Synthesis and characterization of a low band gap quinoxaline based D-A copolymer and its application as a donor for bulk heterojunction polymer solar cells

Polymer Chemistry

Volumn 4, Issue 14, 2013, Pages 4033-4044

  Keshtov, M L ^a   Marochkin, D V ^a   Kochurov, V S ^b   Khokhlov, A R ^a   Koukaras, E N ^c,d   Sharma, G D ^c,e  

^a A N NESMEYANOV INSTITUTE OF ORGANOELEMENT COMPOUNDS   (Russian Federation)

^b MOSCOW STATE UNIVERSITY   (Russian Federation)

^c INSTITUTE OF CHEMICAL ENGINEERING SCIENCES   (Greece)

^d UNIVERSITY OF PATRAS   (Greece)

^e JEC Group of Colleges   (India)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

CONDUCTING POLYMERS; CONVERSION EFFICIENCY; CYCLIC VOLTAMMETRY; ELECTRONS; HETEROJUNCTIONS; ORGANIC SOLVENTS; SOLAR CELLS; SOLVENTS;

ALTERNATING COPOLYMER; BULK HETEROJUNCTION; BULK HETEROJUNCTION SOLAR CELLS; ELECTRONWITHDRAWING; POLYMER SOLAR CELLS; POWER CONVERSION EFFICIENCIES; SYNTHESIS AND CHARACTERIZATIONS; UV-VISIBLE ABSORPTION;

COPOLYMERS;

EID: 84883258029     PISSN: 17599954     EISSN: 17599962     Source Type: Journal    
DOI: 10.1039/c3py00391d     Document Type: Article

References (107)

