Accessibility, reactivity, and selectivity of side chains within a channel of de novo peptide assembly

Journal of the American Chemical Society

Volumn 135, Issue 34, 2013, Pages 12524-12527

  Burton, Antony J ^a   Thomas, Franziska ^a   Agnew, Christopher ^a   Hudson, Kieran L ^a   Halford, Stephen E ^a   Brady, R Leo ^a   Woolfson, Derek N ^a  

^a UNIVERSITY OF BRISTOL   (United Kingdom)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CENTRAL CHANNELS; CHEMOSELECTIVE; CONTROLLED ENVIRONMENT; CYSTEINE RESIDUES; IODOACETIC ACID; NOVO PROTEINS; REACTIVE FUNCTIONAL GROUPS; X RAY CRYSTAL STRUCTURES;

AMINO ACIDS; CHAINS; FUNCTIONAL GROUPS; PROTEINS;

SCAFFOLDS (BIOLOGY);

CYSTEINE; IODOACETAMIDE; PEPTIDE; THIOL; THIOL DERIVATIVE;

ALKYLATION; ARTICLE; CONTROLLED STUDY; CRYSTAL STRUCTURE; DISSOCIATION; PROTEIN STRUCTURE; PROTEIN UNFOLDING; X RAY CRYSTALLOGRAPHY; CHEMICAL STRUCTURE; CHEMISTRY; QUANTUM THEORY; SYNTHESIS;

CRYSTALLOGRAPHY, X-RAY; CYSTEINE; MODELS, MOLECULAR; PEPTIDES; PROTEIN UNFOLDING; QUANTUM THEORY; SULFHYDRYL COMPOUNDS;

EID: 84883303145     PISSN: 00027863     EISSN: 15205126     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ja4053027     Document Type: Article

References (32)

