A one-step strategy for end-functionalized donor-acceptor conjugated polymers

Macromolecules

Volumn 46, Issue 16, 2013, Pages 6431-6438

  Robb, Maxwell J ^a   Montarnal, Damien ^a   Eisenmenger, Nancy D ^a,b   Ku, Sung Yu ^a   Chabinyc, Michael L ^a,b   Hawker, Craig J ^a,b  

^a UNIVERSITY OF CALIFORNIA   (United States)

^b University of California   (United States)

Author keywords

[No Author keywords available]

Indexed keywords

DONOR-ACCEPTOR CONJUGATED POLYMERS; END-FUNCTIONAL POLYMERS; END-GROUP FIDELITIES; MULTISTEP REACTIONS; PHOTOPHYSICAL PROPERTIES; POSTPOLYMERIZATION MODIFICATIONS; PREDICTABLE MOLECULAR WEIGHT; SYNTHETIC STRATEGIES;

FUNCTIONAL MATERIALS; MONTE CARLO METHODS; ORGANIC POLYMERS;

ENERGY GAP;

EID: 84883221932     PISSN: 00249297     EISSN: 15205835     Source Type: Journal    
DOI: 10.1021/ma401255d     Document Type: Article

References (57)

1. Chiang, C. K.; Fincher, C. R.; Park, Y. W.; Heeger, A. J.; Shirakawa, H.; Louis, E. J.; Gau, S. C.; MacDiarmid, A. G. Phys. Rev. Lett. 1977, 39, 1098-1101
2. Shirakawa, H.; Louis, E. J.; MacDiarmid, A. G.; Chiang, C. K.; Heeger, A. J. J. Chem. Soc., Chem. Commun. 1977, 578-580
3. Varotto, A.; Treat, N. D.; Jo, J.; Shuttle, C. G.; Batara, N. A.; Brunetti, F. G.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J.; Heeger, A. J.; Wudl, F. Angew. Chem., Int. Ed. 2011, 50, 5166-5169
4. Wang, D.; Michinobu, T. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2011, 49, 72-81
5. Boudreault, P.-L. T.; Najari, A.; Leclerc, M. Chem. Mater. 2011, 23, 456-469
6. Ku, S. Y.; Liman, C. D.; Burke, D. J.; Treat, N. D.; Cochran, J. E.; Amir, E.; Perez, L. A.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J. Macromolecules 2011, 44, 9533-9538
7. Ku, S. Y.; Brady, M. A.; Treat, N. D.; Cochran, J. E.; Robb, M. J.; Kramer, E. J.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 16040-16046
8. Facchetti, A. Chem. Mater. 2011, 23, 733-758
9. Kong, H.; Park, S. H.; Cho, N. S.; Cho, S.; Shim, H.-K. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2012, 50, 4119-4126
10. Rudenko, A. E.; Wiley, C. A.; Stone, S. M.; Tannaci, J. F.; Thompson, B. C. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2012, 50, 3691-3697
11. Li, Y. Acc. Chem. Res. 2012, 45, 723-733
12. Kim, J. H.; Lee, S.; Kang, I. N.; Park, M. J.; Hwang, D. H. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2012, 50, 3415-3424
13. Robb, M. J.; Ku, S.-Y.; Brunetti, F. G.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2013, 51, 1263-1271
14. Amir, E.; Sivanandan, K.; Cochran, J. E.; Cowart, J. J.; Ku, S. Y.; Seo, J. H.; Chabinyc, M. L.; Hawker, C. J. J. Polym. Sci., Polym. Chem. 2011, 49, 1933-1941
15. Park, J. K.; Jo, J.; Seo, J. H.; Moon, J. S.; Park, Y. D.; Lee, K.; Heeger, A. J.; Bazan, G. C. Adv. Mater. 2011, 23, 2430-2435
16. Wang, Q.; Zhang, B.; Liu, L.; Chen, Y.; Qu, Y.; Zhang, X.; Yang, J.; Xie, Z.; Geng, Y.; Wang, L.; Wang, F. J. Phys. Chem. C 2012, 116, 21727-21733
17. Loewe, R. S.; Khersonsky, S. M.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 1999, 11, 250-253
18. Jeffries-EL, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D. Adv. Mater. 2004, 16, 1017-1019
19. Jeffries-EL, M.; Sauvé, G.; McCullough, R. D. Macromolecules 2005, 38, 10346-10352
20. Johnson, K.; Huang, Y.-S.; Huettner, S.; Sommer, M.; Brinkmann, M.; Mulherin, R.; Niedzialek, D.; Beljonne, D.; Clark, J.; Huck, W. T. S.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 5074-5083
21. Carter, K. R. Macromolecules 2002, 35, 6757-6759
22. Miteva, T.; Meisel, A.; Knoll, W.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Müller, D. C.; Meerholz, K.; Yasuda, A.; Neher, D. Adv. Mater. 2001, 13, 565-570