1. T. Yang M. Wang C. Duan C. Hu L. Hunag J. Peng F. Huang X. Gong Energy Environ. Sci. 2012 5 8208 8214
2. G. Li R. Zhu Y. Yang Nat. Photonics 2012 6 153 161
3. G. Dennler M. C. Scharber C. J. Brabec Adv. Mater. 2009 21 1323 1338
4. Y. Y. Liang L. P. Yu Polym. Rev. 2010 50 454 473
5. R. Sondergaard M. Hosel D. Angmo T. T. Larsen-Olsen F. C. Krebs Mater. Today 2012 15 36 49
6. S. H. Park A. Roy S. Beaupre S. Cho N. Coates J. S. Moon S. Moses M. Leclerc K. Lee A. J. Heeger Nat. Photonics 2009 2 297 302
7. Z. He C. Zhong S. Su M. Xu H. Wu Y. Cao Nat. Photonics 2012 6 591 595
8. X. Chen B. Liu Y. Zou L. Xiao X. Guo Y. He Y. Li J. Mater. Chem. 2012 22 17724 17731
9. C. Y. Chang Y. J. Cheng S. H. Hung J. S. Wu W. S. Kao C. H. Lee C. S. Hsu Adv. Mater. 2012 24 549 553
10. C. B. Nielsen R. S. Ashraf B. C. Schroeder P. D'Angelo S. E. Watkins K. Song T. D. Anthopoulos I. McCulloch Chem. Commun. 2012 48 5832 5834
11. B. C. Thompson J. M. J. Frechet Angew. Chem., Int. Ed. 2008 47 58 77
12. Y. J. Cheng S. H. Yang C. S. Hsu Chem. Rev. 2009 109 5868 5923
13. G. Yu J. Gao J. C. Hummelen F. Wudl A. J. Heeger Science 1995 270 1789 1791
14. C. J. Brabec N. S. Sariciftci J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 15 26
15. W. Ma C. Yang X. Gong K. Lee A. J. Heeger Adv. Funct. Mater. 2005 15 1617 1622
16. G. Li V. Shrotriya J. Huang Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864 868
17. J. Y. Kim S. H. Kim H. H. Lee K. Lee W. Ma X. Gong A. J. Heeger Adv. Mater. 2006 18 572 576
18. Y. He H. Y. Chen J. Hou Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2010 132 1377 1382
19. G. Zhao Y. He Y. Li Adv. Mater. 2010 22 4355 4358
20. X. Guo C. Cui M. Zhang L. Huo Y. Li Energy Environ. Sci. 2012 5 7943 7949
21. M. C. Scharber D. Muhlbacher M. Koppe P. Denk C. Waldauf A. J. Heeger C. J. Brabec Adv. Mater. 2006 18 789 794
22. N. Blouin A. Michaud D. Gendron S. Wakim E. Blair N. P. Rodica M. Belletete G. Durocher Y. Tao M. Leclerc J. Am. Chem. Soc. 2008 130 732 742
23. H. Zhuo L. Yang W. You Macromolecules 2012 45 607 632
24. C. J. Brabec A. Cravino D. Meissner N. S. Sariciftci T. Fromherz M. T. Rispens L. Sanchez J. C. Hummelen Adv. Funct. Mater. 2001 11 374 380
25. E. E. Havinga W. Hoeve H. Wynberg Synth. Met. 1993 55 299 306
26. A. K. Agrawal S. A. Jenekhe Macromolecules 1991 24 6806 6808
27. S. A. Jenekhe L. Lu M. M. Alam Macromolecules 2001 34 7315 7324
28. C. M. Amb S. Chen K. R. Graham J. Subbiah C. E. Small F. So J. R. Reynolds J. Am. Chem. Soc. 2011 133 10062 10065
29. S. C. Price A. C. Stuart L. Q. Yang H. X. Zhou W. You J. Am. Chem. Soc. 2011 133 4625 4631
30. Z. C. He C. M. Zhong X. Huang W. Y. Wong H. B. Wu L. W. Chen S. J. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4637
31. Y. Y. Liang Z. Xu J. B. Xia S. T. Tsai Y. Wu G. Li C. Ray L. P. Yu Adv. Mater. 2010 22 E135 E136
32. M. C. Scharber M. Koppe J. Gao F. Cordella M. A. Loi P. Denk M. Morana H. J. Egelhaaf K. Forberich G. Dennler R. Gaudiana D. Waller Z. Zhu X. Shi C. J. Brabec Adv. Mater. 2010 22 367 370
33. H. J. Son L. Lu W. Chen T. Xu T. Zheng B. Carsten J. Strzalka S. B. Darling L. X. Chen L. Yu Adv. Mater. 2013 25 838 843
34. Y. Li Acc. Chem. Res. 2012 45 723 733
35. L. Huo S. Zhang X. Guo F. Xu Y. Li J. Hou Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 9697 9702
36. S. H. Park A. Roy S. Beaupre S. Cho N. Coates J. S. Moon D. Moses M. Leclerc K. Lee A. J. Heeger Nat. Photonics 2009 3 297 302
37. S. C. Price A. C. Stuart W. You Macromolecules 2010 42 4609 4612
38. R. Qin W. Li C. Li C. Du C. Veit H. F. Schleiermacer M. Andersson Z. Bo Z. Liu O. Inganas U. Wuerfel F. Zhang J. Am. Chem. Soc. 2008 131 14612 14613
39. H. Zhou L. Yang A. C. Stuart S. C. Price S. Liu W. You Angew. Chem., Int. Ed. 2011 50 2995 2998