1. Knowles, J. R. Nature 1991, 350, 121
2. Thorn, S. N.; Daniels, R. G.; Auditor, M.-T. M.; Hilvert, D. Nature 1995, 373, 228
3. Jiang, L.; Althoff, E. A.; Clemente, F. R.; Doyle, L.; Röthlisberger, D.; Zanghellini, A.; Gallaher, J. L.; Betker, J. L.; Tanaka, F.; Barbas, C. F.; Hilvert, D.; Houk, K. N.; Stoddard, B. L.; Baker, D. Science 2008, 319, 1387
4. Privett, H. K.; Kiss, G.; Lee, T. M.; Blomberg, R.; Chica, R. A.; Thomas, L. M.; Hilvert, D.; Houk, K. N.; Mayo, S. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2012, 109, 3790
5. Richter, F.; Blomberg, R.; Khare, S. D.; Kiss, G.; Kuzin, A. P.; Smith, A. J. T.; Gallaher, J.; Pianowski, Z.; Helgeson, R. C.; Grjasnow, A.; Xiao, R.; Seetharaman, J.; Su, M.; Vorobiev, S.; Lew, S.; Forouhar, F.; Kornhaber, G. J.; Hunt, J. F.; Montelione, G. T.; Tong, L.; Houk, K. N.; Hilvert, D.; Baker, D. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16197
6. Smith, A. J. T.; Müller, R.; Toscano, M. D.; Kast, P.; Hellinga, H. W.; Hilvert, D.; Houk, K. N. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 15361
7. Kiss, G.; Çelebi-Ölçüm, N.; Moretti, R.; Baker, D.; Houk, K. N. Angew. Chem., Int. Ed. 2013, 52, 5700
8. Wörsdörfer, B.; Henning, L. M.; Obexer, R.; Hilvert, D. ACS Catal. 2012, 2, 982
9. Siegel, J. B.; Zanghellini, A.; Lovick, H. M.; Kiss, G.; Lambert, A. R.; St.Clair, J. L.; Gallaher, J. L.; Hilvert, D.; Gelb, M. H.; Stoddard, B. L.; Houk, K. N.; Michael, F. E.; Baker, D. Science 2010, 329, 309
10. Bjelic, S.; Nivón, L. G.; Çelebi-Ölçüm, N.; Kiss, G.; Rosewall, C. F.; Lovick, H. M.; Ingalls, E. L.; Gallaher, J. L.; Seetharaman, J.; Lew, S.; Montelione, G. T.; Hunt, J. F.; Michael, F. E.; Houk, K. N.; Baker, D. ACS Chem. Biol. 2013, 8, 749
11. Hyster, T. K.; Knörr, L.; Ward, T. R.; Rovis, T. Science 2012, 338, 500
12. Coelho, P. S.; Brustad, E. M.; Kannan, A.; Arnold, F. H. Science 2013, 339, 307
13. Richter, F.; Leaver-Fay, A.; Khare, S. D.; Bjelic, S.; Baker, D. PLoS ONE 2011, 6, e19230
14. Nanda, V.; Koder, R. L. Nat. Chem. 2010, 2, 15
15. Kries, H.; Blomberg, R.; Hilvert, D. Curr. Opin. Chem. Biol. 2013, 17, 221
16. Johnsson, K.; Allemann, R. K.; Widmer, H.; Benner, S. A. Nature 1993, 365, 530
17. Armstrong, C. T.; Watkins, D. W.; Anderson, J. L. R. Dalton Trans. 2013, 42, 3136
18. Kaplan, J.; DeGrado, W. F. Proc. Natl. Acad. Sci. U.S.A. 2004, 101, 11566
19. Koder, R. L.; Anderson, J. L. R.; Solomon, L. A.; Reddy, K. S.; Moser, C. C.; Dutton, P. L. Nature 2009, 458, 305
20. Bromley, E. H. C.; Channon, K.; Moutevelis, E.; Woolfson, D. N. ACS Chem. Biol. 2008, 3, 38
21. Fletcher, J. M.; Boyle, A. L.; Bruning, M.; Bartlett, G. J.; Vincent, T. L.; Zaccai, N. R.; Armstrong, C. T.; Bromley, E. H. C.; Booth, P. J.; Brady, R. L.; Thomson, A. R.; Woolfson, D. N. ACS Synth. Biol. 2012, 1, 240
22. Boyle, A. L.; Bromley, E. H. C.; Bartlett, G. J.; Sessions, R. B.; Sharp, T. H.; Williams, C. L.; Curmi, P. M. G.; Forde, N. R.; Linke, H.; Woolfson, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 15457
23. Fletcher, J. M.; Harniman, R. L.; Barnes, F. R. H.; Boyle, A. L.; Collins, A.; Mantell, J.; Sharp, T. H.; Antognozzi, M.; Booth, P. J.; Linden, N.; Miles, M. J.; Sessions, R. B.; Verkade, P.; Woolfson, D. N. Science 2013, 340, 595
24. Armstrong, C. T.; Boyle, A. L.; Bromley, E. H. C.; Mahmoud, Z. N.; Smith, L.; Thomson, A. R.; Woolfson, D. N. Faraday Discuss. 2009, 143, 305
25. Thomas, F.; Boyle, A. L.; Burton, A. J.; Woolfson, D. N. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5161
26. Nautiyal, S.; Woolfson, D. N.; King, D. S.; Alber, T. Biochemistry 1995, 34, 11645
27. Zaccai, N. R.; Chi, B.; Thomson, A. R.; Boyle, A. L.; Bartlett, G. J.; Bruning, M.; Linden, N.; Sessions, R. B.; Booth, P. J.; Brady, R. L.; Woolfson, D. N. Nat. Chem. Biol. 2011, 7, 935
28. Marino, S. M.; Gladyshev, V. N. J. Biol. Chem. 2012, 287, 4419
29. Akabas, M.; Stauffer, D.; Xu, M.; Karlin, A. Science 1992, 258, 307
30. Weerapana, E.; Wang, C.; Simon, G. M.; Richter, F.; Khare, S.; Dillon, M. B. D.; Bachovchin, D. A.; Mowen, K.; Baker, D.; Cravatt, B. F. Nature 2010, 468, 790
31. Sechi, S.; Chait, B. T. Anal. Chem. 1998, 70, 5150
32. Creighton, T. E. Nature 1980, 284, 487