23. Ego, C.; Marsitzky, D.; Becker, S.; Zhang, J.; Grimsdale, A. C.; Müllen, K.; MacKenzie, J. D.; Silva, C.; Friend, R. H. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 437-443
24. Gong, X.; Ma, W.; Ostrowski, J. C.; Bechgaard, K.; Bazan, G. C.; Heeger, A. J.; Xiao, S.; Moses, D. Adv. Funct. Mater. 2004, 14, 393-397
25. Burrows, H. D.; Seixas de Melo, J.; Forster, M.; Güntner, R.; Scherf, U.; Monkman, A. P.; Navaratnam, S. Chem. Phys. Lett. 2004, 385, 105-110
26. Beljonne, D.; Pourtois, G.; Silva, C.; Hennebicq, E.; Herz, L. M.; Friend, R. H.; Scholes, G. D.; Setayesh, S.; Müllen, K.; Brédas, J. L. Proc. Natl. Acad. Sci. U. S. A. 2002, 99, 10982-10987
27. Asaoka, S.; Takeda, N.; Iyoda, T.; Cook, A. R.; Miller, J. R. J. Am. Chem. Soc. 2008, 130, 11912-11920
28. El-Khouly, M. E.; Chen, Y.; Zhuang, X.; Fukuzumi, S. J. Am. Chem. Soc. 2009, 131, 6370-6371
29. Shibano, Y.; Imahori, H.; Sreearunothai, P.; Cook, A. R.; Miller, J. R. J. Phys. Chem. Lett. 2010, 1, 1492-1496
30. Klaerner, G.; Miller, R. D. Macromolecules 1998, 31, 2007-2009
31. Marsitzky, D.; Murray, J.; Scott, J. C.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2001, 13, 4285-4289
32. Scheler, E.; Bauer, I.; Strohrigl, P. Macromol. Symp. 2007, 254, 203-209
33. Davis, A. R.; Maegerlein, J. A.; Carter, K. R. J. Am. Chem. Soc. 2011, 133, 20546-20551
34. Funston, A. M.; Silverman, E. E.; Miller, J. R.; Schanze, K. S. J. Phys. Chem. B 2004, 108, 1544-1555
35. Zhang, K.; Chen, Z.; Yang, C.; Zou, Y.; Gong, S.; Qin, J.; Cao, Y. J. Phys. Chem. C 2008, 112, 3907-3913
36. Tan, H.; Yu, J.; Nie, K.; Chen, J.; Deng, X.; Zhang, Z.; Lei, G.; Zhu, M.; Liu, Y.; Zhu, W. Polymer 2011, 52, 4792-4797
37. Sun, M.; Bo, Z. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2007, 45, 111-124
38. Elmalem, E.; Biedermann, F.; Johnson, K.; Friend, R. H.; Huck, W. T. S. J. Am. Chem. Soc. 2012, 134, 17769-17777
39. Bolognesi, A.; Betti, P.; Botta, C.; Destri, S.; Giovanella, U.; Moreau, J.; Pasini, M.; Porzio, W. Macromolecules 2009, 42, 1107-1113
40. Liu, F.; Liu, J.-Q.; Liu, R.-R.; Hou, X.-Y.; Xie, L.-H.; Wu, H.-B.; Tang, C.; Wei, W.; Cao, Y.; Huang, W. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2009, 47, 6451-6462
41. Koyuncu, F. B.; Davis, A. R.; Carter, K. R. Chem. Mater. 2012, 24, 4410-4416
42. Cox, J. R.; Kang, H. A.; Igarashi, T.; Swager, T. M. ACS Macro Lett. 2012, 1, 334-337
43. Fischer, C. S.; Baier, M. C.; Mecking, S. J. Am. Chem. Soc. 2013, 135, 1148-1154
44. Woo, C. H.; Beaujuge, P. M.; Holcombe, T. W.; Lee, O. P.; Fréchet, J. M. J. J. Am. Chem. Soc. 2010, 132, 15547-15549
45. Flory, P. J. J. Am. Chem. Soc. 1936, 58, 1877-1885
46. Case, L. C. J. Polym. Sci. 1958, 29, 455-495
47. Knoester, H. Macromol. Theor. Simul. 2009, 18, 61-69
48. Holdcroft, S. J. Polym. Sci., Part B: Polym. Phys. 1991, 29, 1585-1588
49. Grell, M.; Bradley, D. D. C.; Long, X.; Chamberlain, T.; Inbasekaran, M.; Woo, E. P.; Soliman, M. Acta Polym. 1998, 49, 439-444
50. Scherf, U.; List, E. j. W. Adv. Mater. 2002, 14, 477-487
51. Fytas, G.; Nothofer, H. G.; Scherf, U.; Vlassopoulos, D.; Meier, G. Macromolecules 2002, 35, 481-488
52. Liu, J.; Loewe, R. S.; McCullough, R. D. Macromolecules 1999, 32, 5777-5785
53. Montarnal, D.; Cordier, P.; Soulié-Ziakovic, C.; Tournilhac, F.; Leibler, L. J. Polym. Sci., Part A: Polym. Chem. 2008, 46, 7925-7936
54. Hooper, M. W.; Hartwig, J. F. Organometallics 2003, 22, 3394-3403
55. Seitz, D. E.; Lee, S.-H.; Hanson, R. N.; Bottaro, J. C. Synth. Commun. 1983, 13, 121-128
56. Holman, M. W.; Liu, R.; Adams, D. M. J. Am. Chem. Soc. 2003, 125, 12649-12654
57. Baghbanzadeh, M.; Pilger, C.; Kappe, C. O. J. Org. Chem. 2011, 76, 8138-8142