40. F. Zhang E. Perzon X. Wang W. Mammo M. R. Andersson O. Inaganas Adv. Funct. Mater. 2005 15 745 750
41. M. M. Wienk R. Turbiez M. P. Struijk M. Fonrodona R. A. J. Janssen Appl. Phys. Lett. 2006 88 153511 153513
42. L. M. Campos A. Tontcheva S. Gunes G. Sonmez H. Neugebauer N. S. Sariciftci F. Wudl Chem. Mater. 2005 17 4031 4033
43. E. Zhou J. Cong S. Yamakawa Q. Wei M. Nakamura K. Tajima C. Yang K. Hashimoto Macromolecules 2010 43 2879
44. M. M. Wienk M. Turbiez J. Gilot R. A. Janssen Adv. Mater. 2008 20 2556 2560
45. J. C. Bijleveld A. P. Zoombelt S. G. J. Mathijssen M. M. Wienk M. Turbiez D. M. Leeuw R. A. J. Janssen J. Am. Chem. Soc. 2009 131 16616 16617
46. J. C. Bijleveld V. S. Gevaerts D. D. Nuzzo M. Turbiez S. G. Mathijssen D. M. Leeuw R. A. J. Janssen Adv. Mater. 2010 22 E242 E246
47. C. Kanimozhi P. Balraju G. D. Sharma S. Patil J. Phys. Chem. B 2010 114 3095 3103
48. T. Yamamoto B. L. Lee H. Kokubo H. Kishida K. Hirota T. Wakabayashi H. Okamoto Macromol. Rapid Commun. 2003 24 440 443
49. E. Wang L. Hou Z. Wang S. Hellstrom F. Zhang O. Inganas M. R. Andersson Adv. Mater. 2010 22 5240 5244
50. Y. Lee T. P. Russell W. H. Jo Org. Electron. 2010 11 846 853
51. Y. Lu Z. Xiao Y. Yuan H. Wu Z. An Y. Hou C. Gao J. Huang J. Mater. Chem. A 2013 1 630 637
52. R. Duan L. Ye X. Guo Y. Huang P. Wang S. Zhang J. Zhang L. Huo J. Hou Macromolecules 2012 45 3032 3038
53. Z. He C. Zhong X. Huang W. Y. Wong H. Wu L. Chen S. Su Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 4636 4643
54. T. Y. Chu J. Lu S. Beaupre Y. Zhang J. R. Pouliot J. Zhou A. Najari M. Leclerc Y. Tao Adv. Funct. Mater. 2012 22 2345 2351
55. Y. Huang X. Guo F. Liu L. Huo Y. Chen T. P. Russell C. C. Han Y. Li J. Hou Adv. Mater. 2012 24 3383 3389
56. Y. Liang Z. Xu J. Xia S. T. Tsai Y. Wu G. Li C. Ray L. Yu Adv. Mater. 2010 22 E135 E138
57. X. Li C. H. Choy L. Huo F. Xie W. E. I. Sha B. Ding X. Guo Y. Li J. Hou J. You Y. Yang Adv. Mater. 2012 24 3046 3052
58. H. Y. Chen J. Hou S. Zhang Y. Liang G. Yang Y. Yang L. Yu Y. Wu G. Li Nat. Photonics 2009 3 649 653
59. Y. Lee Y. M. Nam W. H. Jo J. Mater. Chem. 2011 21 8583 8590
60. E. Wang L. Hou Z. Wang S. Hellström F. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Adv. Mater. 2010 22 5240 5244
61. E. Wang L. Hou Z. Wang Z. Ma S. Hellström W. Zhuang F. Zhang O. Inganäs M. R. Andersson Macromolecules 2011 44 2067 2073
62. J. Zhang W. Cai F. Huang E. Wang C. Zhong S. Liu M. Wang C. Duan T. Yang Y. Cao Macromolecules 2011 44 894 901
63. A. Tsami T. W. Bünnagel T. Farrell M. Scharber S. A. Choulis C. J. Brabecd U. Scherf J. Mater. Chem. 2007 17 1353 1355
64. Y. Zhang J. Y. Zou H. L. Yip K. S. Chen D. F. Zeigler Y. Sun A. K. Y. Jen Chem. Mater. 2011 23 2289 2291
65. Y. Huang M. Zhang L. Ye X. Guo C. C. Han Y. Li J. Hou J. Mater. Chem. 2012 22 5700 5705
66. E. Zhou J. Cong K. Tajima K. Hashimoto Chem. Mater. 2010 22 4890 4895
67. S. Li Z. He J. Yu S. Chen A. Zhong H. Wu C. Zhong J. Qin Z. Li J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2012 50 2819 2828
68. A. Gadisa W. Mammo L. M. Andersson S. Admassie F. Zhang M. R. Andersson O. Inganas Adv. Funct. Mater. 2007 17 3836 3842
69. E. Zhou J. Z. Cong K. Tajima K. Hashimoto Chem. Mater. 2010 22 4890 4895
70. D. Kitazawa N. Watanabe S. Yamamoto J. Tsukamoto Appl. Phys. Lett. 2009 95 053701
71. Z. He C. Zhang X. Xu L. Zhang L. Huang J. Chen H. Wu Y. Cao Adv. Mater. 2011 23 3086 3089
72. X. Guo M. Zhang J. Tan S. Zhang L. Huo W. Hu Y. Li J. Hou Adv. Mater. 2012 24 6536 6541
73. X. Wang E. Perzon J. L. Delgado P. Cruz F. Zhang Appl. Phys. Lett. 2004 85 5081 5083
74. W. Wang E. Perzon F. Oswald F. Langa S. Admassie M. R. Andersson O. Inganäs Adv. Funct. Mater. 2005 15 1665 1670
75. H. Yi R. G. Johnson A. Iraqi D. Mohamad R. Royce D. G. Lidzey Macromol. Rapid Commun. 2008 29 1804 180
76. C. Winder N. S. Sariciftci J. Mater. Chem. 2004 14 1077 1086
