger B. L. O'Dell J. Nutr. Biochem. 1993 4 194 207
13. C. F. Walker R. E. Black Annu. Rev. Nutr. 2004 24 255 275
14. D. W. Choi J. Y. Koh Annu. Rev. Neurosci. 1998 21 347 375
15. J. H. Weiss S. L. Sensi J. Y. Koh Trends Pharmacol. Sci. 2000 21 395 401
16. Z. Xu J. Yoon D. R. Spring Chem. Soc. Rev. 2010 39 1996 2006
17. Y. Kawanishi K. Kikuchi H. Takakusa S. Mizukami Y. Urano T. Higuchi T. Nagano Angew. Chem., Int. Ed. 2000 39 3438 3440
18. C. C. Woodroofe S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2003 125 11458 11459
19. Z. Liu C. Zhang Y. Li Z. Wu F. Qian X. Yang W. He X. Gao Z. Guo Org. Lett. 2009 11 795 798
20. M. Taki J. L. Wolford T. V. O'Halloran J. Am. Chem. Soc. 2004 126 712 713
21. H.-H. Wang Q. Gan X.-J. Wang L. Xue S.-H. Liu H. Jiang Org. Lett. 2007 9 4995 4998
22. D. Du M. Wang J. Cai A. Zhang Sens. Actuators, B 2010 146 337 341
23. E. Tamanini A. Katewa L. M. Sedger M. H. Todd M. Watkinson Inorg. Chem. 2009 48 319 324
24. K. Hanaoka K. Kikuchi H. Kojima Y. Urano T. Nagano Angew. Chem., Int. Ed. 2003 42 2996 2999
25. W. Liu L. Xu R. Sheng P. Wang H. Li S. Wu Org. Lett. 2007 9 3829 3832
26. M. Taki M. Desaki A. Ojida S. Iyoshi T. Hirayama I. Hamachi Y. Yamamoto J. Am. Chem. Soc. 2008 130 12564 12565
27. F. Qian C. Zhang Y. Zhang W. He X. Gao P. Hu Z. Guo J. Am. Chem. Soc. 2009 131 1460 1468
28. E. Tomat E. M. Nolan J. Jaworski S. J. Lippard J. Am. Chem. Soc. 2008 130 15776 15777
29. L. Xue C. Liu H. Jiang Chem. Commun. 2009 1061 1063
30. T. Cheng Y. Xu S. Zhang W. Zhu X. Qian L. Duan J. Am. Chem. Soc. 2008 130 16160 16161
31. G. Masanta C. S. Lim H. J. Kim J. H. Han H. M. Kim B. R. Cho J. Am. Chem. Soc. 2011 133 5698 5700
32. Z. Xu X. Liu J. Pan D. R. Spring Chem. Commun. 2012 48 4764 4766
33. M.-M. Yu Z.-X. Li L.-H. Wei D.-H. Wei M.-S. Tang Org. Lett. 2008 10 5115 5118
34. Y. Zhou Z.-X. Li S.-Q. Zang Y.-Y. Zhu H.-Y. Zhang H.-W. Hou T. C. W. Mak Org. Lett. 2012 14 1214 1217
35. Z. Li M. Yu L. Zhang M. Yu J. Liu L. Wei H. Zhang Chem. Commun. 2010 46 7169 7171
36. Z. Li L. Zhang L. Wang Y. Guo L. Cai M. Yu L. Wei Chem. Commun. 2011 47 5798 5800
37. Z.-X. Han X.-B. Zhang Z. Li Y.-J. Gong X.-Y. Wu Z. Jin C.-M. He L.-X. Jian J. Zhang G.-L. Shen Anal. Chem. 2010 82 3108 3113
38. L. Xue Q. Liu H. Jiang Org. Lett. 2009 11 3454 3457
39. L. Xue C. Liu H. Jiang Org. Lett. 2009 11 1655 1658
40. J. Wang W. Lin W. Li Chem.-Eur. J. 2012 18 13629 13632
41. X. Zhou P. Li Z. Shi X. Tang C. Chen W. Liu Inorg. Chem. 2012 51 9226 9231
42. C. Lu Z. Xu J. Cui R. Zhang X. Qian J. Org. Chem. 2007 72 3554 3557
43. Z. Xu K.-H. Baek H. N. Kim J. Cui X. Qian D. R. Spring I. Shin J. Yoon J. Am. Chem. Soc. 2010 132 601 610
44. Hydrogen Sulfide, World Health Organization: Geneva, 1981, (Environmental Health Criteria, No. 19)
45. X. Cao W. Lin L. He Org. Lett. 2011 13 4716 4719
46. S. A. Patwardhan S. M. Abhyankar Colourage 1988 35 15 18
47. D. Jiménez R. Martínez-Máñez F. Sancenón J. V. Ros-Lis A. Benito J. Soto J. Am. Chem. Soc. 2003 125 9000 9001
48. X. Lou H. Mu R. Gong E. Fu J. Qin Z. Li Analyst 2011 136 684 687
49. L. Zhang X. Lou Y. Yu J. Qin Z. Li Macromolecules 2011 44 5186 5193