77. E. Bundgaard F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2007 91 954 985
78. C. Chen Y.-H. Chen C. C. Liu Y. C. Chien S. W. Chou T. Chou Chem. Mater. 2012 24 4766 4772
79. W. Lee H. Choi S. Hwang J. Y. Kim H. Y. Woo Chem.-Eur. J. 2012 18 2551 2558
80. P. Ding C. C. Chu B. Liu B. Peng Y. Zou Y. He K. Zhou C. S. Hsu Macromol. Chem. Phys. 2010 211 2555 2561
81. E. Perzon X. Wang S. Admassie O. Inganäs M. R. Andersson Polymer 2006 47 4261 4268
82. M. Karikomi C. Kitamura S. Tanaka Y. Yamashita J. Am. Chem. Soc. 1995 117 6791 6792
83. Y. Liang D. Feng Y. Wu S. T. Tsai G. Li C. Ray L. Yu J. Am. Chem. Soc. 2009 131 22 7792 7799
84. C. L. Liu J. H. Tsai W. Y. Lee W. D. Chen S. A. Jenekhe Macromolecules 2008 41 6952 6959
85. J. E. Carlé J. W. Andreasen M. Jørgensen F. C. Krebs Sol. Energy Mater. Sol. Cells 2010 94 774 780
86. L. Chen D. Deng Y. Nan M. Shi P. K. L. Chan H. Chen J. Phys. Chem. C 2011 115 11282 11292
87. Y. L. Shang Y. Q. Wen S. L. Li S. X. Du X. B. He L. Cai Y. L. Li L. M. Yang H. J. Gao Y. Song J. Am. Chem. Soc. 2007 129 11674 11675
88. S. C. Price A. C. Stuart W. You Macromolecules 2010 43 4609 4612
89. J. Hou Z. A. Tan Y. Yan Y. He C. Yang Y. Li J. Am. Chem. Soc. 2006 128 4911 4916
90. B. C. Thompson Y. G. Kim J. R. Reynolds Macromolecules 2005 38 5359 5362
91. D. M. D. Leeuw M. M. J. Simenon A. R. Brown R. E. F. Einerhand Synth. Met. 1997 87 53 59
92. G. Ren C. W. Schlenker E. Ahmed S. Subramaniyan S. Olthof A. Kahn D. S. Ginger S. A. Jenekhe Adv. Funct. Mater. 2013 23 1238 1249
93. J. P. Perdew K. Burke M. Ernzerhof Phys. Rev. Lett. 1996 77 3865 3868
94. C. Adamo V. Barone J. Chem. Phys. 1999 110 6158 6169
95. A. D. Becke J. Chem. Phys. 1993 98 5648 5652
96. C. Lee W. Yang R. G. Parr Phys. Rev. B 1988 37 785 89
97. A. Schäfer C. Huber R. Ahlrichs J. Chem. Phys. 1994 100 5829
98. G. Scalmani M. J. Frisch J. Chem. Phys. 2010 132 114110
99. M. J. Frisch, G. W. Trucks, H. B. Schlegel, G. E. Scuseria, M. A. Robb, J. R. Cheeseman, G. Scalmani, V. Barone, B. Mennucci, G. A. Petersson, H. Nakatsuji, M. Caricato, X. Li, H. P. Hratchian, A. F. Izmaylov, J. Bloino, G. Zheng, J. L. Sonnenberg, M. Hada, M. Ehara, K. Toyota, R. Fukuda, J. Hasegawa, M. Ishida, T. Nakajima, Y. Honda, O. Kitao, H. Nakai, T. Vreven, J. A. Montgomery, Jr, J. E. Peralta, F. Ogliaro, M. Bearpark, J. J. Heyd, E. Brothers, K. N. Kudin, V. N. Staroverov, R. Kobayashi, J. Normand, K. Raghavachari, A. Rendell, J. C. Burant, S. S. Iyengar, J. Tomasi, M. Cossi, N. Rega, J. M. Millam, M. Klene, J. E. Knox, J. B. Cross, V. Bakken, C. Adamo, J. Jaramillo, R. Gomperts, R. E. Stratmann, O. Yazyev, A. J. Austin, R. Cammi, C. Pomelli, J. W. Ochterski, R. L. Martin, K. Morokuma, V. G. Zakrzewski, G. A. Voth, P. Salvador, J. J. Dannenberg, S. Dapprich, A. D. Daniels, Ö. Farkas, J. B. Foresman, J. V. Ortiz, J. Cioslowski and D. J. Fox, Gaussian 03, revision C.01, Gaussian, Inc., Wallingford CT, 2004
100. TURBOMOLE (version 5.6), Universitat Karlsruhe, 2000
101. C. Melzer E. J. Koop V. D. Mihailetchi P. W. M. Blom Adv. Funct. Mater. 2004 14 865 870
102. V. D. Mihailetchi L. J. A. Koster P. W. M. Blom C. Melzer B. De Boer J. K. J. VanDuren R. A. J. Janssen Adv. Funct. Mater. 2005 15 795 801
103. X. Yang J. Loos S. C. Veenstra W. J. Verhees M. M. Wienk J. M. Kroon M. A. J. Michels R. A. J. Janssen Nano Lett. 2005 5 579 583
104. G. Li V. Shrotriya J. S. Hung Y. Yao T. Moriarty K. Emery Y. Yang Nat. Mater. 2005 4 864 868
105. Q. Peng X. J. Liu Y. C. Qin D. Zhou J. Xu J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2011 49 4458 4467
106. J. Huang P. F. Miller J. S. Wilson A. J. deMello J. C. de Mello D. D. C. Bradley Adv. Funct. Mater. 2005 15 290 295
107. O. P. Dimitrieva D. A. Grinko Y. V. Noskov A. A. Pud Synth. Met. 2009 159 2237 2239