50. J. Liu J. Chen Z. Fang L. Zeng Analyst 2012 137 5502 5505
51. M.-Q. Wang K. Li J.-T. Hou M.-Y. Wu Z. Huang X.-Q. Yu J. Org. Chem. 2012 77 8350 8354
52. R. Zhang X. Yu Y. Yin Z. Ye G. Wang J. Yuan Anal. Chim. Acta 2011 691 83 88
53. Y. Qian J. Karpus O. Kabil S.-Y. Zhang H.-L. Zhu R. Banerjee J. Zhao C. He Nat. Commun. 2011 2 495
54. J. Zhang X. Xu X. Yang Analyst 2012 137 1556 1558
55. M. G. Choi S. Cha H. Lee H. L. Jeon S.-K. Chang Chem. Commun. 2009 7390 7392
56. F. Hou L. Huang P. Xi J. Cheng X. Zhao G. Xie Y. Shi F. Cheng X. Yao D. Bai Inorg. Chem. 2012 51 2454 2460
57. F. Hou J. Cheng P. Xi F. Chen L. Huang G. Xie Y. Shi H. Liu D. Bai Z. Zeng Dalton Trans. 2012 41 5799 5804
58. X. Gu C. Liu Y.-C. Zhu Y.-Z. Zhu Tetrahedron Lett. 2011 52 5000 5003
59. K. E. Sapsford L. Berti I. L. Medintz Angew. Chem., Int. Ed. 2006 45 4562 4589
60. J. Wu W. Liu J. Ge H. Zhang P. Wang Chem. Soc. Rev. 2011 40 3483 3495
61. J. Zhao S. Ji Y. Chen H. Guo P. Yang Phys. Chem. Chem. Phys. 2012 14 8803 8817
62. Y.-G. Zhao B.-G. Zhang C.-Y. Duan Z.-H. Lin Q.-J. Meng New J. Chem. 2006 30 1207 1213
63. Y. Wu X. Peng J. Fan S. Gao M. Tian J. Zhao S. Sun J. Org. Chem. 2007 72 62 70
64. Q. Chu D. A. Medvetz Y. Pang Chem. Mater. 2007 19 6421 6429
65. A. Helal N. T. T. Thao S. W. Lee H.-S. Kim J. Inclusion Phenom. Macrocyclic Chem. 2009 66 87 94
66. H. S. Jung H. J. Kim J. Vicens J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2009 50 983 987
67. S. Chen P. Hou J. Wang X. Song RSC Adv. 2012 2 10869 10873
68. X.-F. Yang H. Qi L. Wang Z. Su G. Wang Talanta 2009 80 92 97
69. W.-H. Chen Y. Xing Y. Pang Org. Lett. 2011 13 1362 1365
70. R. Hu J. Feng D. Hu S. Wang S. Li Y. Li G. Yang Angew. Chem., Int. Ed. 2010 49 4915 4918
71. D. Udhayakumari S. Saravanamoorthy M. Ashok S. Velmathi Tetrahedron Lett. 2011 52 4631 4635
72. D. Y. Han J. M. Kim J. Kim H. S. Jung Y. H. Lee J. F. Zhang J. S. Kim Tetrahedron Lett. 2010 51 1947 1951
73. J. Jayabharathi V. Thanikachalam N. Srinivasan K. Jayamorthy M. V. Perumal J. Fluoresc. 2011 21 1813 1823
74. K.-C. Wu Y.-S. Lin Y.-S. Yeh C.-Y. Chen M. O. Ahmed P.-T. Chou Y.-S. Hon Tetrahedron 2004 60 11861 11868
75. Y. Xu Y. Pang Chem. Commun. 2010 46 4070 4072
76. M. M. Henary Y. Wu C. J. Fahrni Chem.-Eur. J. 2004 10 3015 3025
77. S. Santra G. Krishnamoorthy S. K. Dogra J. Phys. Chem. A 2000 104 476 482
78. S. Santra G. Krishnamoorthy S. K. Dogra Chem. Phys. Lett. 1999 311 55 61
79. X. Peng J. Du J. Fan J. Wang Y. Wu J. Zhao S. Sun T. Xu J. Am. Chem. Soc. 2007 129 1500 1501
80. H. G. Lee J. H. Lee S. P. Jang H. M. Park S.-J. Kim Y. Kim C. Kim R. G. Harrison Tetrahedron 2011 67 8073 8078
81. S. Sumiya Y. Shiraishi T. Hirai J. Phys. Chem. A 2013 117 1474 1482
82. L. J. Liang X. J. Zhao C. Z. Huang Analyst 2012 137 953 958
83. H. Li J. Fan F. Song H. Zhu J. Du S. Sun X. Peng Chem.-Eur. J. 2010 16 12349 12356
84. H. Zhu J. Fan J. Lu M. Hu J. Cao J. Wang H. Li X. Liu X. Peng Talanta 2012 93 55 61
85. E. A. Lyakhova Y. A. Gusyeva J. V. Nekhoroshkova L. M. Shafran S. A. Lyakhov Eur. J. Med. Chem. 2009 44 3305 3312